Structured lipids are lipids in which the composition and/or positional distribution of fatty acids have been chemically or enzymatically modified from their natural biosynthetic form. Because structured lipids have desired nutritional, physicochemical, textural or physiological properties for applications in processed foods, functional foods, or nutraceuticals, many research activities have been aimed at their commercialization. The enzymatic production of structured lipids using lipases as the biocatalysts has a big potential in the future market due to the specificity or selectivity of the lipases. This article introduced some examples of specialty structured lipids that have been enzymatically produced and have been utilized as commercialized products. The commercialized products include medium- and long-chain triacylglycerols, human milk fat substitutes, cocoa butter equivalents, trans-free plastic fats, low-calorie fats/oils, and health-beneficial fatty acid-rich oils.
Kim, Hye-Jin;Lee, Ki-Taek;Lee, Mi-Kyung;Jeon, Seon-Min;Park, Myung-Sook
Nutritional Sciences
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제7권3호
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pp.138-143
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2004
Conjugated linoleic acid (CLA) has been shown to have a range of biological activities, including anti-carcinogenic, anti-atherosclerotic, anti-adipogenic and anti-diabetogenic effects. Recent reports also showed that CLA has free radical scavenging capacity, which may have health benefits for human beings. The current study was performed to investigate the effect of structured lipid (SL)-containing CLA on plasma lipids and hepatic antioxidant enzyme activity. Sprague-Dawley mts were fed 5% and 10% SL-containing normal diet for 6 wks and these groups were compared to rats fed 5% and 10% corn oil. In plasma lipids, total-cholesterol was not affected by fat source or dietary fat level while triglyceride level decreased significantly in groups fed 10% fat diet compared to the other groups. Plasma thiobarbituric acid reactive substances (TBARS) level decreased significantly in the S5 and S10 groups compared to the C5 and C10 groups, although hepatic TBARS level was not altered by fat source. On the other hand, in terms of hepatic antioxidant enzyme activity, superoxide dismutase activity increased in the S10 group, whereas catalase activity decreased in the S10 group. Glutathione peroxidase activity decreased significantly in the SL groups compared to the C5 group. Glutathione reductase activity increased and glucose-6-phosphate dehydrogenase activity decreased in the C10 group compared to the C5 and C5 groups. In conclusion, the free radical scavenging activity of CLA seemed to suppress oxidative stress, which reduced lipid peroxidation resulting in lower hepatic antioxidant enzyme activity.
The enzymatic interesterification was performed to produce structured lipids (SLs) with palm mid fraction (PMF) and stearic ethyl ester (STEE) for 1, 3, 6, 9, 12 and 15 hr at $80^{\circ}C$. The reaction was catalyzed by Lipozyme TLIM (immobilized lipase from Thermomyces lanuginosus, amount of 20% by weight of total substrates) in a shaking water bath set at 180 rpm. The optimum condition for synthesis of asymmetric SLs were: substrate molar ratio 1:0.5 (PMF:STEE, by weight), reaction time 6 hr, enzyme 20% (wt%, water activity=0.085) of total substrate and reaction temperature $80^{\circ}C$. After reaction at optimized condition, triacylglycerols (symmetrical and asymmetrical TAGs) from reactants were isolated. POP/PPO (1,3-palmitoyl-2-oleoyl glycerol or 1,2-palmitoyl-3-oleoyl glycerol), POS/PSO (palmitoyl-oleoyl-stearoyl glycerol or palmitoyl-stearoyl-oleoyl glycerol), SOS/SSO (1,3-stearoyl-2-oleoyl glycerol or 1,2-stearoyl-3-oleoyl glycerol) were obtained by solvent fractionation. Finally, refined SLs contained stearic acid of 16.91%. Solid fat index and thermogram of the refined SLs were obtained using differential scanning calorimetry. The degree of asymmetric triacylglycerol in the refined SLs was analyzed by Ag-HPLC equipped with evaporated light scattering detector (ELSD). The refined SLs consisted of symmetric TAG of 41.15 area% and asymmetric TAG of 58.85 area%.
연속식 반응기에서 sn-1,3위치 특이성을 가지는 Rhizomucor miehei lipase(Lipozyme RM IM)를 사용하여 CLA를 함유한 재구성지질을 합성하였다. 옥수수유에 CLA를 transesterification 하기 위한 반응 조건은 연동 펌프의 유속, 반응온도 및 기질의 몰 비율이었다. 연동 펌프의 유속을 변수로 한 실험에서는 유속 1 mL/min, 반응온도 55$^{\circ}C$ 및 1:3 기질몰 비율일 때 재구성지질 중 최대 CLA함량이 10.26 ㏖%을 보였으며, 반응온도를 변수로 한 반응에서는 반응온도가 $65^{\circ}C$일 때 최대 CLA함량 17.33 ㏖%을 나타냈다. 또한 반응 기질의 몰 비율을 변수로 한 재구성지질 합성에서는 1:5몰 비율에서 최대 CLA 함량 17.50 ㏖%을 보였다. Pancreatic lipase analysis 통하여 재구성 지질의 sn-1,3과 sn-2 위치 지방산 조성을 분석하였고 재구성지질의 불포화도를 측정하기 위하여 요오드 값을 측정한 결과 유속 1 mL/min, 반응 온도 55$^{\circ}C$, 몰 비율 1:5 조건에서 120의 실험 조건 내에서 가장 큰 요오드 값을 나타내었다. 한편 각각의 재구성지질 HPLC 분석 결과 99%의 TAG와 1% 이내의 DAG와 MAG가 분석되었다.
본 연구에서는 DHA-enriched fish oil 과 대두유를 비율(w/w)을 달리하여 반응시키고 그 특성을 알아보았다. 어유의 비율이 증가할수록 trilinolein(LLL) peak는 감소하였고, 새로운 피크의 형성은 점차 증가하였다. 재구성 지질(어유 : 대두유 = 5 : 5, w/w, $55^{\circ}C$, 240, 180 rpm)의 지방산 조성 분석 결과 대두유에서 볼 수 없었던 DHA가 약 13% 증가한 반면, linoleic acid는 24.17% 감소하였으며 포화 지방산의 함량은 약 23%, 불포화 지방산의 함량은 약 77%이었다. 위치별 지방산 함량으로 sn-2 position은 약 linoleic acid 28%, oleic acid 22%, DHA 18% 그리고 palmitic acid 17% 이었다 재구성 지질의 tocopherol 분석 결과 $\alpha$, $\gamma$, and $\delta$-tocopherol 함량은 각각 23.58 mg/100 g, 32.28 mg/100 g, 17.94 mg/100 g이었다. 대두유와 비교하여 재구성 지질의 $\alpha$-tocopherol은 2.1배 증가하였으며, $\gamma$-tocopherol은 1.6배 감소하였다. 유지의 산패 정도를 알아보기 위하여 유도기간(induction period)을 측정한 결과 기질로 사용한 어유 보다는 대두유와 어유를 반응시킨 재구성 지질의 유도기간이 길었으며, 재구성 지질에 항산화제를 첨가한 군 간의 유도기간은 단일 항산화제를 첨가한 군이 최대 2.1배 길었다. 그리고 항산화제 첨가에 따른 향기 패턴을 알아본 결과 항산화제를 첨가하지 않은 그룹과 항산화제를 첨가한 그룹간에 향기 패턴에 차이가 있음을 확인하였다.
In this study, medium-chain fatty acid (MCFA) metabolized in the liver for quick energy and CLA exhibited biological activity were used for synthesis of structured lipids (SLs). SLs were synthesized by acidolysis of soybean oil, capric acid (C10:0) and CLA with Chirazyme L-2 lipase as biocatalysts. The effect of enzyme load (2, 4, 6, 8, 10% w/w substrates) was investigated. Production of SL (scale-up) was performed with a 1:2:2 molar ratio (oi1/C10:0/CLA) for 24 h at 55$^{\circ}C$ in a stirred batch reactor (420 rpm). The reaction was catalyzed by Chirazyme L-2 lipase (24.48g, 4% w/w substrates). The scale-up result showed that capric acid and total CLA were incorporated 4.9%, 4.1% (mole%), respectively, in soybean oil. Then, physio-chemical property and flavor characteristic of produced SL-soybean oil were analyzed. Therefore, SL-soybean oil containing C10:0 and CLA was successfully synthesized and may be beneficial in desirable food and nutritional applications.
To reduce the content of undesirable erucic acid in mustard oil (MO), it was enzymatically modified with capric acid using immobilized lipase TL IM to produce structured lipid (SL). After reaction, the content of erucic acid was reduced up to 21.7% under the performed reactions in this study. Meanwhile, unsaturated fatty acids existing at sn-2 position (oleic acid, linoleic acid, and linolenic acid) in MO were not much changed.
Acidolysis of olive oil with omega-3 (n-3) polyunsaturated fatty acids (PUFAs) was carried out to produce a structured lipid. Novozym $435^{(R)}$ from Candida antarctica was used as the biocatalyst. Response surface methodology (RSM) was used to determine optimum conditions for lipase-catalyzed enrichment of olive oil. Three factors, 5 levels, central composite design was used. The effects of incubation time, temperature, and substrate mole ratio on incorporation ratio (n-3 fatty acids/total fatty acids, %) were investigated. From the evaluation of response surface graphs, the optimal conditions for incorporation of long chain n-3 PUFAs into olive oil were $40-60^{\circ}C$ for temperature, 30-45 hr for reaction time, and 3:1-5:1 (n-3 fatty acids/olive oil) for substrate mole ratio. Experiments conducted under optimized conditions predicted by the model equation obtained from RSM yielded structured lipids with 50.8% n-3 PUFAs. This value agreed well with that predicted by the model. Oxidative stability tests showed that the product was more susceptible to oxidation than unmodified olive oil. Antioxidant addition improved the oxidative stability of the product.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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