• 제목/요약/키워드: Quinoline-4-Ones

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Synthesis of 3-Aryl-3-hydroxypyrrolidin-2-ones and 2-Benzyl-9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,4-dione Derivatives from the Baylis-Hillman Adducts of Isatins

  • Kim, Seung Chan;Lee, Ka Young;Gowrisankar, Saravanan;Kim, Jae Nyoung
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제27권8호
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    • pp.1133-1139
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    • 2006
  • We prepared 3-aryl-3-hydroxypyrrolidin-2-one and tricyclic 2-benzyl-9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-2H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,4-dione derivatives starting from the Baylis-Hillman adducts of isatin derivatives.

Synthesis of 8-Alkoxy-4,5-dihydro-[1,2,4]triazole[4,3-a]quinoline-1-ones and Evaluation of their Anticonvulsant Properties

  • Sun, Xian-Yu;Jin, Yun-Zhe;Li, Fu-Nan;Li, Gao;Chai, Kyu-Yun;Quan, Zhe-Shan
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제29권12호
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    • pp.1080-1085
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    • 2006
  • A series of 8-alkoxy-4,5-dihydro-[1,2,4]triazole[4,3-a]quinoline-1-one derivatives were synthesized using 7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolone as the starting material. Their anticonvulsant activities were evaluated by the maximal electroshock test (MES) and the subcutaneous pentylenetetrazole test (sc-PTZ), and their neurotoxicities were measured by the rotarod neurotoxicity test (Tox). The tests demonstrated that 8-hexyloxy-4,5-dihydro-[1.2.4]triazole[4.3-a]quinoline-1-one (4e) and 8-heptyloxy-4,5-dihydro-[1,2,4]triazole[4, 3-a]quinoline-1-one (4f) were the most potent anticonvulsants, with 4e having $ED_{50}$ values of 17.17 mg/kg and 24.55 mg/kg and protective index ($PI=TD_{50}/ED_{50}$) values of 41.9 and 29.3 in the MES and sc-PTZ tests, respectively, and 4f having $ED_{50}$ values of 19.7 mg/kg and 21.2 mg/kg and PI values of 36.5 and 33.9 in the MES and sc-PTZ tests, respectively. The PI values of 4e and 4f were many fold better than that of the marketed drugs phenytoin, carbamazepine, phenobarbital and valproate, which have PI values in the range of 1.6-8.1 in the MES test and <0.22-5.2 in the sc-PTZ test. Structure-activity relationships were also discussed.

Synthesis of Some Pyrimido[4,5-b]quinoline Derivatives

  • Marjani, Ahmad Poursattar;Khalafy, Jabbar;Ebrahimlo, Ali Reza Molla;Prager, Rolf.H.
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제32권7호
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    • pp.2183-2186
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    • 2011
  • A series of pyrimidoquinoline derivatives was synthesized in good yield and short reaction times by reaction of 3-arylaminoisoxazol-5(2H)-ones with derivatives of 2-chloro-3-formylquinoline in toluene under reflux conditions.

크롬(VI)-퀴놀린 화합물에 의한 알코올류의 산화반응에 대한 반응속도론적 연구 (Kinetic Study on the Oxidation Reaction of Alcohols by Cr(VI)-Quinoline Compound)

  • 박영조;김수종
    • 융합정보논문지
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    • 제11권9호
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    • pp.109-114
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    • 2021
  • 유기공업 화학에서 알코올류의 산화제에 대해 연구가 많이 진행 되고 있으며, 그중에서도 크롬(VI)-계열의 시약들이 산화제로 널리 이용되어 왔다. 그리고 일차알코올을 알데히드로만 산화시키는 산화제와 메카니즘 규명이 필요하게 되었다. 이러한 연구의 일환으로 본 연구에서는 퀴놀린과 chromium(VI) trioxide을 반응시켜 크롬(VI)-퀴놀린 화합물[(C9H7NH)2Cr2O7]을 합성하여, FT-IR 및 원소분석에서 구조를 확인하였다. 여러 가지 유기용매를 사용하여 크롬(VI)-퀴놀린 화합물에 의한 벤질 알코올의 산화반응은 유전상수 값이 큰 유기용매인 N,N'-dimethylformamide에서 높은 산화반응성을 보였다. N,N'-dimethylformamide 용매를 사용하여 크롬(VI)-퀴놀린 화합물은 치환 벤질 알코올류를 효율적으로 산화시켰고, Hammett 반응상수(ρ)=-0.69(303 K) 이였다. 본 실험에서 알코올의 산화반응 과정은 chromate ester 형성과정과, 속도결정단계에서 수소화 전이가 일어나는 반응경로임을 알 수 있었다. 결과적으로 크롬(VI)-퀴놀린 화합물은 벤질알코올, 알릴알코올, 일차알코올 및 이차알코올류를 알데히드나 케톤으로 전환시키는 효율적인 산화제로, 이차알코올류 존재 하에서 벤질알코올, 알릴알코올, 일차알코올의 선택적인 산화제로 사용할 수 있다.

NaHSO4/SiO2: Solvent-Free 반응 조건에서 β-Enaminone들과 2-Methylquinolin-4(1H)-One들의 합성을 위한 효율적인 촉매 (NaHSO4/SiO2: An Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Enaminones and 2-Methylquinolin-4(1H)-Ones under Solvent-Free Condition)

  • Sapkal, Suryakant B.;Shelke, Kiran F.;Shingate, Bapurao B.;Shingare, Murlidhar S.
    • 대한화학회지
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    • 제54권6호
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    • pp.723-726
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    • 2010
  • 마이크로 반응을 이용하여 $NaHSO_4/SiO_2$을 촉매로 하는 solvent-free 합성을 통하여 $\beta$-enaminone 과 2-methylquinolin-4(1H)-one 및 그 유도체를 합성하는 효율적인 방법을 개발하였다. 반응 시간이 짧고, 수율이 좋았으며, 마이크로웨이브를 사용하지 않는 반응보다는 높은 선택성, 간단성, 무용매 반응 및 친환경적인 반응이다.

재배조건(栽培條件)의 차이(差異)가 수도(水稻)어린묘(苗)의 제초제(除草劑) 약해발생(藥害發生)에 미치는 영향(影響) - I. 유망제초제(有望除草劑) 선발(選拔) (Herbicidal Phytotoxicity of Early Rice Seedlings as Affected by Cultural Practices - I. Screening of Promising Herbicides)

  • 한성욱;구자옥;천상욱
    • 한국잡초학회지
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    • 제10권4호
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    • pp.255-260
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    • 1990
  • 8일간(日間) 육묘(育苗)된 수도(水稻) 어린(苗)를 이앙(移秧)한 다음 17종(種)의 수도용(水稻用) 제초제(除草劑)를 추천량의 2배(倍) 수준(水準)으로 처리(處理)하고 약해정도(藥害程度)를 비교(比較)하였다. 약해평가(藥害評價)는 달관조사(達觀調査), 이앙후(移秧後) 20 및 40일(日)의 초장(草長), 40일(日)의 주당분얼수(株當分蘖數)와 건물중(乾物重) 변이(變異)를 비교(比較)하는 방법(方法)으로 수행(遂行)하였으며, 결과를 요약(要約)하면 다음과 같다. 처리후(處理後) 30일(日)까지의 약해(藥害)를 달관평가(達觀評價)하면 diphenyl-ether계(系)의 oxyfluorfen과 oxadiazol계(系)의 oxadiazone은 전반적(全般的)으로 접촉부위(接觸部位)의 갈변고사현상이 나타나서 유의적(有意的)인 약해(藥害가 수발(受發)되는 것으로 판단되었다. 그러나 quinoline계(系)의 quinclorac, carbamate계(系)의 mefenacet와 pretilachlor, 그리고 미지(未知)의 개발중(開發中)인 약제(藥劑) KC-7079와 함께 해독제(解毒劑)가 혼합(混合)된 pretilachlor+fenclorim, mefenacet+bensulfurron-methyl+dymuron 등(等)의 해제(解除)는 어린묘(苗)에 비교적(比較的) 안전성(安全性)이 높은 것으로 평가(評價)되었다.

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