• 제목/요약/키워드: allylic carbonate

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카바프로스타싸이클린 중간체의 합성 : 1-Alkoxy-3-benzenesulfonyl-3-cyano-4-ethenyl cyclopentane의 입체선택적 합성 (Synthesis of an Intermediate for Carbaprostacyclin: Stereoselective Synthesis of 1-Alkoxy-3-benzenesulfonyl-3-cyano-4-ethenyl cyclopentane)

  • 서영거;정재경;구본암;최영기;조윤상
    • 약학회지
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    • 제39권1호
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    • pp.41-47
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    • 1995
  • An efficient and stereoselective synthetic route to the trisubstituted hydroxy cyclopentane as an useful synthetic intermediate for carbaprostacyclin is described. Pd(0)-mediated intramolecular alkylation of allylic carbonate has been employed as a key reaction.

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Studies on Asymmetric Synthesis of Carbaprostacyclin and Its Structural Analogs

  • 서영거;정재경;구본암;조윤상
    • 한국응용약물학회:학술대회논문집
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    • 한국응용약물학회 1994년도 춘계학술대회 and 제3회 신약개발 연구발표회
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    • pp.215-215
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    • 1994
  • PGI$_2$ 안정한 구조를 갖는 carbaprostacyclin 및 그 structural analog들을 입체 선택적으로 합성하고, 혈관 순환 개선제로 발전시키고자 중요한 합성 중간체이며 광학활성을 갖는 5-ethenyl-3-hydroxy cyclopentane carboxylate를 합성하였다. 반응의 핵심 단계는 butyrolactone moiety를 갖는 allylic carbonate를 Pd(0)촉매하에서 환화시킨 후, 정교한desulfonation에 이온 lactone의 개열 단계를포함한다.

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