• 제목/요약/키워드: Wittig reaction

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포스파젠 고분자를 이용한 Wittig반응에 관한 연구 (Studies on Polyphosphazenes-bound Wittig Reactions)

  • 권석기;전창림
    • 공업화학
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    • 제5권5호
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    • pp.843-850
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    • 1994
  • $[NP(OC_6H_5)_{1.7}(OC_6H_4P(Ph)_2$=$CHCH_2CH_2CH_3)_{0.3}]_n$과 같은 포스파젠 고분자에 부착된 Wittig 시약을 $[NP(OC_6H_5)_{1.7}(OC_6H_4Br)_{0.3}]_n$에 n-butyllithium, diphenylchlorophosphine, 그리고 n-butyl iodide 등으로 처리하여 만들었다. 고분자의 반응들은 [$NP(OC_6H_5)_5(OC_6H_4P(Ph)_2$)]와 같은 고리형 삼중체를 이용한 모델반응 조건들을 고려해 이루어졌다. 포스파젠 고분자에 부착된 Wittig 시약과 benzophenone을 반응시켜 원하는 알켄과 고분자에 부착된 phosphine oxide를 성공적으로 만들었다.

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A Convergent Synthetic Study of Biologically Active Benzofuran Derivatives

  • Hu, Kun;Jeong, Jin-Hyun
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제29권6호
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    • pp.476-478
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    • 2006
  • In order to construct a benzofuran library, we developed a model study of benzbromarone. Synthesis has been achieved in 53% overall yield, starting from phenol via the key intermediate 2-ethylbenzofuran which was afforded by intramolecular Wittig reaction.

초임계 이산화탄소에서의 유기인 일리드와 카르보닐 화합물의 반응 (Reaction of Phosphorus Ylides with Carbonyl Compounds in Supercritical Carbon Dioxide)

  • 정경일;김학도;심재진;나춘섭
    • 대한화학회지
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    • 제48권1호
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    • pp.28-32
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    • 2004
  • 초임계 이산화탄소 용매에서의 (벤질렌)삼페닐 인 일리드 화합물의 카르보닐 화합물과의 Wittig 반응을 연구하였다. 소량의 조용매 (THF, 5%)를 첨가한 이산화탄소 (24 mL 용기)에 녹인 (벤질렌)삼페닐 인 일리드 (약 1 mmol)를 여러 방향족 알데히드와 초임계 조건(80 $^{\circ}C$, 2,000 psi) 에서 2시간 반응시켜 올레핀 화합물을 좋은 수율로 얻을 수 있었다. 새로운 조건에서의 반응은 기존 용매 (THF)에서의 반응보다는 약간 느리게 나타났으나 생성물의 (E)- 와 (Z)-이성체 비율에 차이가 있었다. 두 이성체가 함께 생성되는 반응의 경우 (Z)-이성체의 비율이 증가하였다. 반면 t-butylcyclohexanone과 같은 케톤과의 반응은 두 조건에서 모두 낮은 전환을 보였다. 이 연구를 통하여 이산화탄소에서의 Wittig 반응이 초임계 조건에서 좋은 수율로 이루어지며 이 새로운 용매의 사용으로 반응선택성의 변화가 가능할 수 있다는 초기 결과를 얻었다. 이 결과는 Wittig 반응과 같은 유용한 유기반응을 친환경 용매 (이산화탄소)에서 수행할 수 있도록 전환하는데 좋은 자료가 될 수 있다고 본다.

Staudinger/Aza-Wittig 반응에 의한 삼발이 핵을 갖는 Fréchet-type 덴드리머의 합성 (Synthesis of Fréchet-type Dendrimers with Tripodal Core via Staudinger/Aza-Wittig Reactions)

  • 한승철;이재욱;진성호
    • 폴리머
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    • 제38권3호
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    • pp.386-390
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    • 2014
  • 덴드리머의 중심에 삼발이 핵을 갖는 덴드리머의 합성을 위한 효율적인 연결 방법이 개발되었다. 합성전략은 알데히드 덴드론과 아자이드기를 갖는 삼발이 핵 사이의 반응을 톨루엔 용매와 triphenylphosphine 존재하에서 진행하는 새로운 클릭화학(Staudinger/aza-Wittig 반응)을 이용하였다. 덴드리머의 삼발이 핵으로 작용할 수 있는 단위체인 1,3,5-tris-(3-azido-propoxy)-benzene을 합성하였고, 이 화합물의 아자이드기는 덴드리머의 형성에 이용되었다. 1,3,5-Tris-(3-azido-propoxy)-benzene을 이용하여 알데히드 덴드론과 Staudinger/aza-Wittig 반응을 통해 덴드리머를 합성하였으며, 모든 덴드리머는 높은 수득률로 얻어졌다.

Theoretical Studies on the Gas-Phase Wittig-Oxy-Cope Rearrangement of Deprotonated Diallyl Ether

  • Kim, Chang-Kon;Lee, Ik-Choon;Lee, Hai-Whang;Lee, Bon-Su
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제12권6호
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    • pp.678-681
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    • 1991
  • The Wittig-oxy-Cope rearrangements of deprotonated diallyl ether, I, $CH_2={\bar{C}}H-CH-O-CH_2-CH=CH_2$, have been investigated theoretically by the AM1 method. A two step mechanism forming a Wittig product ion, II, $(CH_2=CH)$ $(CH_2=CH-CH_2)$ $CHO^-$, through a radical-pair intermediate was found to provide the most favored reaction pathway in the Wittig rearrangement. The subsequent oxy-Cope rearrangement from species II also involves a two step mechanism through a biradicaloid intermediate. The intramolecular proton transfer in I (to form $CH_2=CH-CH_2-O-{\bar{C}}H-CH=CH_2$) is a higher activation energy barrier process compared to the Wittig and oxy-Cope rearrangements and is considered to be insignificant. These results are in good agreement with the condensed-phase as well as gas-phase experimental results.

Synthesis and Characterization of Poly[9,10-diphenylanthracene-4$^\prime$, 4$^\prime^\prime$-ylenevinylene-3,6-(N-2-ethylhexyl)carbazole]

  • 김윤미;박기민;권순기
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제22권9호
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    • pp.975-978
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    • 2001
  • A novel poly[9,10-diphenylanthracene-4',4"-ylenevinylene-3,6-(N-2-ethyl hexyl)carbazole] containing alternate diphenylanthracene and carbazole unit was synthesized by the Wittig reaction. The obtained polymer was soluble in common organic solvents and thermally stable up to 380 $^{\circ}C.$ The polymer gives rise to bright blue fluorescence both in solution and in thin solid films. The light emitted from the device (ITO/polymer/Al) was greenish-blue in color and clearly visible in daylight.

유기발광디바이스용 청색발광재료의 합성 (Synthesis of Blue Emitting Materials for Organic Light Emitting Device)

  • 정평진;조민주
    • 공업화학
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    • 제16권6호
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    • pp.755-759
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    • 2005
  • 본 연구는 유기EL의 기초연구로서, 특히 발광재료인 DPAVBi, AVBi 및 DPVBi를 Witting반응과 Wittig-Horner반응으로 합성했다. 이 반응은 Phosphorous ylide와 4-(디페닐아미노)벤즈알데히드, 9-안트라알데히드 및 벤조페논으로 행해졌다. 반응생성물의 구조적 특성은 FT-IR, 'H-NMR 스펙트로스코피로서 분석되었으며, 열적 안정성, 반응성 및 PL특성은 융점, 수득율 및 발광스펙트럼으로 각각 분석되었다. 순수한 DPAVBi, AVBi 및 DPVBi의 광전발광스펙트럼은 445 nm, 484 nm 및 450 nm 부근에서 각각 관찰되었다. 본 연구에 있어서 합성된 DPAVBi, AVBi 및 DPVBi는 알데히드, 케톤의 카르보닐기의 ${\alpha}$-위치의 안정성에 따라서 다른 반응특성을 나타냈다.