독일가문비(Picea ahies Karsten) 잎을 채취하여 건조시킨 후 분쇄하여 1.5 kg을 acetone-$H_2O$(7:3, v/v)로 추출하고 핵산, 메틸렌클로라이드, 에틸아세테이트 및 물 가용부로 분획하여 동결건조 시켰다. 에틸아세테이트 및 물 가용부를 Sephadex LH-20으로 충진한 칼럼에서 MeOH와 EtOH-n-hexane 혼합액을 용출용매로 사용하여 칼럼크로마토그래피를 실시하였다. 단리된 화합물들은 셀룰로오스 박층크로마토그래피(TLC)로 확인한 후 $^1H$-, $^{13}C$-NMR 등의 스펙트럼을 사용하여 정확한 구조를 규명하였고 FAB 및 El-MS로써 분자량을 측정하였다. 독일가문비 잎의 에틸아세테이트 가용부에는 (+)-catechin(화합물 I), (-)-epicatechin(화합물 II), kaempferol-3-O-${\beta}$-D-glucopyranoside(화합물 III), 4-hydroxyacetophenone(화합물 IV)가 분리되었으며 물 가용부에서는 (+)-catechin(화합물 I)과 protocatechuic acid(화합물 V)가 분리되었다. 각 분획물 및 단리된 화합물들은 DPPH 라디칼 소거법을 이용하여 항산화 시험을 실시하였으며, 분획물중에는 에틸아세테이트 가용부, 그리고 화합물중에는 (T)-catechin과 (-)-epicatechin에서 기준물질과 유사한 우수한 항산화 효능이 있는 것으로 나타났다.
Free-, soluble- and insoluble phenolic acids were extracted from defatted Galla Rhois. The extracts were then dissolved in equal amounts of an soybean oil, and POV (peroxide value) of the resulting substrates, portion of the soybean oil (control) and 0.02% BHT were measured by AOM (active oxygen method) test at 97.8$^{\circ}C$ for 40 hours through Rancimat method. Induction period of control, BHT, free phenolic acids, soluble phenolic acids and insoluble phenolic acids by the Rancimat method were 4.8, 10.5, 23.9 and 30.5hr. The phenolic acids separated and tentati-vely identified by gas chromatography were catechol, gallic acid, vanillin, protocatechuic acid, syri-ngic acid, ferulic acid.
Three phenolcarboxylic acids, two flavonoids and four hydrolysable tannins were isolated from the whole plant of Acalypha australis. On the basis of chemical and spectroscopic evidence, the structures of these compounds were established as gallic acid, protocatechuic acid, caffeic acid, rutin, isoquercitrin, corilagin, furosin and geraniin.
로즈마리 추출물의 phenol 함량은 25.7 mg/g으로 매우 높게 나타났다. Helicobacter pylori 에 대한 항균효과를 측정한 결과, clear zone이 $100{sim}200{\mu}/disc$의 phenol 농도에서 각각 11, 12, 14 mm의 clear zone을 형성하여 추출물의 농도가 증가할수록 H. pylori 에 대한 저해효과가 농도 의존적으로 높아지는 것을 확인 할 수 있었다. Sephadex LH-20과 MCI-gel CHP-20 column을 이용하여 normal phase type인 $ethanol{\rightarrow}H_2O$와 reverse phase type인 $H_2O{\rightarrow}methanol$로 용액의 농도를 증가시키면서 용출한 결과 H. pylori에 대한 탁월한 저해활성을 나타낸 5종류(compound A~E)의 단일 물질로 분리하였다. 5가지 각각의 물질은 H. pylori에 대한 항균력이 미약하였으나, 2종류 이상의 다중 물질의 항균 시너지 효과에 의해 각각 10~16 mm의 clear zone을 형성하여 우수한 항균력을 나타내었으며, fast atom bombardment (FAB)-Mass, $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR과 IR spectrum을 사용하여 구조 동정한 결과 protocatechuic acid, coumaric acid, caffeic acid, chlorogenic acid 및 rosmarinic acid 인 것으로 확인되었다.
볶음 새송이버섯의 기능성이 우수한 최적 마이크로웨이브 추출조건을 설정하기 위하여 에탄올 농도($0{\sim}100%$), 추출시간($1{\sim}9$ min) 및 마이크로웨이브 파워($25{\sim}125$ W)에 따른 중심합성실험계획으로 반응표면분석하였다. 그 결과 가용성 고형분 함량, 전자공여능 및 아질산염 소거능의 경우 에탄올 농도에 영향을 많이 받는 것으로 나타났으며, ACE 저해활성은 추출시간에 영향을 많이 받는 것으로 나타났다. 볶음 새송이버섯의 최적 추출조건은 에탄올 농도 $25{\sim}50%$, 추출시간 $3{\sim}9$ min, 마이크로웨이브 파워 $80{\sim}125$ W일 때로 나타났다. 최적 추출물의 총 단백질 함량은 45.80 mg/g, 총 페놀성 화합물 함량은 7.42 mg/g으로 나타났으며, 페놀성 물질 중 protocatechuic acid가 1226.32 ${\mu}g/g$으로 가장 많았고, 다음으로 salicylic acid, catechin, p-hydroxybenzoic acid, caffeic acid, coumaric acid 및 hesperidin 순인 것으로 나타났다.
Fourteen compounds were isolated from the n-BuOH fraction of the roots of Aralia cordata (syn. = A. continentalis). Through spectroscopic method, the chemical structures were elucidated as: caffeic acid (1), protocatechuic acid (2), thymidine (3), uridine (4), methyl-$\alpha$-D-fructofuranoside (5), a mixture (3 : 1) of $\beta$-D-fructopyranoside and $\beta$-D-fructofuranoside (6), 1-methyl 1,2,3,4-tetrahydro-$\beta$-carboline-3-carboxylic acid (7), methyl-$\beta$-D-fructofuranoside (8), sucrose (9), 5-caffeoylquinic acid (chlorogenic acid) (10), 3-caffeoylquinic acid (neochlorogenic acid) (11), 4-caffeoylquinic acid (cryptochlorogenic acid) (12), 3,5-di-O-caffeoylquinic acid (13), and 1-kestose [$\beta$-D-fructofuranosyl-($2{\rightarrow}1$)-$\beta$-D-fructofuranosyl-($2{\rightarrow}1$)-$\alpha$-D-glucopyranoside] (14). Among them, compounds 5, 7, 8, and 10 - 14 were isolated from this plant for the first time.
Hydroxybenzoic acids are the most important intermediates in the degradative pathways of various aromatic compounds. Microorganisms catabolize aromatic compounds by converting them to hydroxylated intermediates and then cleave the benzene nucleus with ring dioxygenases. Hydroxylation of the benzene nucleus of an aromatic compound is an essential step for the initiation and subsequent disintegration of the benzene ring. The incorporation of two hydroxyl groups is essential for the labilization of the benzene nucleus. Monohydroxybenzoic acids such as 2-hydroxybenzoic acid, 3-hydroxybenzoic acid, and 4-hydrosybenzoic acid, opr pyrocattechuic acid that are susceptible for subsequent oxygenative cleavage of the benzene ring. These terminal aromatic intermediates are further degraded to cellular components through ortho-and/or meta-cleavage pathways and finally lead to the formation of constituents of the TCA cycle. Many groups of microorganisms have been isolated as degraders of hydroxybenzoic acids with diverse drgradative routes and specific enzymes involved in their metabolic pahtway. Various microorganisms carry out unusual non-oxidative decarboxylation of aromatic acids and convert them to respective phenols which have been documented. Futher, Pseudomonas and Bacillus spp. are the most ubiquitous microorganisms, being the principal components of microflora of most soil and water enviroments.
The repeated column chromatographic separation of the EtOH extract of Portulaca oleracea afforded seven compounds. The structures of these isolates were identified as bergapten (1), umbelliferone (2), daidzein (3), genistein (4), protocatechuic acid (5), ferulic acid (6), and gallic acid (7) by the analysis of physico-chemical and spectral data. Their antioxidant effect on free radical scavenging was evaluated in the DPPH assay.
In the course of screening for antioxidant compounds by measuring the radical scavenging effect on 1,1-diphenyl- 2-picrylhydrazyl (DPPH), a total extract from the whole plant of Veronica peregrina (Scrophulariaceae) was found to show potent antioxidant activity. Subsequent activity-guided fractionation of the methanolic extract led to the isolation of six phenolic compounds including chrysoeriol (1), diosmetin (2), 4-hydroxybenzoic acid (3), apigenin (4), caffeic acid methylester (5) and protocatechuic acid (6). Their structures were elucidated by spectroscopic studies. Compounds 1-5 were isolated for the first time from this plant. Compounds 5 and 6 showed significant antioxidative effects in DPPH free radical scavenging and superoxide quenching activity assays.
Kim, Mi Ae;Yang, Heejung;Kim, Myong Jo;Chun, Wanjoo;Kwon, Yongsoo
Natural Product Sciences
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제22권2호
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pp.107-110
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2016
A new stereoisomeric monoterpene glycoside and five already-known compounds were isolated from the n-BuOH soluble fraction of Clematis heracleifolia leaves. On the basis of spectral data, the structures of the isolated compounds were identified as protocatechuic acid (1), ferulic acid (2), caffeic acid (3), aesculin (4), (6Z)-9-hydroxylinaloyl glucoside (5), and 9-hydroxylinaloyl glucoside (6) and these were isolated for the first time from this plant. Among these compounds, (6Z)-9-hydroxylinaloyl glucoside (5) is a newly isolated from plant source.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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