• 제목/요약/키워드: beta-hydroxy acid

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쥐 뇌의 ${\Delta}^{5}-3{\beta}$-Hydroxy Steroid Acyl 전이효소의 용해 및 Liposome에서의 재구성 (Solubilization and Reconstitution of ${\Delta}^{5}-3{\beta}$-Hydroxy Steroid Acyl Transferase from the Rat Brain)

  • 고규정;박인호;한범구;조도현
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제38권4호
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    • pp.320-324
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    • 1995
  • 쥐 뇌의 microsome으로 부터 ${\Delta}^{5}-3{\beta}$-hydroxy steroid acyl 전이효소(${\Delta}^{5}-3{\beta}$-OH-SAT)를 detergent를 이용하여 용해한 뒤에 인산지방질 liposome에서 재구성하여 처리하지 않은 microsome의 ${\Delta}^{5}-3{\beta}$-OH-SAT의 활성도와 비교하였다. 용해에 사용한 detergent중에는 deoxycholic acid가 Tween 80이나 Triton X-100 보다 우수한 ${\Delta}^{5}-3{\beta}$-OH-SAT 활성도를 나타냈으며, liposome 생성에 사용한 인산지방질중에서는 난황 및 대두 phosphatidyl-choline이 가장 높은 활성도를 보였으며 그 다음이 phosphatidylethanolamine이었고 phosphatidylserine과 phosphatidic acid는 재구성하지 않은 용해된 효소보다 ${\Delta}^{5}-3{\beta}$-OH-SAT 활성도가 낮았다. 따라서 인산지방질의 head group의 4차 암모늄기나 amine기는 ${\Delta}^{5}-3{\beta}$-OH-SAT의 재구성활성을 촉진시키고 COOH기가 amine기와 함께 존재하거나 amine기가 없으면 이 효소의 활성이 저해됨을 알 수 있었다.

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3${\beta}$-Hydroxy-12-oleanen-28-oic Acid 유도체들의 PTP-1B저해활성에 대한 CoMSIA분석 (CoMSIA Analysis on The Inhibition Activity of PTP-1B with 3${\beta}$-Hydroxy-12-oleanen-28-oic Acid Analogues)

  • 김상진;정영호;김세곤;성낙도
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제51권3호
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    • pp.171-176
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    • 2008
  • 기질 화합물로써 3${\beta}$-Hydroxy-12-oleanen-28-oic acid 유도체(1-30)들과 그들의 protein tyrosine phosphatase(PTP)-1B 저해활성에 관한 비교분자 유사성 지수분석(CoMSIA)보델을 유도하였다. QSAR 모델의 통계 값은 CoMFA>CoMSIA${\geq}$HQSAR>2D-QSAR 모델의 순서로 양호하였다. 최적화된 CoMSIA F1 모델은 grid 3.0${\AA}$과 field fit 정렬조건에서 가장 족은 예측성과 상관성($r^2_{cf}$=0.754 및 $r^2_{ncv}$=0.976)을 나타내었다. 저해 활성에 관한 CoMSIA상의 기여비율(%)은 수소결합 받게장(48.9%), 입체장(25.8%) 및 소수성장(25.4%)의 순서이었다. 그러므로 기질 화합물의 PTP-1B에 대한 저해활성은 $R_4$-치환기의 수소결합 받게 장(A)에 의존적이었다. 등고도 분석 결과로부터 $R_1$-치환기는 수소결합 받게장이 작고 $R_3$-치환기는 입체장이 작으며 그리고 $R_4$-치환기는 수소결합 받게장, 소수성 및 입체장이 큰 치환기가 저해활성을 증가시킬 것으로 예측되었다.

A New Acetophenone of Aerial Parts from Rumex aquatica

  • Yoon, Hwan-Min;Park, Ji-Yeun;Oh, Mi-Hyun;Kim, Kyung-Hee;Han, Jung-Hoon;Whang, Wan-Kyunn
    • Natural Product Sciences
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    • 제11권2호
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    • pp.75-78
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    • 2005
  • A new acetophenone named rumexin $(3-hydroxy-5-methyl-4-O-{\beta}-D-glucopyranosyl\;acetophenone)$ was isolated from methanolic extract of Rumex aquatica together with eight known compounds, $quercetin-3-O-{\beta}-D-glucuropyranoside$, $musizin-8-O-{\beta}-D-glucopyranoside$, $quercetin-3-O-{\alpha}-L-rhamnoside$, $emodin-8-O-{\beta}- D-glucopyranoside$, caffeic acid, $1-O-caffeoyl-{\beta}-D-glucopyranoside$, 1-methyl caffeic acid, $kaempferol-3-O-{\beta}-D-glucuropyranoside$. All of the above compounds were isolated from Rumex aquatica for the first time, and structures of compounds were established by spectroscopic means.

$3{\beta}$-Hydroxy-12-oleanen-28-oic Acid 유도체들의 PTP-1B 저해활성에 대한 CoMFA 분석과 활성 분자들의 예측 (CoMFA Analysis on Inhibitory Effect of $3{\beta}$-Hydroxy-12-oleanen-28-oic Acid Analogues on PTP-1B Activity and Prediction of Active Compounds)

  • 김상진;김세곤;성낙도
    • 대한화장품학회지
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    • 제34권2호
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    • pp.109-115
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    • 2008
  • 기질 화합물로써 $3{\beta}$-hydroxy-12-oleanen-28-oic acid 유도체들의 치환기($R_1{\sim}R_4$)가 변화함에 따른 protein tyrosine phosphatase(PTP)-1B의 저해활성에 관한 비교 분자장 분석(CoMFA) 모델을 유도하고 정량적으로 검토하였다. 최적의 CoMFA F1 모델은 가장 높은 예측성과 상관성($r^2_{cv.}=0.654$$r^2_{ncv.}=0.995$)을 나타내었다. 저해활성에 관한 CoMFA장 기여비율(%)의 순서는 입체장(53.0%), 정전기장(36.2%) 및 소수성장(10.8%) 이었다. 등고도 분석 결과로부터 저해활성은 기질 분자 내 $R_4$-치환기에 의존적이었으며 특히 melanin 저해활성이 높은 새로운 화합물(P1 및 P2)이 예측되었다.

Studies on the Chemical Constituents of the New Zealand Deer Velvet Antler Cervus elaphus var. scoticus-(I)

  • Lee, Nam Kyung;Shin, Hyun Jung;Kim, Wan Seok;Lee, Jong Tae;Park, Chae Kyu
    • Natural Product Sciences
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    • 제20권3호
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    • pp.160-169
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    • 2014
  • 44 compounds and 9 minerals were isolated from and detected in the New Zealand deer velvet antler Cervus elaphus var. scoticus L$\ddot{o}$nnberg. The chemical structures of (1 - 26) were identified on the basis of the spectroscopic methods and comparisons with literature, respectively. The structures were identified as cholesterol (CS, 6), 7-keto-CS (7), $7{\beta}$-hydroxy-CS (8), and $7{\alpha}$-hydroxy-CS (9), and included 12 steroid $3{\beta}$-O-(palmitic/stearic/myristic acid esters; PM/SA/MS) [CS-$3{\beta}$-O-PM (1 - 1), CS-$3{\beta}$-O-SA (1 - 2), CS-$3{\beta}$-O-MR (1 - 3), 7-keto-CS-$3{\beta}$-O-PM (2 - 1), 7-keto-CS-$3{\beta}$-O-SA (2 - 2), 7-keto-CS-$3{\beta}$-O-MR (2 - 3), $7{\beta}$-hydroxy-CS-$3{\beta}$-O-SA (3 -1), $7{\beta}$-hydroxy-CS-$3{\beta}$-O-PM (3 - 2), $7{\beta}$-hydroxy-CS-$3{\beta}$-O-MR (3 - 3), $7{\alpha}$-hydroxy-CS-$3{\beta}$-O-SA (4 - 1), $7{\alpha}$-hydroxy-CS-$3{\beta}$-O-PM (4 - 2), and $7{\alpha}$-hydroxy-CS-$3{\beta}$-O-MR (4 - 3)], dinonyl phthalate (5), 8 nucleic acids analogues [uracil (10), deoxyguanosine (11), deoxyuridine (12), uridine (13), deoxyadenosine (14), adenosine (15), inosine (16), and guanosine (17)], and the 9 free amino acids [L-phenylalanine (18), L-isoleucine (19), L-leucine (20), L-tyrosine (21), L-valine (22), L-proline (23), L-threonine (24), L-alanine (25), and L-hydroxyproline (26)]. Also, there are 8 kinds of amino acids [asparagine, serine, glutamine, glycine, histidine, arginine, methionine, and lysine], 2 sialic acids [N-acetylneuraminic acid (27), ketodeoxynonulosonic acid (28)], and 9 minerals [Na > K > Ca > Mg > Fe > Zn > B > Al > Cu] were detected from the autoaminoacid analyzer and ICP spectrometer, HPAEC-PAD/HPLC-FLD, respectively. 9 kinds of oxycholesterol-$3{\beta}$-O-fatty acid ester (2 - 1, 2 - 2, 2 - 3, 3 - 1, 3 - 2, 3 - 3, 4 - 1, 4 - 2, and 4 - 3) and 3 nucleic acids (12, 14, and 15) were isolated from the velvet antler for the first time. 6 kinds of steroids (7, 8, 9, 2 - 1, 3 - 1, and 4 - 1) were examined for their anti-proliferative effects against L1210, P388D1, K562, MEG-01, KG-1, MOLT-4, A549, HepG2, MCF-7, SK-OV-3, and SW-620 cancer cell lines. They showed anti-proliferative effects with $IC_{50}$ values of 0.06, 2.16, 2.42, > 50.0, 1.66 and $8.31{\mu}M$ against L1210, while the values were 24.05, 9.44, 5.22, 0.25. 9.48 and $49.77{\mu}M$ against P388D1, respectively. The others were inactive.

살리실릭애씨드 및 카프릴로일살리실릭애씨드가 적용된 투명 클렌징 워터의 개발 (Development of Transparent Cleansing Water with Salicylic Acid and Capryloyl Salicylic Acid)

  • 여혜림;박인정;정소영;이소민;김형묵;이미기;곽병문;빈범호
    • 대한화장품학회지
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    • 제48권2호
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    • pp.87-95
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    • 2022
  • 본 연구는 베타 하이드록시애씨드(beta-hydroxy acid, BHA)인 살리실릭애씨드와 지방족 하이드록시애씨드(lipo-hydroxy acid, LHA) 중 하나인 카프릴로일살리실릭애씨드(capryloyl salicylic acid)가 적용된 투명한 외관의 클렌징 워터 제품 개발에 관한 것이다. 에탄올, 폴리올 및 소듐 하이드록사이드를 이용하여 지용성인 살리실릭애씨드와 카프릴로일살리실릭애씨드의 물에 대한 용해도를 상승시킨 후 2 종류의 PEG 계면활성제의 이중 마이셀 구조를 이용하여 현탁 및 석출 현상을 보완함으로써 투명 외관을 안정화하였다. 이러한 기술이 적용된 클렌징 워터를 개발하였고 광학 카메라와 이미지 분석기를 이용하여 메이크업 세정 능력과 피부결 개선 능력을 확인하였다. 본 연구에서 소개된 가용화 기술은 물에 대한 용해도가 낮아 그동안 적용이 어려운 LHA의 새로운 접근 방식으로 제안하며 새로운 화학적 필링 제품 개발에 도움이 될 것으로 기대된다.

Chemical Constituents of the Aerial Parts of Chloranthus japonicus Sieb.

  • Heo, Jung-Eun;Jin, Jing Ling;Lee, Yong-Yook;YunChoi, Hye-Sook
    • Natural Product Sciences
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    • 제11권1호
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    • pp.41-44
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    • 2005
  • Chemical investigation of the aerial parts of Chloranthus japonicus Sieb. led to the isolation a new compound, 9-hydroxy heterogorgiolide (1) and $isofraxidin-7-O-{\beta}-D-glucopyranoside$ (2), the isolation of which is reported for the first time from this plant, along with the known components, ${\beta}-sitosterol,\;{\beta}-sitosterol-3-O-{\beta}-D-glucopyranoside$, palmitic acid and octacosanoic acid. The structures of compound 1 and 2 were determined on the basis of spectroscopic data including two dimensional NMR and high resolution MS.

차전자(車前子)로부터 멜라닌 생성 억제물질의 분리 (Isolation of Melanin Biosynthesis Inhibitory Compounds from the Seeds of Plantago asiatica L.)

  • 오준석;이종구;정희욱;최지영;최은향;김동춘;김정아;손종근;이승호
    • 생약학회지
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    • 제38권4호
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    • pp.376-381
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    • 2007
  • Seven compounds were isolated from the MeOH extract of the seeds of Plantago asiatica L. and their structures were identified as ${\beta}-sitosterol$ (1), (24R)-6${\beta}$-hydroxy-24-ethyl-cholest-4-en-3-one (2), acteoside (3), geniposidic acid (4), 1-octen-3-ol 3-O-${\beta}$-D-xylopyranosyl$(1{\rightarrow}6)-{\beta}-D-glucopyranoside$ (5), plantainoside D (6) and plantamajoside (7) on the spectroscopic analysis. Among them, $(24R)-6{\beta}$-hydroxy-24-ethyl-cholest-4-en-3-one (2) and 1-octen-3-ol 3-O-${\beta}$-D-xylopyranosyl ($1{\rightarrow}6)-{\beta}-D-glucopyranoside$ (5) were first isolated from this plant. Among them, geniposidic acid (4) showed the most potent inhibitory effect on melanogenesis, with inhibition rate of 41%.

살구에서 배당체의 형태로 존재하는 휘발성 성분 (Glycosidically Bound Volatile Components in Apricot (Prunus armeniaca var. ansu Max.))

  • 김영회;김근수;박준영;김용태
    • 한국식품과학회지
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    • 제22권5호
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    • pp.549-554
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    • 1990
  • 비이온성 수지인 Amberlite XAD-2 흡착 및 메탄올 용출법에 의해 살구로부터 배당체분획을 얻은 다음 almond ${\beta}-glucosidase$ 및 산가수분해(pH3.0) 또는 pH 3.0에서 simultaneous distillation-extraction(SDE)에 의해 얻어진 가수분해물로부터 GC 및 GC-MS에 의해 40종의 휘발성 성분을 확인하였다. 3종의 가수분해물로부터 이미 배당체로서 살구에 존재하는 것으로 알려져 있는 linalool oxide, linalool, ${\alpha}-terpineol$, nerol, geraniol, benzyl alcohol 및 2-phenylethyl 이외에도 2,6-dimethyl-3,7-octadiene-2,6-diol, 3,7-dimethyl-1,5-octadiene-3,7-diol,(E)-및 (Z)-2,6-dimethyl-2,7-octadiene-1,6-diol, $3-4-dihydro-{\beta}-ionol$ $3-oxo-{\alpha}-ionol$, $3-hydroxy-7,8-dihydro{\beta}-ionol$, $3-oxo-7,8-dihydro-{\alpha}-ionol$, $3-hydroxy-{\beta}-ionone$, eugenol, 3-hydroxyethylphenyl acetate 및 2,3-dihydrobenzofuran이 살구에서 처음으로 확인되었다.

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