The degradation of alachlor has been investigated using sonolysis (US), photocatalysis (UV) and sonophotocatalysis (US/UV) using three photocatalyst viz. $TiO_2$ (mixture of anatase and rutile), $TiO_2$ (anatase) and ZnO. The effect of photocatalyst loading on the extent of degradation of alachlor has been investigated by varying $TiO_2$ (both types) loading over the range of 0.01 g/L to 0.1 g/L and ZnO loading over the range of 0.05 g/L to 0.3 g/L. The optimum loading of the catalyst was found to be dependent on the type of operation i.e., photocatalysis alone or the combined operation of sonolysis and photocatalysis. All the combined processes gave complete degradation of alachlor with maximum rate of degradation being obtained in the case of sonophotocatalytic process also showing synergistic effect at optimized loading of photocatalyst. About 50% to 60% reduction in TOC has been obtained using the combined process of sonophotocatalysis depending on the operating conditions. The alachlor degradation fitted first order kinetics for all the processes under investigation. It has been observed that the $TiO_2$ (mixtrure of anatase and rutile) is the most active photocatalyst among the three photocatalysts studied in the current work. The effect of addition of radical enhancers and scavengers on sonophotocatalytic degradation of alachlor has been investigated in order to decipher the controlling mechanism. The alachlor degradation products have been identified using LC-MS method.
Two of the degradation products of alachlor in soil. product 1, 2,6-diethyl-N-(methoxymethyl) acetanilide and product 2,2-hydroxy-2',6'-diethyl-(methoxymethyl) acetanilide were synthesized from alachlor reacting with 3N-hydrochloric acid in the presence of zinc powder at room temperature and a saturated sodium bicarbonate solution at $90^{\circ}C$ for 78 hr, respectively. At the concentrations of both $5{\times}10^{-4}M\;and\;1{\times}10^{-3}M$, product 2 exhibited almost the same phytotoxicity to rice seedlings, in particular, as alachlor, whereas product 1 lost its phytotoxic effectiveness. It seems that substitution of chlorine atom by hydroxyl group did not affect the phytotoxicity of alachlor, whereas substitution by hydrogen atom did.
The influence of manure, chemical fertilizers, heavy metals and cleaner on the rate of degradation of alachlor in soil was studied. The degradation rate of alachlor in the soil followed first-order reaction kinetics. The half-life was 6.4 days. The degradation was accelerated by the amendment of manure. Adding chemical fertilizers to the soil enhanced alachlor degradation more in the presence of nitrogen than potassium. On the other hand, adding heavy metals or cleaner to the soil decreased the degradation rate. The half-life of alachlor in soil treated with Cd, Cr, Ni, Zn and Cu was 11.0, 8.3, 7.9, 7.2 and 6.7 days, respectively, and that of the cleaner is 7.5 days. The microbial biomass and the respiration rate in the soil were promoted by the amendment of manure and chemical fertilizers, and inhibited by the addition of heavy metals and cleaner. The degradation rate correlate positively with the microbial biomass and the respiration rate.
Alachlor, 2-chloro-2, '6'-diethyl-N-(methoxymethyl) acetanilide, which had been incubated in the flooded paddy soils yielded 1-formyl-2,3-dihydro-7-ethylindole, 2,6-diethylaniline, 2,6-diethylacetanilide, 2,6-diethyl-N-(methoxymethyl) acetanilide, 2-hydroxy-2, '6'-diethyl-N-(methoxymethyl) acetanilide, and three unidentifiable compounds as its degradation products. The water-soluble products of Alachlor in soil suspensions increased with incubation periods and similar results were obtained from the incubation of Rhizoctonia solani, as verified by use of the ring $-^{14}C-$labeled Alachlor. Streptomyces lavendulae Ru 3340-8 produced 2-hydroxy-2, '6'-diethyl-N-(methoxymethyl) acetanilide as the major degradation product as much as 25%, whereas Bacillus brevis IFO 3331, Bacillus cruciviae, and Pseudomonas putida did not produce it.
Alachlor, 2-chloro-2',6'-diethyl-N-(methoxymethyl) acetanilide produced four major degradation products, when incubated under an upland soil condition for 80 days. They include 8-ethyl-2-hydroxy-N-(methoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (m/z 221), N-hydroxyacetyl-2,3-dihydro-7-ethylindole (m/z 205), 2-hydroxy-2',6'-diethyl-N-(methoxymethyl) acetanilide (m/z 251), and 9-ethyl-1,5-dihydrol-(methoxymethyl)-5-methyl-4,1-benzoxazepin-2 (3H)-one (m/z 249). The products turned out to be a little different from those obtained under the flooded paddy soil condition used in the previous paper. The plausible pathways for the degradation were proposed.
Park, Kyung-Hun;Lee, Young-Kee;Lee, Su-Heon;Park, Byung-Jun;Kim, Chan-Sub;Choi, Ju-Hyeon;Uhm, Jae-Youl
The Korean Journal of Pesticide Science
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v.10
no.2
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pp.138-148
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2006
Two bacteria were isolated from the continuously pesticide-used soil under plastic film house and upland condition. The degradation test of several pesticides by the selected bacteria, B59 and B71, were conducted. The degradation rates for 6 pesticides, procymidone, chlorothalonil, ethoprophos parathior, alachlor and pendimethalin, in medium by the isolates were 21.1% to 53.2% higher than non-inoculated medium. Under shaking culture condition, 90% to 95% of procymidone was degraded after 21 days treatment. Parathion was degraded in the range of 60% to 100% by B71 and B59, respectively. Otherwise 70% of alachlor was degraded by the two isolated bacteria during same period. The pH was not significantly affected for degradation of pesticides. The bacterial strains, B59 and B71 was identified as Acinetobacter sp. and as Pseudomonas sp. based on morphological, biochemical and physiological characteristics, and identity and similarity of automatic identification system, Biolog and MIDI.
There was significant reduction in the mitotic indices of oat roots treated with alachlor. Uniform decrease in prophase, metaphase, anaphase, and telophase as treatment time increasing was observed. Alachlor did not disrupt mitosis, but rather inhibited the onset of mitosis. Labeled dividing cells were significantly inhibited, but the number of labeled interphase cells of all treatment were increased, as compared with control in 8 hr and 12hr period. Labeled dividing cells which entered mitosis thru $G_2$ were inhibited approximately 68% at 8hr after treatment with $1{\times}10^{-5}$ M of alachlor. Alachlor apparently inhibited from the $G_2$stage into mitosis of dividing cells. After 24 hr treatment, 12.1% abd 46.6% inhibition of coleoptile growth occurred at $1{\times}10^{-5}$ M and $1{\times}10^{-4}$ M, respectively. Cell elongation was inhibited by alachlor but was less sensitive than cell division. The longitudinal section cells of oat roots treated with $1{\times}10^{-4}$ M alachlor for 12 hr were observed to be enlarged central cylinder and also showed degradation of apical meristem zone, as compared with the untreated roots.
The effect of polyethylene film(P.E.) mulching on the degradation of alachlor(N-methoxymethyl-2, 6-diethyl ${\alpha}-chloroacetoanilide$), pendimethalin(3, 4-dimethyl-2, 6-dinitro-N-l-ethylpropylanilide) and diphenamid(N,N-dimethyl-2, 2-diphenylacetamide) in red pepper, peanut, and sesame fields was investigated. In soils under the non-mulching condition the half-lives of alachlor, pendimethalin and diphenamid were 3, 37 and $24{\sim}46$ days, respectively. However, the half-lives of those under the P.E. mulching condition were longer than under the non-mulching condition. The differences in the half-lives between P.E. mulching and non-mulching conditions were about 30 days for pendimethalin and from 20 to 90 days for diphenamid. However, the half-life of alachlor was hardly affected by P.E. mulching. Pendimethalin and alachlor were not detected in the harvasted red peppers, peanuts and sesame under P.E. mulching and non-mulching conditions. But, the residue of diphenamid in peanuts was 0. 147 ppm under the P.E. mulching condition and 0.071 ppm under the non-mulching condition, and the residue of diphenamid in sesame was 0.022 ppm under the P.E. mulching condition and 0.129 ppm under the non-mulching condition. The amounts, however, were below the tolerance limits for pesticide residue.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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