• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제33권2호
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• pp.383-386
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• 2012

A convenient synthesis of sulfonamides from thiols and disulfides is described. In situ preparation of sulfonyl chlorides from thiols is accomplished by oxidation with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) under Nbenzyl-trimethylammonium chloride and water. The sulfonyl chlorides are then further allowed to react with excess amine in the same reaction vessel.

• 대한화학회지
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• 제18권3호
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• pp.171-174
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• 1974

Sulfonyl chloride $ RSO_2Cl,\;R=C6H_5-,\;CH3-,\;OCH3-$ 및 $(CH_3)_2N-$에 대하여 EHT계산을 하였으며 바닥상태의 전자구조 특성과 $S_N$반응성을 논의하였다. 특히 $R=OCH_3$의 경우 Buncel이 제안한 Cl에서의 치환가능성을 검토하였다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제32권10호
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• pp.3692-3695
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• 2011

Poly(N,N'-Dichloro-N-ethyl-benzene-1,3-disulfonamide) (PCBS) and N,N,N',N'-Tetrachlorobenzene-1,3-disulfonamide (TCBDA) were found to be a mild and efficient reagent for the direct oxidative conversion of sulfur compounds to the corresponding arenesulfonyl chlorides in good to excellent yields through the oxidative chlorination. The overall process is simple, practical, and it provides convenient access to a variety of aryl or heteroarylsulfonyl chlorides. The mild reaction conditions and the broad substrate scope render this method attractive, and complementary to existing syntheses of aryl or heteroarylsulfonyl chlorides.

• 대한화학회지
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• 제20권5호
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• pp.358-363
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• 1976

물-에탄올 혼합용매속에서 1-염화 및 2-염화나프탈렌술포닐의 두 나프틸 화합물의 가용매 분해반응을 전기 전도도법을 사용하여 속도론적으로 연구하였다. 연구결과 2-나프틸 화합물의 반응속도상수가 1-나프틸 화합물의 것보다 컸다. 이것은 MO이론의 예측과는 반대였으며 전이상태에서 1-나프틸 화합물의 peri-hydrogen 효과에 기인된 것으로 설명할 수 있었다. Winstein 그림표의 m값과 Kivinen 그림표의 n값에 의하면 물-에탄올 혼합용매속에서의 두 염화 나프탈렌술포닐의 가용매 분해 치환반응은 $S_N2$형 반응과정으로 진행된다고 결론지웠다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제33권1호
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• pp.128-136
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• 2012

We report the solid-phase library construction of 222 number of a novel N-[alkyl sulfonamido-spiro(2H-1-benzopyran-2,4-piperidine)-6-yl] substituted amide 1A and amine 1B derivatives. The polymer-bound N-[alkylsulfonamido-spiro(2H-1-benzopyran-2,4-piperidine)-6-yl] substituted amide 9 and amine 10 derivatives were obtained by first diversity generation with various acid chlorides and alkyl halides. Further reactions on the resins 9 and 10 with substituted sulfonyl chlorides produced the desired N-[alkylsulfonamido-spiro(2H-1-benzopyran-2,4-piperidine)-6-yl] substituted amide 1A and amine 1B analogues.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제11권1호
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• pp.60-64
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• 1990

The reactions of alkanesulfonyl chlorides with pyridines in the presence of various solvents have been studied by means of kinetic method. Alkanesulfonyl chlorides bearing ${\alpha}$-hydrogen with the normal attack of pyridine is found to be at the ${\alpha}$-hydrogen with elimination to form the sulfene intermediate evidently. From the mass spectra by the reaction of ethanesulfonyl chloride with 3-picoline in the presence of methanol-$d_1$, it has shown that the reaction has a witness favorable to the slulfene intermediate.

• 대한화학회지
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• 제27권1호
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• pp.1-8
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• 1983

단일양성자성용매(메탄올, 에탄올, 1-프로판올)와 단일반양성자성용매(아세톤, 아세토니트릴, 아세토페논, 니트로벤젠) 및 이성분혼합용매계(메탄올-아세톤, 메탄올-아세토니트릴, 메탄올-벤젠)에서 염화나프탈렌술포닐과 피리딘의 친핵성치환반응에 미치는 용매효과를 전기전도도법으로 연구하였다. 단일양성자성용매의 반응속도상수는 유전상수가 큰 쪽에서 크게 관측되었고 반양성자성 용매의 반응속도상수는 유전상수가 큰 쪽에서 작게 나타났다. 아세토니트릴은 유전상수가 큰 반양성자성용매인데도 다른 반양성자성용매들보다 속도상수가 크게 관측되었다. 본 친핵성치환반응에서 용매효과는 ${\pi}^{\ast}$가 중요하고 염소이온의 이탈효과보다 수소결합형성이 전이상태를 안정화시키는데 기여함을 알 수 있었다.

• 대한화학회지
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• 제21권4호
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• pp.262-269
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• 1977

1-염화 및 2-염화나프탈렌술포닐의 가용매 분해반응을 아세톤-물혼합용매속에서 전기전도도법으로 실시하여 여러가지 용매 파라미터 및 활성화파라미터와 관련지워 용매효과와 반응 메카니즘을 논의하였다. 반응은 $S_N2$ 메카니즘으로 진행되나 물함량이 크면 bond-breaking이 약간 증가한다. 또한 바닥상태 안정화효과와 천이상태에서의 peri-hydrogen효과 때문에 2-나프탈렌 화합물의 반응속도가 1-나프탈렌 화합물의 반응속도보다 빨랐으며 이 효과는 에탄올-물 혼합용매속에서와 비슷하였다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제31권11호
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• pp.3434-3436
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• 2010