4,4'-비피리딘과 크롬(VI) 산화물을 반응시켜 $(C_{10}H_8N_2H)_2Cr_2O_7$을 합성하였다. 적외선분광광도법(FT-IR)과 원소분석으로 구조를 확인하였다. 여러 가지 용매 하에서 $(C_{10}H_8N_2H)_2Cr_2O_7$을 이용하여 벤질알코올의 산화반응을 측정한 결과, 용매의 유전상수 값이 증가함에 따라 반응수율이 증가했다. 그 순서는 DMF (N,N'-디메틸포름아미드) > 아세톤 > 클로로포름 > 시클로헥센이었다. $H_2SO_4$ 촉매를 이용한 DMF 용매 하에서, $(C_{10}-H_8N_2H)_2Cr_2O_7$은 벤질알코올(H)과 그의 유도체들($p-OCH_3$, $m-CH_3$, $m-OCH_3$, m-Cl, $m-NO_2$)을 효과적으로 산화시켰다. 전자받개 그룹들은 반응속도가 감소한 반면에 전자주개 치환체들은 반응속도를 증가시켰고, Hammett 반응상수(${\rho}$) 값은 -0.70 (308 K)이었다. 본 실험에서 알코올의 산화반응 과정은 속도결정단계에서 수소화 전이가 일어났다.
포제 방법에 따른 감초경엽의 성분변화 및 항산화, 항돌연변이원성을 평가하였다. 성분변화를 관찰하기 위해 GC-Mass의 분석한 결과 각 추출물에서 공통으로 분석된 성분은 19.7분에서 cis-1,3-dimethyl-2-methylene-cyclohexane과 21.5에서 n-hexadecanoic acid이 모두 분석되었으며, 17.8분에서는 3-O-methyl-D-Fructose가 끓는 물에 데친 감초경엽에서 19.8분에서는 aminopyrazine이 4회 볶은 감초 잎과 줄기 추출물만 분석되지 않고 4가지 모두에서 분석되었다. 항산화 활성 측정에서는 DPPH 라디칼 소거활성에서 3회 볶은 감초경엽에서 $EC_{50}$이 $2.66{\pm}0.09{\mu}g$으로 가장 높은 활성을 나타났으며, ABTS 라디칼 소거활성은 4회 볶은 감초경엽에서 $EC_{50}$이 $0.57{\pm}0.22{\mu}g$으로 가장 높았다. 환원력 측정에서는 3회 볶은 감초 잎과 줄기 추출물에서 가장 높게 나타났으며, 폴리페놀 함량 3회 볶은 감초경엽에서 $3.38{\pm}0.12g/100g$으로 가장 높았다. 항돌연변이원성 평가에 있어서 직접변이원인 1-NP에 대해 높은 돌연변이 억제효과를 나타내었으며, 간접변이원인인 Trp-P-1, Trp-P-2, $AFB_1$, 2-AA에 대해서는 3번 볶은 감초경엽(GU-1)에서 가장 높은 돌연변이 억제효과를 나타냈다.
$C_6H_6{\cdot}I_2$ 및 $C_6H_6{\cdot}ICI$ 의 두 錯物의 安定度에 미치는 용매의 영향을 자외선 分光光度法으로 硏究하였다. 클로로포름, 시크로헥산 및 n-헥산 용액에서 $C_6H_6{\cdot}I_2$ 생성에 대한 실온에서의 평형상수가 各各 0.090, 0.216 및 0.328$lmole^{-1}$ 이고 $C_6H_6{\cdot}ICI$ 생성에 대한 실온에서의 평형상수가 各各 0.125, 0.676 및 0.639$lmole^{-1}$ 임을 알았다. 이 結果로부터 이들 두 錯物의 安定度가 용매의 誘電常數의 減少와 더불어 增加함을 볼 수 있고 그 增加率이 $C_6H_6{\cdot}I_2$에서 보다 $C_6H_6{\cdot}ICI$에서 더 큼을 알 수 있다. 이 事實로 보아 $C_6H_6^+{\cdots}I_2^-$ 또는 $(C_6H_6)^+{\cdots}Cl^-$型 의 이온 構造다가 이들 錯物의 共鳴安定化에 참여하는 정도가 크며 또 그 참여도가 $C_6H_6{\cdot}I_2$에서 보다 $C_6H_6{\cdot}ICl$에서 더 크다고 생각된다.
생성을 목적으로 하는 그라프트 중합체를 유화제로 하여 유화 그라프트중합을 실시하는 경우는 대체로 그라프트 효율 및 % 골격(backbone) 중합체의 전환율 값은 높으나, 메칠메타아크릴레이트(MMA) 전환율 및 % 그라프트율값 들이 낮다. 이와 같은 결점을 보완하기 위하여 중합계에 비 수용성 용매 및 수용성 용매를 사용하여서 이들 용매의 각각의 효과 및 두종의 용매를 조합한 복합효과 그리고 용매 공존하에서의 교반속도의 영향을 고찰하는 한편, 고분자 유화제의 조성에 따른 MMA의 유화용량, 평균 입경 및 그라프트된 알긴산의 입자 표면 밀도 등을 조사하여 그 중합 메카니즘을 고찰하였다. 그 결과, 고분자 유화제의 그라프트된 폴리메칠메타아클레이트(PMMA) 함량이 클수록 중합체 콜로이드의 MMA 유화용량 및 평균입경은 커지는 반면, 입자 표면의 그라프트된 알긴산의 밀도는 감소하였다. 비 수용성 용매를 MMA에 혼합시켜 중합시키는 경우는 그라프트 효율 및 골격 중합체의 전환율 값들의 저하없이 MMA 전환율 및 % 그라프트 값을 향상 시킬 수 있었으며, 그 효과는 PMMA에 대하여 침전제가 되는 용매가 양용매인 용매에 비하여 컸다. 수용성 용매는 그라프트 효율, 골격 중합체의 전환율을 다소 저하시키는 상태에서 MMA 전환율 및 % 그라프트 값을 보다 크게 향상시켰으며, 그 효과는 PMMA에 침전제인 메탄올에서 보다 현저하였다. 용매 첨가에서 교반속도의 변화에 용매 무첨가시의 MMA 전환율값은 2배 이상, % 그라프트값은 거의 3배로, SA 전환율과 그라프트 효율값은 95% 이상 향상시킬 수 있었다.
초피의 성숙과정중 향기성분을 조사하고자, 경상남도 밀양시 제약산 일대에서 2001년 6월 2일, 7월 14일 및 9월 11일에 채취한 초피 과피의 향기성분을 CC-MS로 분석한 결과, 6월 2일에는 52종, 7월 14일에는 47종 및 9월 11일에는 44종이 확인되었다. 각각의 채취시기에 대한 구성성분의 종류를 비교하면 terpene류는 6월 2일과 7월 14일에는 myrcene, ${\gamma}$-terpinene, $\alpha$-terpinolene, $\alpha$-phellandrene, $\beta$-caryophyllene 등 8종이 검출되었으나, 9월 11일에는 $\alpha$-phellandrene과 $\beta$-raryophyllene이 검출되지 않았다. Alcohol류는 6월 2일 채취시에는 linalool L, citronellol 등 13종이, 7월 14일과 9월 11일에는 cis-linalool oxide와 piperitol isomer가 추가되어 15종이 검출되었다. Aldyhyde류는 채취시기에 관계없이 citronellal 등 3종이 검출되었으나, 9월 11일에는 citronellal의 함량이 현저히 증가하였으며, ketone류도 cryptone, piperitone 등 5종이 검출되었는데 구성성분의 종류는 채취시기에 관계없이 동일하였으나, 함량의 차이는 있었다. Ester류는 6월 2일에 채취하였을 경우에는 lavandulyl acetate, $\alpha$-terpinenyl acetate 등 6종이 검출되었으나, 7월 14일과 9월 11일에 채취한 과피에서는 [(E)-6,7-ephoxy-3,7-dimethyl-2-octenyl]ester of acetic acid 가 새로이 검출되어 7종이었다. Hyrocarbon류는 $\delta$-cadinene, neopentylideneclohexane 등 7종이었는데, 7월 14일과 9월 11일에는 $\alpha$-muurolene이 추가되어 8종이 검출되었다 초피 과피의 향기성분은 채취시기에 따라서 구성성분의 종류는 물론 농도의 변화가 현저하였다.
본 연구는 폴리스티렌(PS), 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA), 및 폴리부타디엔(PB) 등 동종 중합체들(homopolymers), 그리고 폴리스티렌-폴리메틸메타크릴레이트 block 혼성중합체들(SM block copolymers) 및 스티렌-폴리부타디엔 star shaped 혼성중합체들(PS-PB star shaped copolymers)을 선택하여 다리걸친 폴리스티렌 겔 상에서의 용리거동을 비교 조사하였다. 선택한 이동상으로는 테트라히드로퓨란(THF), 톨루엔(TOL), 클로로포름(CHL), 메틸렌클로라이드(MC), 테트라히드로퓨란-시클로헥산(CH) 혼합용매의 5가지 시스템이며, 이동상 변화에 따른 시료들의 hydrodynamic 부피와 머무른 부피 사이에 플롯의 이동에 관한 현상을 조사하였으며, 또한 시료의 머무름을 예측하기 위해 다중 다단계 회귀분석(multiple stepwise regression analysis)을 수행한 결과, 각 중합체들에 대한 적절한 크기 파라미터를 찾았다. 또한, network-limited 분리 메카니즘에 의해 GPC에서 시료와 겔사이의 상호작용에 대한 분포계수 $K_p$를 각 이동상 시스템에서 구하였는데, PS와 PB의 kp값은 거의 1에 가까운 값을 나타내었고 PMMA인 경우는 적합 용매에서는 분자량이 증가할수록 $K_p$값은 다소 감소하였으나 부적합 용매에서는 분자량이 증가함에 따라 $K_p$값은 함께 증가하였다. 혼성중합체의 $K_p$값은 조성 및 분자량에 따라 달라짐을 알 수 있었고, 이로부터 SM block 혼합중합체의 형태는 무작정상(random phase)을 가지는 것으로 예측된다. 아울러 $K_p$값을 이용하여 동종중합체 및 폴리스티렌 혼성중합체들의 분자량을 측정하기 위해 이들의 새로운 머무름 파라미터$(V_r-V_o)/K_p$와 log[η]M을 플룻을 한 결과 좋은 직선성을 보이는 하나의 보편적 검정곡선을 얻었다.
우수한 물리적, 전기적 특성과 독특한 물성의 특성을 갖고 있는 그래핀의 연구가 활발히 진행되면서, 대표적인 화학적 박리방법인 Hummer's 방법을 응용하여 고품질의 산화 그래핀의 대량생산 가능성을 검토하였다. 본 연구에서는 산화 그래핀의 제조에 있어서 천연흑연, 결정성 흑연, 팽창흑연을 사용하였으며, 과망간산칼륨의 첨가량, 반응온도, 반응시간을 달리하였다. 또한, 제조된 산화 그래핀의 품질을 알기위해 푸리에 변환 적외선 분광분석(fourier transform infrared spectroscopy, FT-IR), 라만분광기(raman spectroscopy), 투과 전자 현미경(transmission electron microscopy, TEM)을 이용하였으며, 결정성 흑연이 가장 좋은 품질을 나타내었다. 제조된 산화 그래핀 정제를 위해 유기용매를 사용하였으며, 에너지분산형 분광분석법(energy-dispersive X-ray spectroscopy, EDS)를 이용하여 분석한 결과 사이클로헥세인을 이용한 정제가 산 폐액과 폐수의 잔류가 거의 없었다. 본 연구에서 제시한 산화 그래핀 제조방법과 유기용매를 이용한 정제는 보다 친환경적인 방법으로 필름, 방열, 코팅제 등 다양한 산업분야에 응용이 가능할 것으로 예상된다.
Ahmed, Hanaa H;Abd-Rabou, Ahmed A;Hassan, Amal Z;Kotob, Soheir E
Asian Pacific Journal of Cancer Prevention
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제16권16호
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pp.7179-7188
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2015
Cancer is a major health obstacle around the world, with hepatocellular carcinoma (HCC) and colorectal cancer (CRC) as major causes of morbidity and mortality. Nowadays, there isgrowing interest in the therapeutic use of natural products for HCC and CRC, owing to the anticancer activity of their bioactive constituents. Boswellia serrata oleo gum resin has long been used in Ayurvedic and traditional Chinese medicine to alleviate a variety of health problems such as inflammatory and arthritic diseases. The current study aimed to identify and explore the in vitro anticancer effect of B. Serrata bioactive constituents on HepG2 and HCT 116 cell lines. Phytochemical analysis of volatile oils of B. Serrata oleo gum resin was carried out using gas chromatography-mass spectrometry (GC/MS). Oleo-gum-resin of B. Serrata was then successively extracted with petroleum ether (extract 1) and methanol (extract 2). Gas-liquid chromatography (GLC) analysis of the lipoidal matter was also performed. In addition, a methanol extract of B. Serrata oleo gum resin was phytochemically studied using column chromatography (CC) and thin layer chromatography (TLC) to obtain four fractions (I, II, III and IV). Sephadex columns were used to isolate ${\beta}$-boswellic acid and identification of the pure compound was done using UV, mass spectra, $^1H$ NMR and $^{13}C$ NMR analysis. Total extracts, fractions and volatile oils of B. Serrata oleo-gum resin were subsequently applied to HCC cells (HepG2 cell line) and CRC cells (HCT 116 cell line) to assess their cytotoxic effects. GLC analysis of the lipoidal matter resulted in identification of tricosane (75.32%) as a major compound with the presence of cholesterol, stigmasterol and ${\beta}$-sitosterol. Twenty two fatty acids were identified of which saturated fatty acids represented 25.6% and unsaturated fatty acids 74.4% of the total saponifiable fraction. GC/MS analysis of three chromatographic fractions (I,II and III) of B. Serrata oleo gum resin revealed the presence of pent-2-ene-1,4-dione, 2-methyl- levulinic acid methyl ester, 3,5- dimethyl- 1-hexane, methyl-1-methylpentadecanoate, 1,1- dimethoxy cyclohexane, 1-methoxy-4-(1-propenyl)benzene and 17a-hydroxy-17a-cyano, preg-4-en-3-one. GC/MS analysis of volatile oils of B. Serrata oleo gum resin revealed the presence of sabinene (19.11%), terpinen-4-ol (14.64%) and terpinyl acetate (13.01%) as major constituents. The anti-cancer effect of two extracts (1 and 2) and four fractions (I, II, III and IV) as well as volatile oils of B. Serrata oleo gum resin on HepG2 and HCT 116 cell lines was investigated using SRB assay. Regarding HepG2 cell line, extracts 1 and 2 elicited the most pronounced cytotoxic activity with $IC_{50}$ values equal 1.58 and $5.82{\mu}g/mL$ at 48 h, respectively which were comparable to doxorubicin with an $IC_{50}$ equal $4.68{\mu}g/mL$ at 48 h. With respect to HCT 116 cells, extracts 1 and 2 exhibited the most obvious cytotoxic effect; with $IC_{50}$ values equal 0.12 and $6.59{\mu}g/mL$ at 48 h, respectively which were comparable to 5-fluorouracil with an $IC_{50}$ equal $3.43{\mu}g/mL$ at 48 h. In conclusion, total extracts, fractions and volatile oils of B. Serrata oleo gum resin proved their usefulness as cytotoxic mediators against HepG2 and HCT 116 cell lines with different potentiality (extracts > fractions > volatile oil). In the two studied cell lines the cytotoxic acivity of each of extract 1 and 2 was comparable to doxorubicin and 5-fluorouracil, respectively. Extensive in vivo research is warranted to explore the precise molecular mechanisms of these bioactive natural products in cytotoxicity against HCC and CRC cells.
$C_9H_7NH$과 크롬 (VI) 산화물을 반응시켜 $C_9H_7NHCrO_3Cl$을 합성하였다. 적외선 분광광도법 (FT-IR)과 원소 분석으로 구조를 확인하였다. 여러 가지 용매 하에서 $C_9H_7NHCrO_3Cl$을 이용하여 벤질 알코올의 산화반응을 측정한 결과, 용매의 유전상수 값 (${\varepsilon}$), 이 증가함에 따라 반응 수율이 증가했다. 그 순서는 DMF (N,N'-디메틸포름아미드) > 아세톤 > 클로로포름 > 시클로헥센 이었다. DMF 용매 하에서 $C_9H_7NHCrO_3Cl$을 이용하여 여러 가지 알코올류의 산화반응을 측정한 결과, $C_9H_7NHCrO_3Cl$은 벤질 알코올, 알릴 알코올, 일차 알코올 및 이차 알코올류를 그에 대응하는 알데히드나 케톤 (75%-95%)으로 전환시키는 효율적인 산화제였다. DMF 용매 하에서 $C_9H_7NHCrO_3Cl$을 이용하여 여러 가지 알코올류의 선택적인 산화반응을 측정한 결과, $C_9H_7NHCrO_3Cl$은 이차 알코올류 존재 하에서 벤질 알코올, 알릴 알코올, 일차 알코올류의 선택적인 산화제였다. $H_2SO_4$ 촉매를 이용한 DMF 용매 하에서, $C_9H_7NHCrO_3Cl$은 벤질 알코올 (H)과 그의 유도체들 ($p-OCH_3$, $m-CH_3$, $m-OCH_3$, m-Cl, $m-NO_2$)을 효과적으로 산화시켰다. 전자 받개 그룹들은 반응 속도가 감소한 반면에 전자 주개 치환체들은 반응 속도를 증가시켰고, Hammett 반응상수 (${\rho}$) 값은 -0.69 (308K) 이었다. 본 실험에서 알코올의 산화반응 과정은 속도결정단계에서 수소화 전이가 일어났다.
중요 난분해성 환경오염물질인 방향족 화합물들을 효과적으로 분해 이용할 수 있는 미생물 균주를 토양에서 분리하여 효율적인 산업폐수처리제 제조의 기초 균주로 활용할 수 있도록 균주 육종을 통한 우수 분해균주 개발에 관한 연구를 실시하였다. 총66점의 시료로부터 benzoate 분해균주, 10주, salicylate, 10주, m-toluate, 6주와 camphor, 10주 등 총 36주의 방향족 화합물 분해균주를 분리하였다. Benzoate 분해균주 중 Pseudomonas속 균주로 확인된 Ben 6에서 유래된 고활성 변이주 Ben6-2는 800$\mu\textrm{g}$/$m\ell$의 benzoate 농도에서도 높은 분해활성을 유지, 48시간 진탕배양했을 때 시간당 평균 기질 분해율이 11mg/$\ell$/hr이었고 최종 기질 분해율은 89%이었다. Salicylate와 m-toluate 분해균인 Pseudomenase속 5317과 7012 균주는 2,200$\mu\textrm{g}$/$m\ell$ 이상의 기질농도에서도 높은 활성을 유지, 48시간 배양으로 각각 98.5%와 81.7%의 기질 분해율을 보였다. m-Toluate 자화능이 없는 camphor 분해 분리균인 Cam 10 Pseudomonas속 균주로부터 1,000$\mu\textrm{g}$/$m\ell$의 m-toluate가 첨가된 배지에서 생육할 수 있는 Cam 1040 변이주를 분리하였다. Cam 1040은 탄소원으로 각각 200$\mu\textrm{g}$/$m\ell$의 m-toluate, benzoate, camphor 및 phenol이 혼합 첨가된 배지에서 진탕배양했을 때 균체증식에 비례적으로 COD 감소를 나타내었고 첨가 탄소원은 camphor, phenol, benzoate, m-toluate 순서로 분해 이용하였다. Cam 1040 균주는 약 98kb로 추정된 camphor 자화능과 관련된 plasmid를 보유하고 있음을 확인하였다. 또한 Cam 1040 균주에 NAH 2를 도입, salicylate와naphthalene 자화능을 가하므로서 더욱 다양한 기질 분해능을 가진 Cam 1043균주를 얻었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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