The enantiomers of five amino acids (alanine, valine, threonine, leucine and phenylalanine) could be separated by gas chromatography with optically active (S)-5-isopropyll-$N^3$-phenyl-2-thiohydantoinic stationary phase, which prepared from L-valine and phenylisothiocyanate. Gas chromatographic separations on methylesterificated and N-trifluoroacetylated amino acids have been conducted in isothermal at several column temperatures (180~190, 200, $210^{\circ}C$). The separation factors were 1.29 (alanine, $190^{\circ}C$), 1.35 (valine, $190^{\circ}C$), 1.33 (threonine, $190^{\circ}C$), 1.17 (leucine, $190^{\circ}C$) and 1.05 (phenylalanine, $190^{\circ}C$) and D-isomers eluted prior to L-isomers in every instance. The result of this experiment shows that this stationary phase can be used for the separation of the other amino acids enantiomers.
Journal of the Society of Cosmetic Scientists of Korea
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v.47
no.2
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pp.163-170
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2021
This study was conducted to create a technology to remove acne bacteria with human-friendly materials. First, the Cutibacterium acnes (C. acnes) were adsorbed to the mica disc to grow, and then the biofilm was checked through an atomic microscope to see if the biofilm had grown. Based on the topographic image, the shape changed round, the size was 17% longer on average, and the phase value of the resonance frequency separating materials was observed as a single value, the biofilm grown by covering the extracellular polymeric substrate (EPS). As a result of processing 50 mM of amino acids in the matured biofilm, the concentration of C. acnes decreased when valine, serine, arginine and leucine were treated. Scanning with nanoindentation and AFM contact modes confirmed that the hardness of biofilms treated with Valine (Val) increased. This indicates that an AFM tip measured cell which may have more solidity than that of EPS. The experiment of fluorescent tagged to EPS displays an existence of EPS at the condition of 10 mM Val, but an inhibition of growth of EPS at the 50 mM Val. Number of C. acnes was also reduced above 10 mM of Val. Weak adhesion of biofilm generated from an inhibition of EPS formation seems to induce decrease of C. acnes. Accordingly, we elucidated that Val has an efficiency which eliminates C. acnes by approach of an inhibition of EPS.
The free amino acid content of Indian meal moth (Plodia interpunctella HUBNER) was analysed at various developmental stages by means of paper chromatography. 1) The free amino acids : present are alanine , arginine, aspartic acid, glutamic acid, glycine, histidine, leucine, methionine, proline, serine, threonine, tyrosine and valine. 2) Proline was detectable only in the acid-hydrolyzed Indian meal moth. 3) Arginine was clearly detected only in the larva stage. 4) Tyrosine methionine and valine were increased in the pupa stage. 5) Serine, glycine and tyrosine were present in high concentration in all stages.
In addition to known cucurbitacins, a glucosphingosine type cerebroside and amino acids were isolated from the roots of Trichosanthes kirilowii. The structure of cerebroside was determined as soya-cerebroside I by means of spectroscopic methods. Fifteen amino acids were identified as aspartic acid, glutamic acid, serine, glycine, histidine, citrulline, threonine, alanine, proline, tyrosine, valine, isoleucine, leucine, phenylalanine and tryptophan, among which the major components such as citrulline, phenylalanine, leucine/isoleucine and valine were isolated.
1,3-butadiene(DB) is a well-established rodent carcinogen, and a probable carcinogen to humans. This study was investigated the formation of hemoglobin adduct in ICR female mice inhaled with BD for 3 weeks (5 hr/day, 5 days/week). Body weights of mice were significantly low from onward day 4 or 9 of exposure comparing the control. Hemoglobin adducts formed by DB exposure were (N-2-hydroxy-3-butenyl) valine (HB Val adduct) and (N-2,3,4-trihydroxy-butyl)valine(THB Val adduct). The levels of HB Val adducts were 1.8, 3.7 and 6.2 pmol/mg globin for the 500 ppm BD inhalation group, and 5.7, 7.4 and 16.0 pmol/mg globin for the 1000 ppm BD inhalation group, when observed on the $1^{st},\;2^{nd},\;and\;3^{rd}$ week after inhalation exposure, respectively. The levels of THBVal adducts were 32.0, 42.0 and 55.0 pmol/mg globin for the 500 ppm DB inhalation group, and 67.8, 72.7 and 83.5 pmol/mg globin for the 1000 ppm BD inhalation group, when observed on the $1^{st},\;2^{nd},\;and\;3^{rd}$ week after inhalation exposure, respectively. Ratios of THBVal and HBVal adducts were higher at earlier exposure period and lower concentration. Ratios on the $1^{st},\;2^{nd},\;and\;3^{rd}$ week were 17.8, 11.4 and 8.87 for the 500 ppm BD inhalation group, and 11.9, 9.8 and 5.2 for the 1000 ppm BD inhalation group, respectively. In conclusion, THB Val and HB Val adducts were the important hemoglobin adducts in ICR female mice inhaled with BD, and the latter was more appropriate biomarker than the other for biological monitoring of BD exposure.
Proceedings of the Korean Environmental Health Society Conference
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2004.06a
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pp.73-86
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2004
The purpose of this study is the identification of (N-2-hydroxy-3-butenyl) valine(HBVal adduct) and (N-2,3,4-trihydroxy-butyl)valine(THBVal adduct)with mice inhalation exposure with 1,3-butadiene for 3 weeks($6\;hr/day\;{\times}\;5\;days/week$). Body weights were significantly lower from 4 or 9 exposure post-day in 1000 or 500ppm inhalation group than in control. The levels of HBVal adducts are 1.8, 3.7 and 6.2 pmol/mg globin in $1^{st}$, $2^{nd}$ , and $3^{rd}$ week for 500 ppm 1,3-butadiene(BD), and 5.7, 7.4 and 16.0 pmol/mg globin in $1^{st}$, $2^{nd}$ , and $3^{rd}$ week for 1000 ppm BD inhalation exposure. The levels of THBVal adducts are 32.0, 42.0 and 55.0 pmol/mg globin in $1^{st}$, $2^{nd}$ , and $3^{rd}$ week for 500 ppm BD, and 67.8, 72.7 and 83.5 pmol/mg globin in $1^{st}$, $2^{nd}$ , and $3^{rd}$ week for 1000 ppm BD inhalation exposure. Their ratios of THBVal and HBVal adducts are higher at earlier exposure and lower concentration. They are17.8, 11.4 and 8.87 in $1^{st}$, $2^{nd}$ , and $3^{rd}$ week for 500 ppm BD, and 11.9, 9.8 and 5.2 in $1^{st}$, $2^{nd}$ , and $3^{rd}$ week for 1000 ppm BD inhalation exposure. In conclusion, THBVal and HBVal adducts are a important hemoglobin adduct for monitoring of BD exposure, and the latter is more biomarker than the other.
For the purpose of clarifying the changes of free amino acid content in seeds of Korean mung bean during the ripening process, samples ranging in five stages-10, 15, 20, 25 and 30 days after blooming were collected. The results obtained were as follows: 1) Amino acids detected in the first stage were lysine, histidine, arginine, cystine, aspartic acid, threonine (including serine), glutamic acid, valine, methionine sulfoxide and methionine sulfone. 2) In the second stage (15 days after blooming) more amino acids such as glycine, isoleucine, tyrosine, phenylalaninc, and methionine were detected in addition to those in the first stage. More methionine was appeared, while the level of methionine sulfoxide and methionine sulfone was decreased. 3) In the 3rd stage leucine was first detected. The level of leucine was increased slowly as the seed was being ripened. After 4th stage methionine sulfoxide and methionine sulfone were not detected, while the level of methioniene was steadily increased. 4) After 20 days the levels of lecuine, valine. isoleucine, and methionine were increased, while the others were either decreased or remained at the same level.
Journal of Korean Society of Occupational and Environmental Hygiene
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v.20
no.1
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pp.70-78
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2010
The purpose of this study is to investigate the appropriate metabolite as biomarker for the biomonitoring of 1,3-butadiene(BD) inhalation exposure. We measured the hemoglobin adducts which were extracted from the blood of the ICR mice inhalation exposure with 100ppm and 500ppm 1,3-butadiene for 2 weeks(5 hr/day ${\times}$ 5 days/week). Hemoglobin adducts were the (N-2-hydroxy-3 -butenyl) valine (HB Val) and (N-2,3,4-trihydroxy-butyl)valine (THB Val). Body weights of the exposure groups were significantly lower from 11 exposure post-day in 100ppm BD inhalation mice and from 7 exposure post-day in 500ppm BD inhalation mice than in control. The levels of HB Val are 0.8~1.7pmol/mg globin for 100ppm BD inhalation exposure, and 2.1~4.4 pmol/mg globin for 500ppm BD inhalation exposure. The levels of THB Val are 15.0~22.0 pmol/mg globin in 100ppm BD inhalation exposure, and 34.8~45.7 pmol/mg globin for 500ppm BD inhalation exposure. So the levels of THB Val and HB Val are proportional relationship with BD exposure level. THB Val is 12.9~18.8 times higher level that HB Val in 100ppm BD exposure group and 10.4~16.6 times higher level than HB Val in 500ppm BD exposure group. We concluded that THB Val is an appropriate metabolite as biomarker for the biomonitoring for BD inhalation exposure.
Ethylene oxide is a genotoxic carcinogen with widespread uses as industrial chemical intermediate and gaseous sterilant. 2-hydroxyethylated N-terminal valine in Hb is a good biomarker for biological monitoring of ethylene oxide exposure, because of its stability. For measuring the hemoglobin adduct formed by exposure of ethylene oxide, we studied the determination of (N-2-hydroxy-ethyl)valine(HEV) in hemoglobin adduct by using GC/MS. Firstly we synthesized HEV with 2-amino-ethanol and bromoisovaleric acid(BIVA) and confirmed it with GC/MS-FID. Its fragmentations were m/z 116(base ion, M+-45) and m/z 130(M+-31). For measuring HEV with higher sensitivity, we use derivatives which were PFPITH(pentafluorophenylisothiocianate) and TBDMS (tributyldimethylsilylation) by using Edman procedure. Its fragmentation were m/z 425(M+-57), m/z 383(M+-99) and m/z 172(M+-310) by using GC/MS. We did biological monitoring for mice inhalation exposure with 400 ppm ethylene oxide. The concentrations of hemoglobin adduct were $168{\pm}3.8\;and\;512{\pm}04$(nmol g-1 globin) at 0.5 hr/day 400 ppm ethylene oxide inhalation exposure group, and $631{\pm}17\;and\;2265{\pm}9.4$(nmol g-1 globin) at 1.0 hr/day 400 ppm ethylene oxide inhalation exposure for 1 and 4 weeks, respectively. We confirmed that (N-2-hydroxy-ethyl)valine(HEV) of hemoglobin was a good biomarker for biomonitoring of ethylene oxide exposure, and can measured with derivatives such as PFPITH(pentafluorophenylisothiocianate) and TBDMS(tributyldimethylsilylation) by using GC/MS.
Penicillins and cephalosporins are biosynthesized from L-.alpha.-aminoadipic acid, L-cysteine and L-valine. A tripeptide, LLD-$\delta$-($\alpha$-aminoadipyl)cysteinylvaline(LLD-ACV) was isolated from fermentation broths of Cephalosporium acremonium as well as of Penicillium chrysogenum and it was proved that the LL-$\delta$-($\alpha$-aminoadipyl cysteine was formed first in mycelia, to which valine would be connected to give LLD-ACV. However, several points are still unsolved; first, what mechanism is involved in the configurational change from L-valine to D-valine, second, what kind of cyclization mechanism gives a $\betha$-lactam ring and a thiazolidine ring and third, what is the pathways for the ring expansion from penicillins to cephalosporins. At present, it seems clear that LLD-ACV is cyclized to give isopenicillin N, which is transformed to penicillin N and further to cepbalosporin C. Other hydrophobic penicillins, including benzyl penicillin and penicillin V, are formed from isopenicillin N by acyl-exchange reactions catalyzed by penicillin transferase, rather than by acylation reaction on 6-aminopenicillanic acid(6-APA), which was isolated from the fermentation broth of P. chrysogenum and which would be formed by hydrolysis of $\delta-(\alpha$-amincadipyl)amido moiety at the C-6 position in isopenicillin N or penicillin N by penicillin acylase. Acylation of 6-APA is catalyzed also by penicillin acylase, but the reaction is proved not to be involved in penicillin biosynthesis. Understanding the biosynthesis of penicillins and cephalsoporins would provide solutions to increase in fermentation yields of penicillins, especially of cephalosporins and a solution to biological production of 7-aminocepbalosporanic acid (7-ACA) which is of importance in pharmaceutical industry. Still regulation mechanisms in penicillin and cephalosporin biosynthesis are unveiled at all.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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