• 제목/요약/키워드: cyclodextrin formation

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오메프라졸과 베타-시클로덱스트린과의 포접화합물 형성에 따른 특성 (Studies on the Formation of Inclusion Complex between Omeprazole and $\beta$-cyclodextrin)

  • 소재일;이창현;이계주
    • 약학회지
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    • 제35권5호
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    • pp.372-378
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    • 1991
  • To increase the stability and bioavailability of Omeprazole(OMP), which is used newly as a proton-pump inhibitor, inclusion complex of OMP with $\beta$-cyclodextrin($\beta$-CD) was prepared by coprecipitation method and its characteristics were ascertained by means of solubility test, DSC, IR, and the accelerated stability analysis. The type of OMP inclusion complex is classified as Bs-type on phase solubility diagram, and the stoichiometric ratio of OMP: $\beta$-CD complex is 1:2 and formation constant is 80.82/mole. The solubility of the complex could be increased remarkably by complexation compare with OMP. Degradation process of both OMP and OMP complex followed apparent first-order kinetics, of which degradation rate constants and activation energies are k$_{25}$=8.1$\times$10$^{-4}$/day, E$_{a}$=22 Kcal/mole (OMP), and k$_{25}$=4.65$\times$10$^{-6}$/day, E$_{a}$=35 Kcal/mole (complex), respectively. These results show the increase of the stability and solubility of OMP markedly, therefore it is believed that the improvement of stabilization for OMP by inclusion complexation might be practically available.

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금속콜로이드 표면에 흡착된 4-Biphenyl Acetonitrile의 흡착배향 유도에 관한 형광 연구 (The Fluorescence Study on the Inducing Orientation of 4-Biphenyl Acetonitrile Adsorbed on Metal Colloids)

  • 송원식;이준경;유수창
    • 대한화학회지
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    • 제53권4호
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    • pp.399-406
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    • 2009
  • 금속콜로이드에 흡착된 4-biphenyl acetonitrile(BPAN)을 $\alpha$-cyclodextrin($\alpha$-CD)으로 포접시킴으로 써 흡착배향을 변화시킬 수 있는지 여부를 알아보기 위하여 형광분광법을 이용하여 연구를 수행하였다. Au와 Ag 콜로이드 표면에 BPAN이 직접 흡착되는지 확인하기 위하여 온도증가에 따른 형광의 소광을 관찰하였다. 흡착이 이루어진 BPAN은 금속콜로이드의 종류에 상관없이 $\alpha$-CD와 포접화합물을 형성함을 발견하였으며 Benesi-Hildebrand 도시로부터 Au와 Ag에 흡착된 BPAN과 $\alpha$-CD의 포접화합물에 대한 형성 상수가 각각 32 $M^{-1}$과 13 $M^{-1}$인 것을 알아냈다. Au와 Ag 두 금속콜로이드에 흡착된 분자의 유사한 거동으로부터 $\alpha$-CD를 이용하여 분자의 흡착배향을 변화시킬 수 있음을 알게 되었다.

$\beta$-시클로덱스트린($\beta$-Cyclodextrin)의 결합 특성과 벤젠의 생물학적 분해에의 적용에 대한 연구 (A Study on the Binding Characteristics of $\beta$-Cyclodextrin with Benzene and Its Application on the Bioremediation)

  • 최종규;손현석;조경덕
    • 한국환경보건학회지
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    • 제28권5호
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    • pp.65-70
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    • 2002
  • Recently, surfactants were frequently used in order to desorb the hydrophobic organic compounds (HOCs) from soil and to enhance the bioavailability. Among them, -cyclodextrin ($\beta$-CD) is one of those. This study was performed to investigate the binding characteristics between benzene and $\beta$-CD and to examine the bioavailability of benzene. First, we investigated binding characteristics between benzene and $\beta$-CD in water and water/soil system. Then, we examined the effect of $\beta$-CD on the biodegradation of benzene in water and water/soil system. Experimental results on the binding characteristics showed that $\beta$-CD resulted in an efficient complex formation with benzene. As -CD concentration increased, the benzene concentration complexed with $\beta$-CD rapidly increased to 30-40% initial benzene added, and reached the equilibrium. We also investigated the effect of $\beta$-CD on the desorption of benzene from soil in the water/soil system. As $\beta$-CD concentration increased, benzene concentration desorbed into water increased up to 90%. How-ever, in its application to biodegradation of benzene in water and water/soil system, the biodegradation rate of benzene did not improved in the presence of $\beta$-CD compared with in the absense of $\beta$-CD. This result indicated that $\beta$-CD was more preferentially used as a carbon source than benzene. Therefore, for remediation of benzene contaminated soils, $\beta$-CD can be used as a surfactant to desert benzene from soil, and then ex-situ chemical treatment can be applied for the remediation.

초임계 이산화탄소를 이용한 2-Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin 미립자와 이부프로펜과의 포접복합체 제조 (Utilization of Supercritical Carbon Dioxide for the Preparation of 2-Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin Microparticles and Their Inclusion Complexes with Ibuprofen)

  • 유종훈
    • 청정기술
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    • 제19권3호
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    • pp.212-218
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    • 2013
  • 초임계 이산화탄소를 역용매로 이용하는 aerosol solvent extraction system (ASES) 방법을 사용하여 HP-${\beta}$-CD 미립자를 제조하였으며, 공정변수가 입자의 크기와 형태에 미치는 영향을 조사하였다. 또한, 초임계 이산화탄소를 이용하여 이부프로펜과 HP-${\beta}$-CD의 포접복합체를 제조하였으며, ASES 공정에 의해 변형된 HP-${\beta}$-CD의 입자 형상이 포접효율에 미치는 영향에 대해 고찰하였다. ASES 공정으로 제조된 HP-${\beta}$-CD 미립자는 50~200 nm 크기의 나노 입자들이 응집된 입자 형상을 나타내었다. 에탄올 수용액을 HP-${\beta}$-CD의 용매로 사용한 경우 구형의 입자가 제조되었으며, 물의 양이 증가함에 따라 입자의 크기가 증가하였다. 초임계 이산화탄소를 이용해 고체상태에서 이부프로펜/HP-${\beta}$-CD 포접복합체를 제조하는 경우 초임계 ASES 방법에 의한 미세입자화 공정을 통해 포접효율을 향상시킬 수 있는 가능성을 확인하였다.

시클로덱스트린과의 포접에 의한 케토코나졸의 용해성 및 용출 증가 (Improvement of Solubility and Dissolution of Ketoconazole by Inclusion with Cyclodextrin)

  • 박기배;안홍직;장영수;서보연;이광표
    • Journal of Pharmaceutical Investigation
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    • 제24권2호
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    • pp.85-94
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    • 1994
  • Inclusion complexes of ketoconazole (KT) with ${\alpha}-$, ${\beta}-cyclodextrin$ (CD) and dimethyl-${\beta}-cyclodextrin$ $(DM{\beta}CD)$ in a molar ratio of 1:2 were prepared by freeze-drying and solvent evaporation methods. The interactions of KT with ${\alpha}-CD$, ${\beta}-CD$ and $DM{\beta}CD$ in aqueous solution and in solid state were investigated by solubility study, infrared (lR) spectroscopy and differential scanning calorimetry (DSC). The stability constant of $KT-DM{\beta}CD$ inclusion complex (lC) was found to be the largest among three inclusion complexes. Clear differences in IR spectra and DSC curves were observed between inclusion complexes and physical mixtures (PM) of KT-CDs. It was also shown by IR spectra and DSC curves that solvent evaporation method might be. superior to the freeze-drying method in preparing the inclusion complexes of KT-CDs. The dissolution rate of KT was markedly increased by inclusion complex formation with CDs in the buffer solution at pH 4.0 and pH 6.8. The mean dissolution time (MDT,min), which represents the rapidity of dissolution, was in the order of $KT-DM{\beta}CD$ IC (3.20) < $KT-{\beta}-CD$ IC (4.36) < $KT-{\alpha}-CD$ IC (6.99) < $KT-{\alpha}-CD$ PM (17.46)< $KT-{\beta}-CD$ PM (19.36) < $KT-{\beta}-CD$ PM (28.53). The dissolution rates of KT-CD ICsprepared by solvent evaporation method were faster than those of KT-CD ICs prepared by freeze-drying method.

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Alfalfa 식물 세포 현탁배양계에서 Cyclodextrin과 휘발성 향기성분의 포접형성

  • 조지녀;조규헌
    • 한국생물공학회:학술대회논문집
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    • 한국생물공학회 2000년도 추계학술발표대회 및 bio-venture fair
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    • pp.634-637
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    • 2000
  • 본 연구에서는, 최근 관심의 대상이 되어 다방면에서 그 사용의 예가 늘고 있는 CD와 alfalfa 식물세포 현탁액으로부터 발현되는 휘발성 향기성분을 비롯한 대사물질의 포접형성에 대해 관찰하고, 식물 세포배양계에서의 CD의 역할에 대해 확인해보고자 하였다. 실험결과 CD는 alfalfa로부터 발현되는 향기성분과 inclusion complex을 이룬다는 것을 확인하였고, 또한 CD가 alfalfa 식물 세포로부터 대사물질을 더 많이 이끌어 내는 elicitor로서 작용할 수도 있음을 알 수 있었다.

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Determination of Derivatives of Phenol with a Modified Electrode Containing β-Cyclodextrin

  • 김신희;원미숙;심윤보
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제17권4호
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    • pp.342-347
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    • 1996
  • Voltammetric determination of phenol derivatives, such as phenol, o-, m-, and p-cresols was studied with a β-Cyclodextrin (β-CD) modified-carbon paste electrode composing of the graphite powder and Nujol oil. Phenol derivatives were chemically deposited via the complex formation with β-CD by immersing the CME into a sample solution. The resulting surfaces were characterized with cyclic and differential pulse voltammetry. Treating the CME with 1 M nitric acid for five sec after a measurement could regenerate the electrode surface. Linear sweep and differential pulse voltammograms were recorded for the above system to optimize the experimental parameters for analysing the phenol derivatives. In this case, the detection limit for phenols was 5.0×10-7M for 25 min of the deposition time with differential pulse voltammetry. The relative standard deviation was ±5.2% of 3.0×10-6M (four repetitions). The interference effect of the following organic compounds was also investigated; Bezoic acid, hippuric acid, o-, m-, and p-methylhippuric acid. Adding the organic compounds into the sample solution reduces the peak current of the phenols to about 25%.

벤조산 유도체와 베타 사이클로덱스트린의 복합체 형성반응에 의한 초음파 완화 (Ultrasonic relaxation associated with the complex formation of benzoic acid derivative and β-cyclodextrin)

  • 박신;배종림
    • 한국음향학회지
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    • 제36권6호
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    • pp.387-393
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    • 2017
  • 베타 사이클로덱스트린(${\beta}$-Cyclodextrin, ${\beta}$-CD)(호스트)과 벤조산 유도체(게스트)의 수용액에 대하여 $25^{\circ}C$, 광대역 주파수영역(0.2 MHz ~ 50 MHz)에서 초음파 흡수계수를 측정하여 호스트와 게스트의 복합체 형성반응의 속도론적 연구를 행하였다. 특히 본 연구에서는 1 MHz이하의 초음파 흡수측정이 중요하다. ${\beta}$-CD와 벤조산 유도체의 상호작용에 의한 초음파 완화는 수 MHz영역에서 단일 완화현상의 전형적인 스펙트럼을 보였다. 단일완화현상의 원인은 ${\beta}$-CD와 벤조산 유도체의 복합체 형성반응에 의한 화학평행의 혼란상태에 의한것으로 해석하였다. 게스트 농도에 따른 완화주파수의 의존성으로부터 붕괴 속도상수($k_b=7.48{\times}10^6M^{-1}s^{-1}$), 평형상수($K=68.6M^{-1}$)를 결정하였다. 그리고 파장당 최대흡수치의 의존성으로부터 반응에 의한 표준체적변화(${\Delta}V=10.6{\times}10^{-6}m^3mol^{-1}$)를 구하였다. 또한 게스트 분자의 소수성 그룹이 복합체의 안정성에 중요한 역할을 하는 것을 알았다.

식물성 유용물질을 함유하는 초분자체 화장제재의 콜라겐 증가 및 육모효과 (Collagen Increasing and Hair Growth Effect of Supramolecular Cosmetic Materials Containing Phytochemicals)

  • 조현남;유동찬;김경란;변혜정;김정현;박혜빈;방대석;양선아;강공원;지광환
    • 대한화장품학회지
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    • 제38권1호
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    • pp.83-89
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    • 2012
  • 약용식물은 피부와 모발을 보호하는 잠재적 기능을 가지고 있다고 알려져 있다. 수용성 호스트 ${\beta}$-cyclodextrin과 약용식물의 기능성 성분들과의 복합체 형성 시 나타나는 피부와 모발에 미치는 효과에 대하여 조사하였다. 기존의 연구에서 복합체 형성물의 무독성, 그리고 그람양성균과 비듬을 발생시키는 곰팡이에 대한 항균기능성을 확인하였다. 본 연구에서는 약용식물의 기능성 성분을 함유한 크림이 피부의 콜라젠 생성을 유도하여 피부의 생리활성을 증대시킴을 확인하였다. 또한 기능성 성분을 함유한 헤어토닉 처리군에서 육모의 성장이 증진되었음을 생쥐를 이용한 동물실험에서 확인하였다. 본 연구 결과, 비수용성 약용성분을 수용성 ${\beta}$-cyclodextrin에 포접시켜 초분자 복합체 형성을 통해, 육모기능의 향상과 피부노화지연 등 부가적 화장제재로의 개발가능성을 보여주었다.

역상 액체 크로마토그래피에서 씨클로덱스트린 착물을 이용한 페놀유도체들의 머무름 거동 및 분리 (Retention Behavior and Separation of Phenol Derivatives through Cyclodextrin Complexes in Reversed-Phase Liquid Chromatography)

  • 문영자;강삼우
    • 분석과학
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    • 제11권3호
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    • pp.179-188
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    • 1998
  • 15여종의 페놀 유도체들의 용량인자는 씨클로덱스트린의 농도, 이동상 중 유기용매의 종류와 농도, 온도 등에 영향을 받았다. 페놀유도체들의 머무름은 ${\alpha}$-, ${\beta}$-씨클로덱스트린과의 내포착물 형성에 기인하며, ${\alpha}$-씨클로덱스트린보다 ${\beta}$-씨클로덱스트린을 첨가하였을 때가 내포착물 형성이 훨씬 효과적이었다. 또한 시료의 머무름에 영향을 주는, MeOH, MeCN, THF 유기용매 중 메탄올 용액에서 내포착물 형성효과가 가장 강하고, 메탄올 용액의 농도가 증가할수록 k'값이 감소하였다. $[CD]_T$에 대한 용량인자를 구하여 내포착물의 해리상수, $K_D$값을 측정하고, $pK_D$를 메탄올농도에 대해 도시한 직선의 절편으로부터 100% 물에서의 $K_D$값을 구하였다. 한편, 분리인자, ${\alpha}$는 씨클로덱스트린의 농도뿐만 아니라 $K_D$값 등에 상당히 영향을 받기 때문에, 씨클로덱스트린을 이동상에 첨가하고, 이동상 중 유기용매의 농도와 컬럼온도를 조절하여 페놀 유도체의 몇 가지 이성질체들을 이상적으로 분리하였다.

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