Juglans mandshurica barks were collected, extracted with acetone-$H_2O$ (7:3, v/v), fractionated with n -hexane, $CH_2Cl_2$, and EtOAc, and freeze dried to give some dark brown powder. The EtOA cand $H_2O$ soluble fractions were chromatographe d on a Sephadex LH-20 column using $H_2O$-MeOH and EtOH-hexane mixture as eluents. Spectrometric analysis such as NMR and MS, including TLC,were performed to characterize the structures of the isolated compounds. From the EtOAc and $H_2O$ soluble fractions, three flavanols (1~3), three flavonols (4~6) and five flavonol glycosides (7~11) were isolated and elucidated.
Kim, Jin-Kyu;Lee, Yeon-Sil;Lim, Soon-Sung;Bae, Young-Soo
Journal of the Korean Wood Science and Technology
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v.38
no.2
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pp.159-164
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2010
Nine compounds, caffeic acid, naringenin, apigenin, luteolin, kaempferol, verbascoside, isoverbascoside, isocampneoside II, and cistanoside F, were isolated from the EtOAc and n-BuOH fractions of P. coreana bark. The structures of these compounds (1-9) were elucidated by spectroscopic methods and literature data. All the isolates were subjected to in vitro bioassay to evaluate their inhibitory activity against rat lens aldose reductase. Among these, compounds 6 and 8 indicated the significant inhibitory activity on rat lens aldose reductase with $IC_{50}$ values of 2.67 and 5.59 ${\mu}M$, respectively. Especially, The inhibition activity of acteoside was 3.9 times better than that of quercetin as a positive control (10.6 ${\mu}M$). These results suggested that phenylethanoid glycosides are likely to be the potential compounds for the prevention and/or treatment of diabetic complications.
Yim, Jun Hwan;Jang, Moon Sik;Jung, Uk Sun;Moon, Mi Yeon;Lee, Ha Youn;Kim, Young Hoon;Lee, Gi Yong;Lee, Nam Ho
Journal of the Society of Cosmetic Scientists of Korea
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v.40
no.3
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pp.289-295
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2014
In order to discover ingredients for wrinkle-care cosmetics, we prepared 70% ethanol extract from Gynostemma pentaphyllum and examined its activity on collagen synthesis using fibroblast HDFn cells. The G. pentaphyllum extract induced the production of type I procollagen in a dose-dependent manner without showing cell toxicity. The active constituents were isolated from the extract by solvent fractionation and chromatographic purification procedures. NMR data and literature studies led to determine the two isolated compounds as the flavonoid glycosides such as ombuine 3-O-rutinoside (1) and quercetin 3-O-rutinoside (2). The activity screening tests showed that the isolates 1 and 2 induced the production of type I procollagen in a dose-dependent manner. These results suggested that G. pentaphyllum extract containing the flavonoids 1 and 2 could be useful as an active ingredient for wrinkle-care cosmetics.
Objectives: The enzymatic hydrolysis is one of the processing methods that improve its effectiveness on medicinal herbs. In this research, changes in ingredients and activity by enzymatic hydrolysis were studied. Methods: For this study, a carbohydrate hydrolase such as viscozyme, which converts glycosides to aglycone, was applied to induce constituent changes in Sophora japonica Linne, Houttuynia cordata Thunberg and Leonurus japonicus Houttuyn. Changes in antioxidant activity were measured using the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazl (DPPH) method, and changes in ingredients were analyzed by high performance liquid chromatography. Results: As a result of enzymatic hydrolysis, the content of quercetin was increased from 1.26 mg/g to 29.66 mg/g in Sophora japonica Linne, from 0 mg/g to 0.66 mg/g in Houttuynia cordata Thunberg and from 0.43 mg/g to 0.71 mg/g in Leonurus japonicus Houttuyn. As a result of the antioxidant experimentation, the IC50 of Sophora japonica Linne decreased from 5 ug/ml (MeOH extract) and 9.1 ug/ml (EtOAc fraction) to 3.0 ug/ml, Houttuynia cordata Thunberg decreased from 15.6 ug/ml (MeOH extract) and 13.6 ug/ml (EtOAc fraction) to 11.2 ug/ml, and Leonurus japonicus Houttuyn decreased from 14.4 ug/ml (MeOH extract) and 12.6 ug/ml (EtOAc fraction) to 10.2 ug/ml. Conclusion: In conclusion, it was confirmed that glycoside rutin contained in the three medicinal herbs was changed to quercetin which is the aglycone, by the enzymatic hydrolysis using viscozyme. In terms of antioxidant activity, Sophora japonica Linne showed a significant antioxidant activity value that closes to the control group butylated hydroxyanisole. Houttuynia cordata Thunberg and Leonurus japonicus Houttuyn showed a minor increase in antioxidant activity.
Journal of the Society of Cosmetic Scientists of Korea
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v.16
no.1
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pp.1-17
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1990
The major flavonoid component of Ginseng leaf is trifolin, a glycoside of kaempferol. To evaluate the antioxidative properties of trifolin and kaempferol on cellular membranes, we compared them with the other flavonoids through the 102-Induced photohemolysis of rabbit erythrocytes. All the flavonoid aglycones including kaempferol, quercetin and baicalein protected effectively the cells from the 102-caused damage in a dose- dependent manner, by scavenging 102 and free radicals in the cellular membranes. The solubilization of the flavonoid aglycones into micelles or erythrocyte membranes was deduced from spectro-photometric and microscopic observations. The flavonoid glycosides were not protective or less protective than their corresponding aglycones, and trifolin was the only glycoside that exhibited a solubilization into the membranes and a significant protection against the photohemolysis. We also tested some phenolic compounds contained in Ginseng, and found that they did not prevent the photohemolysis so effectively as kaempferol or trifolin.
All ten compounds were isolated from the methanolic extract of the whole plants of Diodia teres through repeated silica gel and Sephadex LH-20 column chromatography. Their chemical structures were elucidated as three iridoid glycosides, asperuloside, geniposidic acid and asperulosidic acid, a coumarin glycoside, scopolin, and six flavonoids, rutin, kaempferol-3-0-rutinoside, quercitrin, astragalin, isoquercitrin and quercetin by spectroscopic analysis.
Cephalotaxus koreana Nakai is an endemic species in Korea. The EtOH extract of leaf and branch from the plant showed potent antitumor activity in Teruhiro's method. The tumor volume inhibition ratio value is 25.2% with 20mg/kg in the BDF1 mouse injected LLC cell. We isolated one flavone, sciadopitysin (1), two flavone O-glycosides, quercetin 3-O-${\beta}$-D-glucuronide 6"-ethyl ester (2), apigenin 7-neohesperidoside (3) in comparison with literatures data. Compounds 1-3 showed stronger antitumor activity than Taxol used as positive control. The inhibition ratio values of compounds 1-3 is 34.9, 31.6, 34.0%, respectively, and Taxol is 27.0 % compared with control group.
This study was carried out to investigate the constituents of Platycarya strobilacea (Juglandaceae) wood. To isolate compounds, wood was extracted with ethanol (EtOH) and then partitioned with petroleum ether, diethyl ether (Et2O) and ethyl acetate (EtOAc) successively. After partitioned, diethyl ether fraction was subjected to column chromatography with various solvent system in silica gel and/or Sephadex LH-20. Structures were elucidated by spectroscopic methods including MS, 1H, 13C and 2D-NMR experiments. Three compounds were isolated from the wood and identified as kaempferol 3-O-𝛼-L-rhamnopyranoside (afzelin, I), quercetin 3-O-𝛼-L-rhamnopyranoside (quercitrin, II), myricetin 3-O-𝛼-L-rhamnopyranoside (myricitrin, III).
This study was carried out to establish an in vitro culture method of callus having a high antioxidant activity from Ginkgo biloba L. Leaf explants were cultured on Murashige and Skoog's medium supplemented with various growth regulators. The explants were incubated in the dark or 3,000 lux cool-white light. Methanol extracts from incubated callus were evaluated for scavenging activity of the free radicals using DPPH. The best callus growth rate was achieved in MS medium combined with 10 ${\mu}M$ NAA and 5 ${\mu}M$ kinetin in the light condition. Total antioxidant activity of cell aggregates in suspension culture [MS medium supplemented with 10 ${\mu}M$ NAA in the light] was up to 80% of ascorbic acid. By means of HPLC analysis, quantification of the quercetin dehydrate and keamperol profiles from suspension callus was compared. Contents of quercetin dehydrate and keamperol from leaf extracts were 0.07 and 2.24 ${\mu}g/20{\mu}l$, and those from callus 0.56 and 0.18 ${\mu}g/20{\mu}l$, respectively.
Prior studies of physiologically active substances in grapes have focused only on the fruit, pericarp, and branches, as well as the pulp and seeds. The present study assessed the changes in quercetin-3-O-glucuronide (Q3OG) and flavonol glycoside content using grape leaves from Vitis labruscana B. and V. coignetiae at different growth stages and provided basic data for quality control. Content analysis showed that both varieties differed in Q3OG and flavonol glycoside content by growth stage, and the components were found to be high in the order of fruit, maturation, and coloration. Also, Vitis labruscana B. has a better vascular relaxation effect than Vitis coignetiae. These results suggest that in the use of grape leaves as a functional raw material, Q3OG and flavonol glycosides can be used as indicator components. In addition, if raw materials for each growth stage are mixed in a particular ratio, it will be a way to manage the specific efficacy and content of indicator components.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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