Free malonaldehyde was determined in nine kinds of ginseng polyacetylene-treated micro- some by HPLC analysis. Antioxidant activities of some phenolic compounds and ginseng saponin were also drtermined both by a new HVLC method and by THA method. A new HPLC system separaterl malonaldehyde at a retention time 5,6 min and showed a linear relationship between the peak are a and malonaldehyde concentration. Panaxnol showed the strongest activity among nine polyacetylenes and the addition of either chlorine or aletyl group reduced polyacetylene's own activity. Since C14-polyacetylenes such as panaxyne and panaxyne-epoxide had little or no antioxidant activities, S17-structure should be preserved to exert a radical-scvenging or trapping activity. The antioxidant activities of chlorogenic acid, ferulic acid and catechol were much weaker than those of C17-polyacetylenes. Ginseng saponin showed no antioxidant activity. Since TBA reactive substances and malonaldehyde contents were almost the same in peroxiedized microsome. TBA value seems a good indicator for lipid peroxidation in this particular Fe+3 ADP/NADPH system.
Kim, Jin-Yeol;Yukio Furukawa;Akira Sakamoto;Mitsuo Tasumi
Macromolecular Research
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v.10
no.5
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pp.286-290
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2002
The FT-Raman spectra of trans-polyacetylene films doped lightly with iodine were obtained with the 1320-nm laser line. The observed Raman bands are attributed to positively charged domains created by acceptor doping. The observed Raman wavenumbers of the V$_2$, (CC stretch), V$_3$, and V$_4$ bands (mixed of CC stretch and CH in-plan bending) of iodine-doped form are slightly higher than those of the corresponding bands of pristine trans-polyacetylene, whereas the contrary is the case for V$_1$, and (C=C stretch) of iodine-doped form. In particular, these upshifts of the V$_2$ and V$_3$ bands are distinguished from the downshifts of these bands in donor doping. The origin of doping induced Raman bands is discussed in terms of solitons and polarons.
Kim, Jin-Yeol;Kim, Eung-Ryul;Ihm, Dae-Woo;Tasumi, Mitsuo
Bulletin of the Korean Chemical Society
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v.23
no.10
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pp.1404-1408
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2002
The resonance Raman spectra of trans-polyacetylene films doped heavily with electron donor (Na) and acceptor (HClO4) have been measured with excitation wavelengths between 488- and 1320-nm, and the relationships between the Raman excitation photon energies (2.54-0.94 eV) and its wavenumbers were discussed. We found the linear dependence of the Raman shifts with the exchanges of excitation photon energies. In particular, the Raman wavenumbers in the C=C stretching $(V_1$ band) showed a dramatic decrease with the increase in Raman excitation photon energies. In the case of acceptor doping, its change is larger than that of donor doping. The observed wavenumber (1255-1267 $cm^{-1}$) of the $V_2$ band (CC stretch) of Na-doped form is lower than that of the corresponding band (1290-1292 $cm^{-1}$) of its pristine trans-polyacetylene, whereas the contrary is the case for the HClO4 doped form (1295-1300 $cm^{-1}$). The origin of doping-induced Raman bands is discussed in terms of negative and positive polarons.
To investigate polyacetylene compounds isolated from petroleum ether extract of panax ginseng effect on the macromolecule synthesis, lympoid lukemia L1210 cell was incubated with them at 4, 8, 12,16 hours. Panaxydol, panaxynol and panaxytriol as cytotoxic substances inhibited the synthesis of macromolecule such as DNA, RNA and protein. Panaxydol which had the most potent cytotoxicity among these three compounds showed the strongest inhibitory effect on DNA, RNA and protein synthesis. For DNA and RNA synthesis, panaxynol and panaxytriol decreased the rate of inhibition with the incubation time but panaxydol had a strongest inhibitory effect at 16 hour incubation time. Protein synthesis was markedly inhibited by all these polyacetylene compounds. It was obserbed that there is a relationship between cytotoxicities of polyacetylene compounds and the inhibition of macromolecule synthesis.
This study was carried out to obtain the basic information for non-saponin contents that can be used to index fresh ginseng roots (Panax ginseng C. A. Meyer) cultivated in the Republic of Korea and China. Non-saponin components in fresh gingeng roots which were cultivated in various areas and ages in Korea were determined. Acidic polysaccharide, total polysaccharide, crude polyacetylene were quantitatively analyzed by using the method of spectrophotometric determination, while the total protein was analyzed by using Lowry method. The results show that there were no statistically significant differences for the average contents of four non-saponins among 4-years-old, 5-years-old, and 6-years-old fresh ginseng roots. Additionally, this study assessed the average contents of non-saponin components in 4-years-old fresh ginseng roots (Panax ginseng C. A. Meyer) which were cultivated in Korea and China. The result showed that the average contents of crude polyacetylene and acidic polysaccharide were statistically significant. Four-years-old fresh ginseng roots cultivated in Korea had the higher average contents of crude polyacetylene and acidic polysaccharide than those cultivated in China. However the average contents of total polysaccharide and total protein had no statistically significant difference.
The amounts of panaxynol and panaxydol, which are major polyacetylone compounds In white ginseng were determined by capillary-GC (FID), and the extraction efficiencies when using varictus extraction solvents (petroleum ether, dichloromethane, ether, ethyl acetate, acetone, acetonitrilr and methanol) and various extraction methods (shaking, Soxhlet and reflux) were compared . The GC column was SPB-1 fused silica capillary (0.25 mm id x30 m, Supelco), and the column oven temperature was programmed to rise from $200^{\circ}C$ to $300^{\circ}C$ at the rate of $4^{\circ}C$ per minute. The extraction efficiencies for panaxynol and panaxydol according to extraction souvtints were the highest in methanol and decreased in the order of dichloromethane, acetone, ether, ethyl acetate, acetonitrile and petroleum ether. The extracttion efficiencies for panaxynol and panaxydol according to extraction methods were the highest for reflux and the lowest for shaking, and those with Soxhlet were almost equal to those for reflux. The analytical amounts of panaxynol and panaxydol obtained by reflux with methanol %mere 4.2 and 6.4 mg/g, respectittely in white ginseng.
Polyacetylene (PA) films with vertically aligned fibril morphology were synthesized in homeotropic nematic liquid crystal (N-LC) solvent by using a magnetic field of 5 Tesla as an external perturbation. Scanning electron microscope (SEM) photographs indicated that the lengths of fibrils from the substrate were $5-35{\mu}m$, depending on polymerization time. Carbonization was carried out using iodine-doped PA film and a morphology-retaining carbonization method. From the SEM results, we confirmed that the vertical morphology of the PA remains unchanged even after carbonization at $800^{\circ}C$. The weight loss of the films due to carbonization at $800^{\circ}C$ is about 20% of the weight of the film before iodine doping. It is expected that vertically aligned carbon might be a precursor for preparing vertical graphite materials, which materials could be useful for electrochemical energy storage and cell electrodes.
A new polyacetylene compound which has strong cytotoxic activity against L1210 cell, was isolated from Korean ginseng roots. The structure was determined to be heptadeca-1-ene-4,6-diyne-3,9-diol-10-acetate (10-acetyl panaxytriol, $ED_{50}\;=\;1.2\;{\mu}g/ml$). The cytotoxicities of this compound and acetyl panaxydol lower than their starting substances, panaxytriol and panaxydol. The presence of one for the decreases in the cytotoxicities.
Background: Fermentation has been shown to improve the biological properties of plants and herbs. Specifically, fermentation causes decomposition and/or biotransformation of active metabolites into high-value products. Polyacetylenes are a class of polyketides with a pleiotropic profile of bioactivity. Methods: Column chromatography was used to isolate compounds, and extensive NMR experiments were used to determine their structures. The transformation of polyacetylene in red ginseng (RG) and the production of cazaldehyde B induced by the extract of RG were identified by TLC and HPLC analyses. Results: A new metabolite was isolated from RG fermented by Chaetomium globosum, and this new metabolite can be obtained by the biotransformation of polyacetylene in RG. Panaxytriol was found to exhibit the highest antifungal activity against C. globosum compared with other major ingredients in RG. The fungus C. globosum cultured in RG extract can metabolize panaxytriol to Metabolite A to survive, with no antifungal activity against itself. Metabolites A and B showed obvious inhibition against NO production, with ratios of 42.75 ± 1.60 and 63.95 ± 1.45% at 50 µM, respectively. A higher inhibitory rate on NO production was observed for Metabolite B than for a positive drug. Conclusion: Metabolite A is a rare example of natural polyacetylene biotransformation by microbial fermentation. This biotransformation only occurred in fermented RG. The extract of RG also stimulated the production of a new natural product, cazaldehyde B, from C. globosum. The lactone in Metabolite A can decrease the cytotoxicity, which was deemed to be the intrinsic activity of polyacetylene in ginseng.
The extraction efficiencies of panaxynol and panaxydol were optimal at 80$^{\circ}C$ with soxhlet method. The extraction efficiencies increased up to 45$^{\circ}C$ with shaking method. Amounts of panaxynol and panaxydol were determined by gas chromatography. Extracted quantities of panaxynol and panaxydol using the shaking method increased over a period of 14 hours. The efficiencies of panaxynol and panaxydol extraction by soxhlet and shaking methods were higher for smaller particle sizes. Upon water swelling treatment, extraction efficiencies of panaxynol and panaxydol decreased gradually with time for both methods.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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