This study carried out development of a natural antimicrobial agent from Schima wallichii ssp. liukiuensis. Compound I exhibiting potent antimicrobial activity against Candida spp. was isolated from the methanol extracts of Schima wallichii ssp. liukiuensis. The structure of I identified as a sterol glycoside consisted of a trisaccharide and ${\alpha}_1$-sitosterol. Trisaccharide composed of L-rhamnose, D-galactose and D-glucose residues. The antimicrobial activity of I was selective on yeast rather than bacteria or other fungi. Compound I was demonstrated to be ineffective against toxicity to mouse liver cells where as protective to human dermal fibroblast cells at low concentrations. Thus, it is reasonable to expect a sterol glycoside (I) as a valuable alternative for synthetic antifungal.
시험 재배한 4가지 감자 품종에서 추출한 유리(遊離) 및 결합(結合) 지질(脂質)중의 당지질(糖脂質) 및 인지질(燐脂質)을 구성하는 지방질을 박층 크로마토그래피, 가스-액체 크로마토그래피에 의하여 분리 정량하여 비교한 결과 다음과 같은 결론을 얻었다. 1. 유리(遊離) 및 결합(結合) 지질(脂質) 중의 당지질(糖脂質)로는 esterified steryl glgcoside, monogalactosyl diglyceridc, steryl glycoside, digalactosyl diglyceride, trigalactosyl diglyceride 등의 성분을 분리 동정 하였고, 유리(遊離) 지질(脂質) 중의 당지질(糖脂質)에는 esterified steryl glycoside의 함량이 총 지방질에 대하여 5.8 %로 가장 많았으나 결합(結合) 지질(脂質) 중에는 trigalactosyl diglyceride가 6.1 %로 가장 많았다. 그리고 유리(遊離) 및 결합(結合) 지질(脂質) 중의 monogalactosyl diglyceride의 함량은 서로 비슷 하였으나 esterified steryl glycoside의 함량은 결합(結合) 지질(脂質)보다 유리(遊離) 지질(脂質) 중에 많은 편이었고, steryl glycoside, digalactosyl diglyceride 및 trigalactosyl diglyceride의 함량은 반대로 유리(遊離) 지질(脂質)보다 결합(結合) 지질(脂質)중에 많은 편이었다. 2. 유리(遊離) 및 결합(結合) 지질(脂質) 중의 인지질(燐脂質)로 phosphatidyl ethanolamine, phosphatidyl glycerol, phosphatidyl choline, phosphatidyl inositol의 성분을 분리 동정하였으나 phosphatidyl glycerol은 유리(遊離) 지질(脂質) 중에서는 존재하지 않았다. 유리(遊離) 지질(脂質) 중에는 phosphatidyl choline의 함량이 총 지방질에 대하여 3.3 %로 가장 많았으나 결합(結合) 지질(脂質) 중에는 phosphatidyl ethanolamine이 14.9%로 가장 많았다. 그리고 그 외의 각종 인지질(燐脂質)의 성분은 모두 유리(遊離) 지질(脂質)보다 결합(結合) 지질(脂質)중에 그 함량이 많았다. 3. 유리(遊離) 및 결합(結合) 지질(脂質) 중의 당지질(糖脂質)을 구성하는 주변 지방산 조성도 총(總) 유리(遊離) 및 결합(結合) 지질(脂質)을 구성하는 지방산 조성과 같았고 다만 유리(遊離) 지질(脂質) 중의 당지질(糖脂質) 중에는 총(總) 유리(遊離) 지질(脂質)보다 palmitic acid의 함량은 많았고 linoleic acid의 함량은 적었다. 또 당지질(糖脂質)을 구성하는 각 지방질의 주된 지방산 조성은 총(總) 당지질(糖脂質)을 구성하는 지방산 조성과 그 패턴이 거의 같았으나 다만 esterified steryl glycoside와 steryl glycoside 중에는 palmitic acid의 함량이 매우 많은것이 특이(特異)하였다. 4. 유리(遊離) 및 결합(結合) 지질(脂質) 중의 인지질(燐脂質)을 구성하는 주된 지방산 조성도 총(總) 유리(遊離) 및 결합(結合) 지질(脂質)을 구성하는 지방산 조성과 같았고 다만 유리(遊離) 및 결합(結合) 지질(脂質) 중의 인지질(燐脂質)에는 총(總) 유리(遊離) 및 결합(結合) 지질(脂質)보다 palmitic acid의 함량이 많았고 linoleic acid의 함량은 적었다. 또 인지질(燐脂質)을 구성하는 각 지방질의 주된 지방산 조성은 총(總) 인지질(燐脂質)을 구성하는 지방산 조성과 그 패턴이 거의 같았으나 phosphatidyl inositol 중에는 palmitic acid의 함량이 많았다.
Soybean and beanpaste have been used as ore of the important food in Korea. Beanpaste is made from soybean(seed of Glycine max $M_{ERRIL}$, Leguminosae) by traditional fermentation. It was expected that the secondary metabolites might be formed by the action of some microorganisms or enzymes on the constituents primarily contained in soybean during manufacturing or storage of beanpaste. A systematic investigation on the chemical constituents was carried out. As a result, sterol glycoside named daucosterin, lipo-daucosterin have been isolated from the lipid fraction soybean and their structures elucidated basis of chemical and physicochemical evidences. A ratio of composition of the lipid constituents in soybean and beanpaste were estimated.
국내에서 생산되는 재배버섯으로 일반느타리(Pleurotus ostreatus)와 고온성느타리(Pleurotus sajor-caju) 및 야생식용버섯으로 싸리버섯(Ramaria botrytis)과 젖버섯(Lactarius volemus)의 지질성분조성을 비교 검토한 결과 각 버섯의 지방함량은 $0.32{\sim}0.39%$이었으며, 그 조성은 인지질$(19.4{\sim}47.4%)$, 중성지질$(32.1{\sim}51.9%)$, 당지질$(14.8{\sim}28.7%)$ 순으로 많았으나 고온성 느타리는 다른 버섯에 비하여 중성지질(51.9%)의 함량이 높았다. 중성지질에서는 triglyceride$(21.2{\sim}38.2%)$, free sterol$(21.0{\sim}21.9%)$, sterol ester$(10.3{\sim}18.6%)$ 순으로 많았으나 고온성 느타리는 free fatty acid(34.1%)의 함량이 다른 버섯에 비하여 특이하게 높았다. 당지질은 steryl glycoside$(15.6{\sim}29.4%)$, esterified steryl glycoside$(13.4{\sim}23.9%)$, monogalactosyl diglyceride$(15.6{\sim}24.6%)$ 순으로 많았으며, 인지질의 조성은 phosphatidyl choline$(36.7{\sim}49.5%)$, phosphatidyl ethanolamine$(20.9{\sim}29.7%)$, phosphatidyl inositol$(18.4{\sim}26.1%)$ 순으로 많았다. 각 구성지질의 지방산조성은 4종의 버섯 공히 linoleic acid와 palmitic acid가 주요 지방산이었으나 싸리버섯은 중성지질에서 oleic acid의 함량이 높았다.
The bark of Ulmus parvifolia Jacq. (Ulmaceae) has been used for the treatment of gonorhea, edema, scabies and eczema marginatum. Previous investigations conducted with the heartwood and leaves have demonstrated it to contain sesquiterpenes as well as fat acids from the heartwood and flavonol glycosides from leaves. However, no phytochemical work has been done on the bark parts of this plant. Investigation of the phytochemical constituents in the barks of U. parvifolia has resulted in the isolation of sterols, sterol glucoside and a catechin glycoside, $(+)-catechin\;7-O-{\alpha}-{_L}-rhamnopyranoside$, all of which were isolated for the first time from this plant. Sterols were consisted of the three components, ${\beta}-sitosterol$, stigmasterol and campesterol in a ratio of 92.1:4.1:3.8, and sterol glucoside was identified as ${\beta}-sitosterol\;3-O-{\beta}-{_D}-glucoside$. The structure of the catechin $7-O-{\alpha}-{_L}-rhamnoside$ was established primarily by analysis of $^1H-and$ COSY-45 NMR, HMQC and HMBC and EI mass spectra of the heptaacetate. Especially, HMBC spectrum provides effective way for the determination of the point of attachment of the rhamnosyl group to catechin moiety.
From the roots of Codonopsis pilosula (Franch.) Nannfeldt (Campanulaceae), ${\alpha}$-spinasterol, mp $165{\sim}7^{\circ}$ and alpha-spinasteryl D-glucoside, mp $283{\sim}5^{\circ}$, were isolated and identified on the basis of chemical and spectral data. Spectral data showed that $\Delta^7-stigmasterol$ and its glucoside were contained as minor components.
은기(銀寄), 녹조(鹿鳥), 상피(霜被)의 3가지 밤 품종(品種)의 지질(脂質)성분으로 부터 분획한 중성지질, 당지질 및 인지질의 구성지질(脂質)과 구성지방산(脂肪酸)을 thin-layer chromatography 및 gas chromatography에 의하여 분리 정량하였다. 유리지질(遊離脂質) 중의 중성지질(中性脂質)로는 glyceride, free sterol, esterified sterol 주성분이었으나 결합지질(結合脂質)에는 triglyceride는 거의 없었고 free fatty acid와 monoglyceride가 소량 함유되어 있었다. 외과육(外果肉)의 유리지질(遊離脂質)에는 triglyceride가 25.7%로 훨씬 많았으나 결합지질에는 거의 함유되지 않은 것이 특이하였고 기타 성분은 미량 존재하였다. 유리지질(遊離脂質)중의 당지질(糖脂質)은 digalactosyl diglyceride, esterified steryl glycoside가 주성분이었으나 결합지질(結合脂質)은 digalactosyl diglyceride가 주성분이었다. trigalactosyl diglyceride가 유리지질에는 극히 적으나 결합지질에는 2.0% 함유되어 있다. 유리지질 중의 인지질(燐脂質)은 lysophosphatidyl choline, phosphatidyl inositol, phosphatidyl choline, phosphatidyl glycerol, phosphatidyl ethanolamine이 비교적 고른 분포를 보이고 있으며 결합지질(結合脂質) 중에는 phosphatidyl choline, phosphatidyl inositol이 주성분이었다. 중성지질(中性脂質)의 지방산조성(脂肪酸組成)은 linoleic acid가 유리지질과 결합지질에 각각 49.3%, 45.1%로 제일 많았고 linolenic acid, palmitic acid가 역시 주요 지방산(脂肪酸)이었다. 당지질(糖脂質)과 인지질(燐脂質)에 있어서도 그 경향(傾向)은 비슷하였으나 palmitic acid의 함량이 상대적으로 많아 포화지방산 함량이 중성지질보다 훨씬 많았으며 전체적으로 결합지질에 포화지방산 함량이 많았다.
Lipid and fatty acid compositions of free lipids and bound lipids from fresh ginseng, red ginseng and white ginseng were studied by means of silicic acid column chromatography, thin-layer chromatography and gas-liquid chromatography. Free lipid and bound lipid contents in those three samples were 1.21 to 1.45% and 0.32 to 0.45%. Neutral lipid fractions in free lipids from the samples were 76.6 to 79.7%, while glycolipid and phospholipid fractions were 11.6 to 14.7% and 8.5 to 8.7%, respectively. The major lipids were triglycerides, sterol esters and hydrocarbons, diglycerides and free sterols in neutral lipids, sterol glucoside, monogalactosyl diglyceride, esterified steryl glycoside, digalactosyl diglyceride in glycolipids and phosphatidyl ethanolamine, phosphatidyl glycerol, phosphatidyl choline and phosphatidyl inositol in phospholipids. Fourteen kinds of even numbered and four kinds of odd numbered fatty acids were identified in the four lipid fractions (TL, NL, GL and PL) by GLC, and the main fatty acids were linoleic acid, palmitic acid, oleic acid and linolenic acid.
Three triterpenoids, one sterol glycoside and a phenylpropanoid glycoside were isolated from the n-BuOH soulble fraction of Paulownia coreana twigs. On the basis of spectral data, the structure of isolated compounds were identified as pomolic acid (1), euscaphic acid (2), arjunic acid (3), daucosterol (4), and syringin (5), respectively. All compounds are isolated from this plant for the first time.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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