Electrical properties of organic light-emitting diodes were studied in a device with 7,7,8,8-tetracyano-quinodimethane (TCNQ) to see how the TCNQ affects on the device performance. Since the TCNQ has a high electron affinity, it is used for a charge-transport and injection layer. We have made a reference device in a structure of ITO(170 nm)/TPD(40 nm)/$Alq_3$(60 nm)/LiF(0.5 nm)/Al(100 nm). And two types of devices were manufactured. One type of device is the one made by doping 5 and 10 vol% of TCNQ to N,N'-diphenyl-N,N'-di(m-tolyl)-benzidine (TPD) layer. And the other type is the one made with TCNQ layer inserted in between the ITO anode and TPD organic layer. Organic layers were formed by thermal evaporation at a pressure of $10^{-6}$ torr. It was found that for the TCNQ doped devices, turn-on voltage of the device was reduced by about 20 % and the current efficiency was improved by about three times near 6 V. And for devices with TCNQ layer inserted in between the ITO anode and TPD layer, it was found that the current efficiency was improved by more than three times even though there was not much change in turn-on voltage.
Kim, Si Hyun;Lee, Song Eun;Kim, Yong Kwan;Lee, Seung Hee
한국응용과학기술학회지
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제34권3호
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pp.562-567
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2017
The organic light-emitting diodes are fabricated with six anthracene derivatives containing simple substituents such as phenyl or naphthyl group. The device structure is as in the following: Indium tin oxide (ITO) (180 nm)/4,4-4,4',4"-tris[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]triphenylamine (2-TNATA) (30 nm)/4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-1-amino] biphenyl (NPB) (20 nm)/Emitting compound (30 nm)/2,2',2"-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris (1-phenyl-1-H-benz-imidazole) TPBi (40 nm)/lithium quinolate (Liq) (2 nm)/Al (100 nm). In the emitting layer the anthracene derivatives are used without any dopant. All the six devices show blue emissions. Among the tested diodes, the one with 9-(2-naphthyl)-10-(p-tolyl) anthracene (2-NTA) exhibited luminous efficiency, power and external quantum efficiencies of 3.26 cd/A, 0.98 lm/A, 2.8 % at $20mA/cm^2$.
Top-emission device has a merit of high aperture ratio and narrow emission spectrum compared to that of bottom-emission one. Emission spectra of top-emission organic light-emitting diodes depending on a layer thickness and view angle were analyzed using a theory of microcavity. Device structure was manufactured to be Al (100 nm)/TPD/$Alq_3$/LiF (0.5 nm)/Al (2 nm)/Ag (30 nm). N,N'-diphenyl-N,N'- di (m-tolyl)-benzidine (TPD) and tris (8-hydroxyquinoline) aluminium (Alq3) were used as a hole-transport layer and emission layer, respectively. And a thickness of TPD and Alq3 layer was varied in a range of 40 nm~70 nm and 60 nm~110 nm, respectively. Angle-dependent emission spectrum out of the device was measured with a device fixed on a rotating plate. Since the top-emission device has a property of microcavity, it was observed that the emission spectrum shift to a longer wavelength region as the organic layer thickness increases, and to a shorter wavelength region as the view angle increases. Layer thickness and view-angle dependent emission spectra of the device were analyzed in terms of microcavity theory. A reflectivity of semitransparent cathode and optical path length were deduced.
Current-voltage-luminance characteristics of organic light-emitting diodes (OLEDs) were measured in the temperature range of 10 K~300 K. Indium-tin-oxide (ITO) was used as an anode and aluminum as a cathode in the device. Organic of N,N'-diphenyl-N,N'-di(m-tolyl)-benzidine (TPD) was used for a hole transporting material, and tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum (Alq$_3$) for an electron transporting material and emissive material. And copper phthalocyanine (CuPc), poly(3,4-ethylenedi oxythiophene);poly(styrenesulfonate) (PEDOT:PSS), and poly(N-vinylcarbazole) (PVK) were used for hole-injection buffer layers. From tile analysis of electroluminescence (EL) and photoluminesccnce (PL) spectra of the Alq$_3$, the EL spectrum is more greenish then that of PL. And the temperature-dependent current-voltage characteristics were analyzed in the double and multilayer structure of OLEDS. Electrical conduction mechanism was explained in the region of high-electric and low-electric field. Temperature-dependent luminous efficiency and operating voltage were analyzed from the current-voltage- luminance characteristics of the OLEDS.
meso-Functionalized dipyrromethanes 6-10 were synthesized by acid-catalyzed addition of pyrrole to ${\alpha}$-position of 2-alkenyl pyrroles. The regiochemistry of the reaction can be explained by either the formation of more stable carbocation intermediate or ${\beta}$-addition of ${\alpha},{\beta}$-unsaturated carbonyl compounds. The starting 2-alkenyl pyrroles were synthesized by Aldol condensation of 2-formylpyrrole with active methylene compounds such as nitromethane, diethylmalonate and malononitrile. Attempted ‘2+2' condensation of meso-diethylmalonyldipyrromethane, meso-(p-tolyl)dipyrromethane and p-tolualdehyde afforded three different porphyrins 12, 13 and 14 in reasonable yields. On the other hand, meso-(nitromethyl)dipyrromethane with p-(tbutyl) benzaldehyde resulted in the formation of three different porphyrins such as 5,15-dicyano-10,20-diarylporphyrin (16), 5-cyano-15-formyl-10,20-diarylporphyrin (17) and 5,15-diformyl-10,20-diarylporphyrin (18) in low yields. Conversion of nitromethyl groups to nitrile and (or) formyl group was observed under the porphyrin forming conditions.
Deep blue fluorescent host materials based on a novel spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene] core structure with side aromatic wings in the 5- and 9-positions, namely, 5,9-di(naphthalen-2-yl)spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene] (DN-SBFF), 5,9-bis(4-t-butylphenyl)spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene] (BP-SBFF), and 5,9-bis(4-fluorophenyl)spiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene] (FP-SBFF), were designed and successfully prepared using the Suzuki reaction. The physical properties of these materials and their EL characteristics as blue host materials doped with N,N,N',N'-tetraphenylspiro[benzo[c]fluorene-7,9'-fluorene]-5,9-diamine (TPA-SBFF) were investigated. The device used comprised ITO/N,N'-diphenyl-N,N'-bis[4-(phenyl-m-tolyl-amino)phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine (DNTPD)/N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine (NPB)/(FP-SBFF):dopant x%/tris(8-hydroxyquinoline)aluminum ($Alq_3$)/LiF. The device obtained using FP-SBFF doped with TPA-SBFF showed high color purity (0.13, 0.18) and an efficiency of 6.61 cd/A at 7 V.
Kim, Joo-Han;Jeon, Young-Min;Jang, Ji-Geun;Ryu, Sang-Ouk;Chang, Ho-Jung;Lee, Chil-Won;Kim, Joon-Woo;Gong, Myoung-Seon
Bulletin of the Korean Chemical Society
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제30권3호
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pp.647-652
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2009
A novel spiro-type host material, 5-[4-(1-naphthyl)phenyl]-spiro[fluorene-7,9'-benzofluorene] (BH-1PN) and three new dopants, namely, 5-[diphenylamino)phenyl]-spiro[fluorene-7,9'-benzofluorene] (BH-1TPA), 5-[4-(N-phenyl (m-tolyl)amino]-spiro[fluorene-7,9'-benzofluorene] (BH-1MDPA) and 5-[(N-phenyl)-2-naphthyl]amino-spiro[fluorene- 7,9'-benzofluorene] (BH-1NPA) were designed and successfully prepared using the Suzuki or amination reactions. The electroluminescence characteristics of BH-1PN as a blue host material doped with each of the blue dopants were evaluated. The structure of the device is ITO/DNTPD/NPB/BH-1PN:5% dopant/Alq3/Al-LiF. The device obtained from BH-1PN doped with diphenyl-[4-(2-[1,1;4,1]terphenyl-4-yl-vinyl)phenyl]-amine (BD-1) showed good color purity, efficiency, luminance, and current-density characteristics.
A series of 3-(substituted-benylidene)-1, 3-dihydro- indolin-2-one, 3-(substituted-benylidene)-1, 3-dihydro- indolin-2-thione and 2, 2'-dithiobis 3-(substituted-benylidene)-1, 3-dihydro-indole derivatives was investigated as inhibitor of $p60^{c-Src}$tyrosine kinase by performing receptor docking studies and inhibitory activity toward tyrosine phosphorylation. Some compounds were shown to be docked at the site, where the selective inhibitor PP1 [1-tert-Butyl-3-p-tolyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-yl-amine] was embedded at the enzyme active site. Evaluation of all compounds for the interactions with the parameters of lowest binding energy levels, capability of hydrogen bond formations and superimposibility on enzyme active site by docking studies, it can be assumed that 3-(substituted-benzylidene)-1, 3-dihydro-indolin-2-one and thione derivatives have better interaction with enzyme active site then 2, 2'-dithiobis 3-(substituted-benzylidene)-1, 3-dihydro indole derivatives. The test results for the inhibitory activity against tyrosine kinase by Elisa method revealed that 3-(substituted-benylidene)-1, 3-dihydro- indolin-2-thione derivatives have more activity then 3-(substituted-benylidene)-1, 3-dihydro- indolin-2-one derivatives.
ITO/N,N'-diphenyl-N,N'-di(m-tolyl)-benzidine(TPD)/Tris(8-hydroxyquinolinato Aluminum $(Alq_3)/Al$ 구조에서 정공 수송층 TPD와 발광충 $Alq_3$를 각각 두께 변화에 따라 Agilent 4294A, Precision Impedance Analyzer를 이용하여 주파수에 의존하는 저항성 특성과 용량성 특성을 연구하였다. 측정 결과 주파수가 증가할수록 저항성 특성은 감소함을 보였고 용량성 특성은 감소하다가 다시 증가하는 특성을 보였다. TPD와 $Alq_3$의 두께가 각각 70[nm], 30[nm]일 때 저주파 영역에서는 가장 낮은 저항성 특성이 보이다가 고주파 영역에서는 가장 높은 특성을 확인하였다. 또한 용량성 특성은 저주파 영역에서는 가장 높은 특성이 보이다가 고주파영역에서 두께 변화에 상관없이 거의 일치함을 확인하였다.
Monomeric rhodium and iridium-diaryltetrazene complexes $Cp^*$M(RNN=NNR)($Cp^*$=1,2,3,4,5-pentamethylcyclope ntadienyl; M=Rh, Ir; R=Ph, 4-tolyl) have been synthesized from [$Cp^*MCl_2]_2$(M=Rh, Ir) and 2 equiv. of $[Li(THF)_x]_2(RN_4$R) in benzene. We have determined the crystal structure of (${\eta}^5$-pentamethylcyclopentadienyl)diphenyltetrazene iridium by using graphite-monochromated Mo-$K_a$ radiation. The compound was crystallized in the monoclinic space group $P2_{1/c}$ with a=13.781(3), b=9.035(l), c=17.699(3) ${\AA}$, and ${\beta}=111.93(l)^{\circ}$. An X-ray crystal structure of complex 1 showed a short N(2)-N(3) distance ($1.265 {\AA}$) consistent with the valence tautomer A with Ir(III) rather than Ir(I). All complexes are highly colored and decompose on irradiation at 254 nm. Electrochemical studies show that complex 1 displays a quasi-reversible reduction.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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