• 제목/요약/키워드: Reactive synthesis

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1,3-Acetonedicarboxylic acid와 2,5-dimethoxytetrahydrofuran에 의한 diamine들의 반응에 관한 연구 (A Study on the Reactions of Diamines with 2,5-Dimethoxytetrahydrofuran and 1,3-Acetonedicarboxylic Acid)

  • 정대일;송주현;이도훈;이용균;최순규;박유미;한정태
    • 생명과학회지
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    • 제16권2호
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    • pp.206-212
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    • 2006
  • 본 연구를 통해 항 경련 활성을 보이는 8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 구조를 모체로 하여 생리활성 및 구조적 특이성을 가진 8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 화합물을 합성하고자 하였다. 본 논문에서는 ethylenediamine 1을 2,5-dimethoxyte-trahydrofuran과 1,3-acetonedicarboxylic acid을 반응시켜 8-(2-pyrrol-1-yl-ethyl)-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 2(yield ; 5.0%)와 1,2-di-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-onyl)ethane 3(yield ; 17.0%)을 합성하였다. 1,3diaminopropane 4의 경우에는, 8-(3-pyrrol-1-yl-propyl)-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 5(yield ; 6.0%)와 1,3-di-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-onyl)propane 6 (yield; 21.0%)을, 그리고 1,8-diaminooctane 7의 경우에는 8-(-8-pyrrol-1-yl-octyl)-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 8(yield; 2.6%)과 1,8-di-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-onyl)octane 9(yield; 24.9%)를 합성할 수 있었다. Diaminoalkanes(1,.4, 7)의 반응에서 보면 실온에서 반응을 진행시켰기에 pyrrole 유도체보다는 8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 유도체의 합성이 보다 유리한 결과를 나타냈다. 그리고 탄소 chain이 길수록 N 원자에 전자를 잘 밀어주어 활성이 더 좋았으며 탄소 steric effect도 작기 때문에 생성물의 yield가 더 높았다. Diaminobenzene(10, 14) 역시 diaminoalkane의 반응과 같이 p-phenylenediamine 10을 2,5-dimethoxytetrahydrofuran, 그리고 1,3-acetonedicarboxylic acid과 반응시켜 p-dipyrrolylbenzene 11(yield; 4.0%), 8-(4-pyrrol-1-yl-phenyl)-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 12(yield; 12.0%), 1,4-di-(8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-onyl)-benzene 13(yield; 59.0%)을 합성하였고, m-phynylenediamine 14의 경우에도 8-(3-pyrrol-l-yl-phenyl)-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one 15(yield; 2.0%)와 1,3-di-(8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-onyl)-benzene 16(yield; 28.0%)을 합성할 수 있었다. 그러나 o-phynylenediamine 17의 경우에는 8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-one ring들의 steric hindrance의 영향에 의해 1,3-di-8-aza-bicyclo[3,2,1]octan-3-onyl)benzene은 합성되지 않았다.

간흡충(Clonorchis sinensis)감염에 의한 흰쥐 담관 섬유모세포 미토콘드리아 전자전달효소의 감소 (Reduction of Mitochondrial Electron Transferase in Rat Bile duct Fibroblast by Clonorchis sinensis Infection)

  • 민병훈;홍순학;이행숙;김수진;주경환
    • Applied Microscopy
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    • 제40권2호
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    • pp.89-99
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    • 2010
  • 섬유모세포 (fibroblast)는 결합조직을 구성하는 세포의 한 종류로서, 결합조직 전체에 분포하는 것으로 알려져 있다. 섬유모세포는 주위환경에 따라 형태가 쉽게 변하며, 대부분 결합조직내에 고정되어 분포하고 있지만 염증이 일어났을 때나 조직배양중에는 세포들이 이동하기도 한다. 또한 조직이 손상되었을 때 상처부위로 이동하여 대량의 콜라겐 층을 형성함으로써 손상된 조직을 복구시키기도 한다. 미토콘드리아는 전자전달계(electron transport system)를 통해 세포대사에 필요한 ATP를 생산하는 것을 주 기능으로 한다. 미토콘드리아의 형태적 변이와 산화적 스트레스 그리고 전자전달효소 결핍으로 인한 세포내 활성산소의 증가 등의 기능이상으로 세포의 노화가 이루어지기도 하며, apoptosis의 주요 원인이 되기도 한다. 지금까지 간흡충 (Clonorchis sinensis)에 감염된 담관 조직으로부터 분리하여 배양된 섬유모세포에서 나타나는 세포질돌기의 증가와 같은 형태적인 변화양상과 배양중의 섬유모세포에 간흡충 분비배설물질을 첨가할 경우 섬유모세포의 형태와 세포분열양상의 변화가 이루어진다는 보고가 있었다. 하지만 간흡충의 감염이 미토콘드리아 효소의 분포에 미치는 영향에 대한 연구는 미흡하다. 따라서 이 연구에서는 간흡충 피낭유충을 실험쥐에 감염시킨 후 시간 경과에 따른 담관의 형태변화를 관찰하고, 간흡충에 감염된 담관과 담관으로부터 분리하여 배양한 섬유모세포의 미토콘드리아 전자전달효소 분포를 확인하여 간흡충에 감염된 담관에 존재하는 섬유모세포가 미토콘드리아 전자전달계 이상으로 인한 변이와 관련이 있는지 확인하였다. 간흡충에 감염된 담관에 분포하는 섬유모세포에서는 주변 섬유성조직에 의한 물리적 손상으로 세포질이 파괴되고, 소포체의 확장 및 미토콘드리아 내막의 손상이 관찰되었다. 미토콘드리아 전자전달 효소는 간흡충에 감염된 담관 조직과 담관 섬유모세포를 분리하여 배양하였을 경우에 정상대조군에 비해 ATPase, COXII, porin의 분포가 감소하였다. 간흡충에 감염된 담관은 충체의 자극으로 인해 결합조직의 섬유화가 이루어지고, 이러한 담관에 존재하는 섬유모세포는 섬유조직에 의한 물리적 상해로 세포가 파괴되었다. 감염된 담관으로 부터 분리된 섬유모세포는 간흡충 감염에 의한 화학적 손상으로 미토콘드리아 전자전달효소가 감소되었다. 그 결과, 섬유모세포는 미토콘드리아의 전자전달계 기능이상으로 인한 세포사멸이 유도될 것으로 추측된다. 따라서 간흡충의 감염은 물리적 자극에 의한 담관의 섬유화, 화학적 자극에 의한 섬유모세포 대사과정의 변이를 유발하며, 미토콘드리아의 경우 ATP 생성을 위한 섬유모세포의 전자전달효소의 분포를 감소시켜 정상 조직에 존재하는 섬유모세포와 같은 기능을 수행하지 못하고 담관의 섬유화가 유지되는 것으로 생각된다.

약용식물추출물의 광보호 효과와 항염증 효과 연구 (Photoprotection and Anti-inflammatory Effects of Chinese Medical Plants)

  • Jin-Hwa, Kim;Sung-Min, Park;Gwan-Sub, Sim;Bum-Chun , Lee;Hyeong-Bae, Pyo
    • 대한화장품학회지
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    • 제30권2호
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    • pp.227-233
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    • 2004
  • 자외선이 피부에 지속적으로 조사되면 썬번, 염증, 광노화와 같은 다양한 부작용이 생기게 된다. 따라서 광손상에 대한 보호작용은 점점 중요성이 인식되고 있으며, 천연 식물추출물에서 자외선에 대한 광보호효과가 있는 안전하고 효과적인 물질개발에 대한 연구가 진행되고 있다. 본 연구는 자외선에 의해 유도된 피부손상에 대한 보호효과가 우수한 천연식물추출물에 대한 것이다. 향나무, 능소화, 비자추출물에서 자외선에 의해 생성되는 라디칼에 대한 항산화효과, MMP 발현 및 활성 저해, 염증관련 사이토카인인 인터루킨 1알파, 6, 프로스타글란딘 E$_2$ 생성저해효과 등으로 피부세포보호 효과를 연구하였다. 실험결과 천연추출물 중 향나무추출물과 능소화추출물이 프리라디칼 및 슈퍼옥사이드 라디칼 소거효과가 우수하게 나타났으며 피부 콜라겐과 같은 메트릭스를 분해하는 효소인 MMP-1의 활성 및 발현 저해효과는 섬유아세포에서 UVA 조사에 의한 실험에서 우수하게 나타났으며, 피부세포 배양액에 대해 zymography를 실시하여 활성이 감소됨을 확인하였다. 피부 각질형성세포에서 자외선에 의해 유도된 염증관련 사이토카인인 인터루킨 6의 발현량 실험에서도 무처리군에 비해 향나무추출물이 인터루킨 6을 30% 정도 저해효과가 나타났으며, 염증반응 중 cyclooxygenase(COX)에 의한 경로에서 생성되는 프로스타글란딘 E$_2$의 생성량도 감소시켰다. 사람피부에서 SLS (0.5%) 첩포로 유발된 자극성 피부염의 항염증 효과 평가 시 SLS에 의해 유발되는 자극정도가 피검자의 피부상태에 따라 다양하게 나타났으며, 향나무 추출물 함유 에멀젼 제품 도포 실험에서는 피부 홍반 완화 효과와 피부장벽 회복효과가 우수하게 나타났다. 이상의 결과로 향나무추출물은 자외선 조사 및 SLS에 의한 피부손상에 대한 피부세포보호작용이 우수하여 광노화에 대응하는 자극완화 소재로서의 화장품 응용 가능성을 확인하였다.

염 첨가 반응(MgCl2·6H2O)을 이용하여 백운석으로부터 Ca 화합물과 Mg 화합물 합성에 관한 연구 (A Study on Synthesis of Ca and Mg Compounds from Dolomite with Salt Additional React (MgCl2·6H2O))

  • 황대주;유영환;조계홍;이종대
    • Korean Chemical Engineering Research
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    • 제59권3호
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    • pp.399-409
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    • 2021
  • 백운석을 칼슘/마그네슘 화합물 소재로 활용하기 위해 마이크로웨이브 소성로(950 ℃, 60 min)을 이용하여 소성하여 고반응성 경소백운석(CaO·MgO)을 제조하였다. Hydration test(ASTM C 110) 기준에 따라 실험을 실시하였으며 수화 반응성 결과, 중 반응성(max 74.1 ℃, 5 min)으로 분석 되었다. 경소백운석의 수화 반응에 기초하여 경소백운석과 염(MgCl2·6H2O) (a) 1:1, (b) 1:1.5, (c) 1:2 wt%로 실험을 진행하였다. 염 첨가 비율이 증가 할수록 경소백운석의 MgO가 Mg(OH)2로 증가되는 것을 X-선 회절 분석 결과 확인하였다. 분리 반응 후 칼슘은 CaCl2 용액 상태로 80 ℃, 24 시간 동안 교반시켜 흰색 결정체인 CaCl2가 제조 되었다. XRD 분석 결과, CaCl2·(H2O)x(calcium chloride hydrate)로 경소백운석과 염 첨가 반응에 의한 CaO는 CaCl2로 분리 되는 것을 확인하였다. 그리고 CaCl2 용액에 NaOH 첨가 반응으로 순도 99 wt%의 Ca(OH)2 합성하였으며, 합성된 Ca(OH)2를 열처리 과정을 통하여 CaO를 제조하였다. 탄산칼슘을 제조하기 위해 CaCl2 용액에 Na2CO3 첨가 반응으로 CaCO3를 합성하였으며, 형상은 큐빅(cubic) 형태로 순도 99 wt%로 분석 되었다.