• 대한화학회지
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• 제36권4호
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• pp.579-583
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• 1992

5-Bromo-2-methylpent-2-ene(2)을 출발물질로하여 farnesol인 (2E, 6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol(1)의 입체 선택적 합성을 수행하였다. 5-Bromo-2-methylpent-2-ene(2)을 요오드화시킨 후, 5-lithio-2,3-dihydrofuran과 반응시켜 5-(4-methylpent-3-enyl)-2,3-dihydrofuran(4)을 얻었다. Dihydrofuran 4를 MeMgI와 Ni(O)-촉매 짝지음 반응시켜 (3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-ol(5)을 72%의 수율로 얻었다. 알릴알코올 5를 4단계로 거쳐 (5E)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-one(8)으로 변환시켰다. 화합물 8을 벤젠 용매하에서 dimethylmethoxycarbonylmethylphosponate와 반응시킨 다음, 에탄올 용매하에서 $NaBH_4$로 환원시켜서 (2E, 6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-tiren-1-ol(1)을 얻었다. Dihydrofuran 4와 MeMgI와의 Ni(O)-촉매 짝지음 반응이 본 연구의 farnsol(1)의 합성에서 중요한 단계이다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제29권1호
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• pp.50-58
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• 2006

Translationally controlled tumor protein (TCTP), also known as histamine releasing factor (HRF), is found abundantly in different eukaryotic cell types. The sequence homology of TCTP between different species is very high, belonging to the MSS4/DSS4 superfamily of proteins. TCTP is involved in both cell growth and human late allergy reaction, as well as having a calcium binding property; however, its primary biological functions remain to be clearly elucidated. In regard to many possible functions, the TCTP of Plasmodium falciparum (Pf) is known to bind with an antimalarial agent, artemisinin, which is activated by heme. It is assumed that the endoperoxide-bridge of artemisinin is opened up by heme to form a free radical, which then eventually alkylates, probably to the Cys14 of PfTCTP. Study of the docking of artemisinin with heme, and subsequently with PfTCTP, was carried out to verify the above hypothesis on the basis of structural interactions. The three dimensional (3D) structure of PfTCTP was built by homology modeling, using the NMR structure of the TCTP of Schizosaccharomyces pombe as a template. The quality of the model was examined based on its secondary structure and biological function, as well as with the use of structure evaluating programs. The interactions between artemisinin, heme and PfTCTP were then studied using the docking program, FlexiDock. The center of the peroxide bond of artemisinin and the Fe of heme were docked within a short distance of $2.6{\AA}$, implying the strong possibility of an interaction between the two molecules, as proposed. When the activated form of artemisinin was docked on the PfTCTP, the C4-radical of the drug faced towards the sulfur of Cys14 within a distance of $2.48{\AA}$, again suggesting the possibility of alkylation having occurred. These results confirm the proposed mechanism of the antimalarial effect of artemisinin, which will provide a reliable method for establishing the mechanism of its biological activity using a molecular modeling study.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제19권3호
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• pp.235-239
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• 1996

Six, heretofore undescribed, $5^I-Methyl-5^I-(5-Substituted uracil-1-ylmethyl)-2^I-oxo-3^I-methylenetetrahydrofurans(F, Cl, Br, l, CH_3, H)(6a-f)$were synthesized and evaluated against three cell lines (FM-3A, P-388 and U-937). For the preparation of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactone bearing 5-substituted uracils (6a-f), the effcient Reformatsky type reaction was employed which involves the treatment of ethyl .alpha.(bromomethyl) acrylate and zinc with the respective 5-substituted uracil-1-ylacetones (5a-f). The acetone derivatives (5a-f) were directly obtained by the respective alkylation reaction of 5-substituted uracils with chloroacetone in the presence of $K_{2}$$CO_{3}$(or NaH). These lactone compounds 6a-f exhibited moderate to significant activity in all of the three cell lines, and 6b, 6c and 6e showed significant antitumor activities (inhibitory concentrations ($IC_{50}$) ranged from 1.3-3.8 .mu.g/ml.

• KSBB Journal
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• 제18권4호
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• pp.306-311
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• 2003

융합단백질의 절단을 위해 EK를 고정화하여 액상 절단반응과 같은 80％의 절단수율을 얻을 수 있었다. 그리고 니켈 친화칼럼을 이용하여 간단한 정제공정을 구축하였다. 공유결합한 EK의 경우 니켈친화 결합한 EK보다 높은 재접힘 수율을 나타내었고 풀림과 재접힘을 이용하여 효소의 초기 활성을 회복함에 따라서 반복사용을 통한 경제적인 절단공정을 구축할 수 있게 되었다. 그러나 고정화 과정에서 효소의 활성이 감소하는 문제점과 고정화 수율을 높이기 위한 연구가 필요하다.

• 폴리머
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• 제35권6호
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• pp.548-552
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• 2011

본 연구에서는 기능화된 다중벽탄소나노튜브를 준비하기 위해서 두 가지 기능화 방법인 산처리와 화학적 아미드화 방법이 수행되었다. 그리고 에폭시/기능화된 다중벽탄소나노튜브 복합재료의 특성이 연구되고 비교되었다. 기능화 방법에 따른 다중벽탄소나노튜브의 표면 관능기를 확인하기 위해 푸리에 변환 적외선 분광기(FTIR)를 사용하였다. 계면 및 열전도도에 미치는 다중벽탄소나노튜브 기능화의 효과는 제타전위차 분석기, 전자주사현미경 그리고 열전도도 분석기에 의해서 연구되었다. 이러한 결과들로 에폭시/기능화된 다중벽탄소나노튜브 복합재료의 열전도도는 dodecylamine과의 그래프팅을 통해 증가될 수 있다는 것을 알 수 있었다. 이것은 DGEBF 에폭시 수지 내에서 dodecylamine과 그래프팅한 다중벽탄소나노튜브의 상대적으로 강한 분산력에 의한 것으로 설명될 수 있었다. 이러한 결과들은 그래프팅한 다중벽탄소나노튜브의 제타전위차 값이 산처리한 다중벽탄소나노튜브의 값보다 더 높은 음의 값을 가지는 결과와 일치하였다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제14권1호
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• pp.113-117
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• 1993

Good yield synthetic routes for the production of new B-alkyl-dithiaborane clusters are reported. The syntheses of the B-alkyl-dithiaboranes are based on the use of Fischer-type carbene reagents to activate the B-H bonds of dithiaborane for alkyl-addition reactions and are the first examples of transition-mediated reactions of dithiaborane to be reported. Thus, reactions employing arachno-$S_2B_7H_8$- and $(CO)_5M{C(R_1)R_2}$ (M = Cr, W; $R_1 = CH_3,\;C_6H_5;\; R_2 = OCH_3,\;SC_6H_5)$ were found to yield the intermidiate anions I, $[(CO)_5M{C(R_1)R_2S_2B_7H_8}]^-$, which upon protonation gave the corresponding neutral, air-sensitive cluster arachno-4-$RCH_2-6,8-S_2B_7H_8(R=CH_3,\;IIa;\;C_6H_5,\;IIb)$ range from 30 to 35% yield. Complexes IIa and IIb are isoelectronic with arachno-6,8-$S_2B_7H_9$ and, on the basis of the spectroscopic data, are proposed to adopt a similar arachno cage geometry in which an $RCH_2$ units are substituted to 4 position boron atom of the arachno-6,8-$S_2B_7H_9$.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제18권10호
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• pp.1061-1066
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• 1997

The complexes M(CO)4-1,2-(PPh2)2-1,2-C2B10H10 (M=Cr 2a, Mo 2b, W 2c) have been prepared in good yields from readily available bis-diphenylphosphino-o-carboranyl ligand, closo-1,2-(PPh2)2-1,2-C2B10H10 (1), by direct reaction with Group Ⅵ metal carbonyls. The infrared spectra of the complexes indicate that there is an octahedral disposition of chelate bis-diphenylphosphino-o-carboranyl ligand around the metal atom. The crystal structure of 2a was determined by X-ray diffraction. Complex 2a crystallizes in the monoclinic space group P21/n with cell parameters a = 12.2360(7), b = 17.156(1), c = 16.2040(6) Å, V = 3354.1(3) Å3, and Z =4. Of the reflections measured a total of 2514 unique reflections with F2 > 3σ(F2) was used during subsequent structure refinement. Refinement converged to R1 = 0.066 and R2 = 0.071. Structural studies showed that the chromium atom had a slightly distorted pseudo-octahedral configuration about the metal center with two phosphine groups of o-carborane occupying the equatorial plane cis-orientation to each other. These metal carbonyl complexes are rapidly converted to the corresponding metal carbene complexes, [(CO)3M=C(OCH3)(CH3)]-1,2-(PPh2)2-1,2-C2B10H10 (M= Cr 3a, Mo 3b, W 3c), via alkylation with methyllithium followed by O-methylation with CF3SO3CH3.

• 대한핵의학회지
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• 제33권3호
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• pp.298-305
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• 1999

목적: PET을 이용하여 도파민운반체를 영상화하는데 유용한 [$^{18}F$]FP-CIT는 그 동안 여러 연구팀들에 의하여 합성이 시도되어졌으나 합성의 난이성 때문에 문제가 되어왔다. 이 연구에서는 새로운 방법에 의하여 유효비방사능이 높은 [$^{18}F$]FP-CIT를 높은 수율로 합성하고자 하였다. 대상 및 방법: [$^{18}F$]Fluoropropyl기를 도입하기 위하여 사용된 3-bromo-1-[$^{18}F$]Fluoropropane은 THF 용매 하에서 3-bromo-propyl-1-triflate $5{\mu}L$와 $nBu_4N^{18}F$를 $80^{\circ}C$에서 2분 동안 가열하여 얻어졌으며 정제하지 않고 직접 알킬화반응에 사용하였다. 이렇게 생성된 3-bromo-1-[$^{18}F$]fluoropropane에 nor-${\beta}$-CIT를 넣고 DMF $5{\sim}6$방울이 함유된 아세토니트릴을 반응용매, $Et_3N$을 생성된 산의 중화제로 사용하여 140f에서 20분동안가열하였다. 생성된 [$^{18}F$]FP-CIT는 HPLC에 의해 정제되고 13% 에탄올이 함유된 생리식염수를 사용하여 제제화하였다. 정도관리는 HPLC 및 방사능 박층크로마토그라피에 의한 분석, pH, 발열성 검사로 이루어졌다. 결과· 3-Bromo-1-[$^{18}F$]Fluoropropane은 3-bromopropyl-1-triflate의 triflate기를 $^{18}F$으로 치환하여 $77{\sim}80%$의 높은 방사화학적 수율로 얻어졌으며 같은 반응용기에 nor-${\beta}$-CIT를 넣고 $140^{\circ}C$의 반응온도에서 아세토니트릴과 최소량의 DMF를 사용하여 알킬화반응을 실행하였다. 이때 DMF의 높은 극성과 비점 때문에 HPLC로 정제할 때 문제가 되었으므로 초기에 0.8% $Et_3N$을 포함한 물만을 사용하는 정제방법을 개발하였다. [$^{18}F$]FP-CIT의 동정은 비방사성 동일물질인 FP-CIT와 동시에 HPLC에 주입하여 확인되었다. [$^{18}F$]FP-CIT의 정도관리를 실행한 결과, 방사화학적 순도는 99% 이상, 유효비방사능은 $37GBq/{\mu}mol$ 이상으로 우수하였으며 총 감쇠보정된 방사화학적 수율도 $5{\sim}10%$로 높았다. 최종생성물의 pH는 약 7.0이었으며 발열물질은 없었다. 결론: 이 연구에서는 [$^{18}F$]fluorination 반응의 전구물질로서 3-bromopropyl-1-triflate를 사용하였고 HPLC 정제 조건을 새롭게 개발함으로써 유효비방사능이 높고 비교적 수율도 높은 [$^{18}F$]FP-CIT를 합성하는 새로운 방법을 확립하였다. 이 [$^{18}F$]FP-CIT는 뇌 도파민운반체의 체내 연구에 유용하게 사용될 것으로 사료된다.

• Journal of the Korean Wood Science and Technology
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• 제46권5호
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• pp.449-470
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• 2018

본 총설에서는 외부에 사용되는 목재를 풍화인자로부터 보호하기 위해 실행되고 있는 최근의 연구동향에 대해 조사 분석하였다. 주요 기상열화 인자로부터 목재의 표면 보호를 위한 연구 동향에 대하여 조사한 결과 다음과 같은 결론을 얻었다. 목재보존제로 사용된 크롬, 구리 등의 무기화합물이 목재를 기상열화로부터 보호할 수 있는 것으로 보고되었다. 또한 ACQ처리 목재의 표면에 wax나 oil같은 소수성물질과 UV 흡수제, HALS(Hindered Amine Light Stabilizers) 등을 방부목재 표면에 precoating하면 기상열화 저항성을 강화할 수 있다고 보고되었다. 또한 방부목재 표면에 불투명 도막형성의 페인트/스테인 및 반투명스테인등이 기상열화방지에 대한 시너지 효과가 높힐수 있다는 보고들이 다수 있었다. 또한 방부목재의 표면보호를 위한 재도장 처리의 필요성이 시사되었다. 투명성의 도막에 UV방지를 위한 첨가물로서 미세입자의 ZnO 또는 $TiO_2$, Co, Cr, Fe, Mn, Ni과 Ti 등의 금속이온, Tris-resorcinol triazine derivatives, triazine 및 Benzotriazole과 같은 UV흡수제 등이 소개되었다. Methylation, acetylation 또는 alkylation 등과 같이 화학적으로 개질된 경우에는 이로 인한 중량증가가 높은 경우 기상열화 방지효과가 상승된다는 연구들이 소개되었다, 열처리목재의 기상열화 저항성에 대해서는 여러 가지 상반되는 연구보고 들이 있었고, UV저항성을 지닌 도장의 필요성이 강조된 보고가 있어 보다 심도 있는 연구의 필요성이 시사되었다.

• 한국식품과학회지
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• 제39권4호
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• pp.360-365
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• 2007

간장 중 3-MCPD 분석을 위한 HFBI, PBA, BSTFA 및 MBTFA를 사용한 유도체화 방법 및 시료 정제를 위한 흡착제, 용출용매 및 Surrogate, 내부표준물질 등을 검증한 결과 MBTFA를 이용한 acylation 방법을 제외한 나머지 세가지 유도체화 방법 모두 0.01 mg/kg 이하의 검출한계를 확인하였으며 정량한계(검출한계 ${\times}$3배)를 고려하더라도 현재의 국내 0.3 mg/kg 기준을 분석하는데 문제가 없는 것으로 판단되었으나 유럽의 허용치 0.02 mg/kg을 분석하기 위해서는 PBA방법이나 BSTFA를 사용한 유도체화 방법의 경우 최종 시료액을 약 5배 이상 농축할 필요가 있다. 한편, 유도체화를 위한 반응조건으로 가열시간 및 온도는 HFBI와 BSTFA를 사용하는 경우 $70^{\circ}C$에서 각각 30 및 60분 그리고 PBA는 첨가 직후부터 가열 없이 반응이 완결되는 것으로 나타났다. 흡착제는 Extrelut20 혹은 Florisil 이 가장 적합한 것으로 확인되었으며, 흡착제로부터의 3-MCPD 용출용매로는 ethyl acetate가 상대적으로 높은 추출능을 보여 주었다. 또한 고가의 3-MCPD 중수 소치환 동위원소 surrogate 물질을 대체하기 위한 surrogate 표준물질로는 1,2-butanediol이 그리고 내부표준물질로는 1,2-dibromo-3-chloropropane이 가장 적합한 것으로 확인하였다.