• 한국응용과학기술학회지
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• 제38권1호
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• pp.99-106
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• 2021

Phenylethanol (PhE)에서 야기되는 피부 부작용 문제를 극복하기 위한 대안으로 phenylethanol galactoside (PhE-gal)에 대하여 연구하였다. 그 중에서도 대장균 효소 β-galalactosidase(β-gal)을 이용하여 PhE로부터 PhE-gal를 합성하는 반응의 최적 조건에 대하여 조사하였다. 그리고, 용매 분획연구를 수행하여 PhE-gal의 특성도 조사하였다. 반응조건 중에서 반응액의 β-gal 농도, PhE 농도, 반응액의 pH, 그리고 온도에 대하여 조사한 결과, 최적 β-gal의 농도는 0.45 U/ml, 최적 반응물 PhE의 농도는 1.0%, 최적 반응액의 pH는 8.0, 최적 반응온도는 40℃ 였다. 그리고, 최적 반응조건에서 48 시간까지의 반응을 관찰하였는데, 약 81.9 mM의 PhE로부터 약 47.4 mM의 PhE-gal이 합성되었고, PhE로부터 PhE-gal로의 전환수율은 약 57.9% 정도였다. 또한, PhE와 PhE-gal이 포함된 반응물을 용매 EA와 MC로 분획한 결과, 물 층으로 대부분의 PhE-gal이 분획 되었고, 용매 층으로는 PhE가 분획 되었다. 그러나, 물 층으로의 PhE-gal의 분획이 용매 MC를 사용할 때, 더 분명하고 명확하게 나타났으며, 용매 EA를 이용한 분획에서는 명확히 물 층으로 PhE-gal이 분획 되지 않았다. 앞으로, PhE-gal을 화장품에 사용할 수 있는 첨가물(방부제)로 개발하기 위한 후속연구를 계속 진행할 예정이다.

• 한국응용과학기술학회지
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• 제37권5호
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• pp.1323-1329
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• 2020

대장균 효소 𝛽-gal를 이용하여 합성된 phenylethanol galactoside (PhE-gal)의 분자구조를 NMR (¹H-와 ¹³C-)과 고성능 mass spectrometry를 이용하여 분석하였다. 그 결과 PhE-gal은 ¹H NMR에서 2-phenylethanol (PhE)에 갈락토실기가 도입되었음을 나타내는 피크가 나타났다. 방향족 고리에서 오는 𝛿_H 7.30~7.21 ppm의 피크와 𝛿_H 2.88 ppm에 나타난 벤질기 위치의 CH₂에서 오는 피크는 PhE가 존재함을 나타낸다. 지방족 사슬 영역인 𝛿_H 4.31 ppm, 4.07 ppm과 𝛿_H 3.86~3.38 ppm에서 나타나는 7개의 proton 피크로부터 단당류가 도입되었음을 확인할 수 있었다. ¹³C NMR 스펙트럼에서 나타난 12개의 탄소 피크 중 4개의 피크는 방향족 고리인 페닐기로부터, 또한 단당류에서 기인한 6개의 탄소피크가 존재하므로 PhE에 단당이 도입되었음을 알 수 있다. PhE-gal의 분자량을 확인하기 위하여 질량분석기로 분석한 결과 m/z가 307.1181인 PhE-gal의 sodium adduct ion ([M+Na]⁺)이 나타나 생성물이 PhE-gal임을 알 수 있었다. 따라서 본 연구결과 E. coli 𝛽-galactosidase에 의한 촉매반응으로 PhE에 갈락토즈가 첨가된 생성물인 PhE-gal이 성공적으로 생합성 되었음을 확인하였다.