• 제목/요약/키워드: Ozonide

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알켄-오존 반응의 중간 생성물에 대한 ab initio 양자역학적 고찰 (Quantum Mechanical Investigation on the Intermediates of Alkene-Ozone Reaction)

  • 강창덕;김승준
    • 대한화학회지
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    • 제42권2호
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    • pp.161-171
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    • 1998
  • 알켄-오존 반응에서 생성된 중간 생성물로써 primary ozonide (POZ),secondary ozonide (SOZ)그리고 carbonyl oxide의 분자구조, vibrational frequencies그리고 infrared(IR)스펙트럼의 세기 등에 대한 이론적 연구를 high level ab initio 양자역학적 방법(CISD,CCSD)을 사용하여 수행하였다. 일반적으로, polarization function은 결합각과 결합길이를 감소시키는 경향을 보였고 반면, electron correlation effect는 결합길이와 결합각을 약간 증가시키는 경향을 보이고 있다. Carbonyl oxide의 분자구조는 zwitterionic form이 diradical form보다 더 안정한 것으로 예측되었으며, 두 형태의 에너지는 차이는 TZ2P CISD level에서 약 22.4 kcal/mol인 것으로 계산되었다. 또한, POZ과 SOZ의 분자구조 및 harmonic vibrational frequencies들을 실험결과와 비교 분석하였으며 IR세기에 근거하여 각 vibrational mode를 assign 하였다.

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발암물질인 아플라톡신 $G_1$의 탈독소화 반응에 관한 연구 (The Study on the Detoxification of Aflatoxin $G_1$ in Cancer Compound)

  • 장향동;김래현;이수경
    • 한국안전학회지
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    • 제11권4호
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    • pp.84-89
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    • 1996
  • The Oxidation of aflatoxin $G_1$ ($AFG_1$) with ozone in chloroform solvent gave the stable ozonide into ozonization of the double bond in the terminal furan ring, and this reaction have been carried out for 3hr at -78. 5$^{\circ}C$. The chloroform solvent was removed in a stream of nitrogen and the residue was separated by elution chromatography(EC). The structure of this compound have been identified by using MS, $^1H-NMR$, $^l3C-NMR$ and I. R spectroscopy, respectively. This compound was formed the normal stable AFG$_1$-ozonide into spontaneous rearrangement after unstable ozonide according to sigmatropic rearrange ment dependent upon cyclo addition by ozone.

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고분자(高分子) 재료(材料)의 오존열화(劣化) 및 방지(防止) 메커니즘

  • 허동섭
    • Elastomers and Composites
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    • 제16권4호
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    • pp.217-227
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    • 1981
  • 오존은 PE나 고무 등 고분자재료(高分子材料)의 표면(表面)에 존재하는 이중결합(二重結合)에 대(對)하여 친전자적부가반응(親電子的付加反應)으로 ozonide가 생성되고 이어서 제(第)3급(級) 수소(水素)를 공격하므로서 주쇄(主鎖)가 절단된다. 따라서 aldehyde, ketone 등의 carbonyl 화합물(化合物)이 생성된다. 이들이 재료표면(材料表面)의 굴곡변형(變形)의 증가에 따라 열(熱) 또는 공(光)에 의하여 다시 분해(分解)를 촉진시킨다. 2개(個)의 N분자(原子)에 방향족(芳香族) 및 지방족기(脂肪族基)를 각각 치환시킨 p - phenylene diamine 유도체(誘導體) 등과 같은 전자공흥성(電子供與性)이 큰 화합물(化合物)은 친전자적(親電子的)인 오존과 우선적으로 3급(級) 수소에 비하면 약 100 배(倍)로 반응성이 크다는것을 표(表)3으로 알수 있다. 미단이중결합(未端二重結合)에 대한 오존과의 반응은 다음 반응식과 같이 이중결합(二重結合)에 오존의 부가반응(付加反?)으로 개시(開始)되어 peroxi methylene이 유리되면서 미단(未端)은 aldehyde로 변화한다. 또 1개의 반응은 제(第)3급(級) 탄소-수소 결합에 오존이 삽입되고 계속 일어나는 분해반응으로서 hydroperoxide의 생성 및 탈염화수소(脫鹽化水素)반응이 일어난다. 이와같은 반응(反?)으로 생성(生成)된 내부(內部) 이중결합(二重結合)에 대한 오존의 반응은 olefin의 경우와 마찬가지로 molozonide나 ozonide의 과정을 거쳐 주쇄(主鎖)가 개열(開裂)되는 것이다.

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시클로올레핀류의 오존 산화 반응에 의한 ω-formyl Carboxylic Acid의 합성 (Synthesis of ω-formal Carboxylic Acid by Ozone Oxidation of Cycloolefins)

  • 김봉만;양현수
    • 공업화학
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    • 제5권4호
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    • pp.646-656
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    • 1994
  • Pyridine 촉매 존재하에서 고리형 올레핀류의 오존 산화 반응에 의해 ${\omega}$-formyl carboxylic acid를 합성하고 합성시 온도와 용매가 생성물의 수율에 미치는 영향을 고찰하였다. 사용한 시클로올레핀의 종류에 관계없이 반응온도가 증가할수록 ${\alpha}$, ${\omega}$-dicarboxylic acid의 수율은 증가하는데 비하여 ${\alpha}$, ${\omega}$-dialdehyde은 감소하였다. 그리고 용매의 극성이 클수록 ${\omega}$-formylcarboxylic acid의 수율은 증가하였으며 원하지 않는 polymeric ozonide의 수율은 감소하였다. 반응온도 $0^{\circ}C$와 methylene chloride용매를 사용할 경우 cyclohexene, cyclooctene그리고 cyclododecene의 오존 산화 반응으로부터 생성된 ${\omega}$-formyl carboxylic acid의 수율은 각각 59.30%, 55.20% 그리고 36.72%이었다.

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Ozonolyses of Cycloalkenes: Trapping of Carbonyl Oxide by Trifluoroacetophenone

  • 이주연;이치원;허태성
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제19권11호
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    • pp.1244-1248
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    • 1998
  • Ozonolysis reactions of cyclic olefins 1a-c and norbomene In in the presence of trifluoroactophenone 6 provided the corresponding cross-ozonides 7a-c and 7n. Further reactions of ozonides 7a-c and 7n with the independently prepared carbonyl oxide 11 gave diozonides of structure l0a-c and 10n. The ozonolysis of 1methylcyclopentene 12a and 1-methylcyclohexene 12b in the presence of trifluoroactophenone 6 provided exclusively ozonide 15 and 16 derived from capture of carbonyl oxide 13. All of the new ozonides have been isolated as pure substances and characterized by their 1H NMR and 13C NMR spectra.

Pyridine 존재여부에 따른 Trans-3-hexene의 오존 산화 반응 (Ozone Oxidation of Trans-3-hexene with/without Pyridine)

  • 김철규;홍원표
    • 공업화학
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    • 제3권4호
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    • pp.579-587
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    • 1992
  • 올레핀의 오존화 반응에서 보여지는 통상의 반응경로가 pyridine의 도움으로 modification될 수 있는지 여부가 검토되었다. 먼저, trans-3-hexene의 오존 산화 반응이 aprotic non-participating solvent인 n-pentane과 dichloromethane을 사용하여 시험되었다. 덧붙여, 올레핀의 오존 산화 반응에서 pyridine의 역할과 반응기구를 검토하기 위하여, monomeric과 Polymeric ozonides의 염기성 촉매 분해반응이 시험되었다. 본 연구에서 반응 과정의 고찰뿐만 아니라 생성물의 정량, 정성 분석을 위하여 현대적인 분석 기기들이 사용되었다. 본 연구의 결과로서, Pyridine 무존재하 aprotic solvent에서 올레핀과 오존의 반응으로 주로 과산화물인 monomeric이나 polymeric ozonides가 생성되었으며, pyridine 존재하에서는 과산화물의 생성없이 propionaldehyde와 Criegee zwitterion의 자리옮김 생성물인 propionic acid가 주생성물이었다. 또한, tans-3-hexene의 오존 산화 반응에서 Pyridine의 촉매작용에 의하여 trans-3-hexene의 Criegee zwitterion의 propionic acid로 이성화되는 것으로 사료된다.

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오존화 올리브 오일의 세균과 Candida alicans에 대한 항미생물 활성 효과 (Anti-microbial Activity Effects of Ozonized Olive Oil Against Bacteria and Candida albicans)

  • 정경태;김병우
    • 생명과학회지
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    • 제29권2호
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    • pp.223-230
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    • 2019
  • 오존은 박테리아, 원생동물, 효모 및 진균과 같은 미생물을 사멸시킬 수 있는 기체 분자이다. 그러나 오존 가스는 대기 중에서 불안정하기 때문에 쉽게 사용할 수 없다. 최근에 오존을 쉽고 효율적으로 사용할 수 있도록 식물성 오일을 활용하는 방법이 개발되었고, 활용성에 대한 연구가 진행되고 있다. 오존은 지방산의 C-C 이중 결합과 반응하여 오존화된 오일로 전환 될 수 있다. 이 반응에서 오존 처리된 오일의 지방산 내에서 오각형 고리 구조화합물인 오조나이드가 생성된다. 이 연구에서는 올리브 오일을 사용하여 오존 처리된 오일이 4 종류의 세균과 곰팡이에 대해 중요한 항미생물 활성을 갖는다는 가설을 연구하였다. 오존화 올리브 오일을 4 가지 피부 감염미생물 Staphylococcus aureus (ATCC 25922), Staphylococcus epidermidis (ATCC 12228), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 27853), Candida albicans (ATCC 10231) 및 장내 세균인 Escherichia coli에 처리하였다. 항미생물 활성은 미국 국립 임상 실험 표준위원회 방법(National Clinical Laboratory Standards, USA)에 따른 disk 확산 방법을 사용하여 분석하였다. 최소억제농도(MIC)는 S. aureus에 대해 0.25 mg, S. epidermidis에 대해 0.5 mg, P. aeruginosa에 대해 3.0 mg 및 E. coli에 대해 1.0 mg로 나타나 오존화 올리브 오일은 그람음성균보다 그람양성균에 더 효과적이었다. 또한, S. aureus와 MRSA에 대한 항균활성을 비교하였을 때 MRSA에서 오존화된 올리브 오일이 S. aureus보다 더 민감하게 작용하였으며, 진균인 C. albicans는 한 시간 이내에 사멸되었다. 따라서 본 연구의 결과는 오존화 올리브 오일이 강력한 항미생물 물질로 사용될 수 있는 가능성을 제시하였다.