• 제목/요약/키워드: cis/trans-hydroperoxide isomer

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Methyl Linoleate에 대한 Phenol성 물질의 항산화성과 산화 생성물 (Antioxidative Effectiveness and Oxidized Products in Mixture of Methyl Linoleate and Phenolic Compounds)

  • 김정숙;이기동;권중호;윤형식
    • 한국식품과학회지
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    • 제25권4호
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    • pp.379-385
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    • 1993
  • Phenol성 물질로서 hydroxyl기가 두개인 caffeic acid와 세개인 phloroglucinol을 methyl linoleate에 첨가하여 산화시키면서 활성화 효과와 산화생성물을 분석하였다. Methyl linoleate에 대한 $37^{\circ}C,\;3{\sim}9$일간의 산화반응에서 caffeic acid 및 phloroglucinol 첨가군은 ${\alpha}-tocopherol$ 첨가군에 비해 높은 항산화성을 나타내었다. 이 때 산화생성물로서는 methyl linoleate(ML)군은 methyl-8-(2-furyl)-octanoate, 9,13-trans, cis hydroperoxide isomer 9,13-trans, trans hydroperoxide isomer 및 9-TMSO-12, 13-epoxy-10-octadecenoate로 나타났으며, 기간이 경과함에 따라 9,13-trans, trans isomer에 대한 9,13-trans, cis isomer의 비율이 낮아졌다. Caffeic acid 첨가군(CML)에서는 methyl-8-(2-furyl)-octanoate, 9-trans, cis hydroperoxide isomer 및 9-trans, trans hydroperoxide isomer였으며, 13-hydroxy isomer는 검출되지 않았다. Caffeic acid의 농도를 높일수록 9-trans, trans isomer에 대한 9-trans, cis isomer의 비율이 높아지는 것으로 나타났으며, 이 때 가장 주된 산화물인 caffeic quinone이 생성되는 것으로 보아 caffeic acid와 같은 o-dihydroxy cinnamate들은 lipid media에서 산화가 쉽게 일어나는 것으로 나타났다. 또한 phloroglucinol 첨가군(PML)의 산화 생성물들은 methyl-8-(2-furyl)-octanoate, 9-trans, cis hydroperoxide isomer, 9-trans, trans hydroperoxide isomer 및 9-hydroxy-12,13-epoxy-10-octadecenoate로서 CML군과 유사한 경향을 보였으나 phloroglucinol은 반응 9일째에도 산화되지 않았다.

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토코페롤류의 항산화작용과 Linoleic Acid Methylester에서 생성된 cis/trans-, trans/trans-Hydroperoxide Isomer (Antioxidant Effect of Tocopherols and Tocotrienols and cis/trans-, trans/trans-Hydroperoxide Isomer from Linoleic Acid Methylester)

  • 이형옥
    • 한국식품과학회지
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    • 제25권4호
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    • pp.307-312
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    • 1993
  • Linoleic acid methylester와 토코페놀류$({\alpha}-,\;{\beta}-,\;{\gamma}-,\;{\delta}-tocopherol$${\alpha}-,\;{\gamma}-,\;{\delta}-tocotrienol)$를 사용한 model system에서의 자동산화과정에서 온도$(40,\;60,\;80^{\circ}C)$와 산소의 양 $(0,\;10,\;20%\;O_2)$에 따르는 항산화효과를 고찰하였다. Linoleic acid methylester에서 생성된 주요 산화생성물인 13-cis/trans-, 13-trans/trans-, 9-trans/cis-, 9-trans/trans-hydroperoxide를 HPLC를 이용하여 분석하였으며, 그 양적 변화로 항산화정도를 비교하였다. 모든 토코페롤류$({\alpha}-tocotrienol$제외)는 $60^{\circ}C$ 범위에서 항산화효과가 있었다. ${\alpha}-tocopherol$, ${\alpha}-tocotrienol$ and ${\delta}-tocotrienol$의 경우 $80^{\circ}C$ 범위에서 산화촉진효과가 관찰되었다. $40^{\circ}C$ 범위에서는 주로 cis/trans-hydroperoxide가 많이 생성되었고 $80^{\circ}C$ 범위에서는 trans/trans-hydroperoxide가 많이 생성되었다. $80^{\circ}C$ 범위의 hydroperoxide 생성량간의 오차가 심한 구간을 제외한 $40^{\circ}C/10%,\;O_2$에서부터 $60^{\circ}C/20%,\;O_2$까지의 산화구간에서 cis/trans-: trans/trans-hydroperoxides의 비율은 ${\alpha}-T>{\alpha}-T_3>{\gamma}-T>{\beta}-T>{\gamma}-T_3>{\delta}-T>{\delta}-T_3$의 순으로 고찰되어, 토코페롤류 중 ${\alpha}-tocopherol$이 가장 낮은 항산화효과가 있는 것으로 나타났다.

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${\alpha}-Tocopherol$이 첨가된 Methyl Linoleate의 산화물 생성 기구 (Oxidation Mechanism of Methyl Linoleate with ${\alpha}-Tocopherol$)

  • 김정숙;이기동;권중호;윤형식
    • 한국식품과학회지
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    • 제25권6호
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    • pp.614-619
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    • 1993
  • Methyl linoleate에 ${\alpha}-Tocopherol$을 첨가하여(TML) $37^{\circ}C$에서 9일간 산화시키면서 산화생성물의 확인 및 생성기구에 대하여 GC/MS를 사용하여 검토하였다. TML군에서의 산화 생성물들은 methyl octanoate와 methyl-8-(2-furyl)-octanoate 및 9,13-trans, cis isomer와 9,13-trans, trans isomer로 밝혀졌다. 전보의 methyl linoleate(ML)에서의 산화생성물과 비교하여 볼 때 9-TMSO-12,13-epoxy-10-octadecenoate 대신 methyl octanoate가 생성되었다. ${\alpha}-Tocopherol$의 주된 산화물인 ${\alpha}-Tocopherol$ quinone은 반응 6일부터 생성되었으며, ${\alpha}-Tocopherol$은 aqueous media보다 lipid media에서 산화가 빨리 진행되는 것으로 나타났다. Methyl linoleate의 산화에 의한 생성물들의 생성과정 기구를 추정한 결과, 우선 methyl-9,13-hydroxy-octadecadienoate가 생성되고 다시 methyl-9-hydroxy-10 trans, 12 trans-octadecadienoate로부터 methyl-8-(2-furyl)-octanoate와 9-TMSO-12,13-epoxy-10-ortadecenoate 및 methyl octanoate가 생성된 것으로 사료되었다.

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