• 약학회지
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• 제27권2호
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• pp.181-184
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• 1983

DMSO-oxalyl chloride at low temperature in methylene chloride reacted with isolated secondary hydroxyl groups in some monosaccharides to give alkoxysulfonium salts, convertible to carbonyls in high yields upon addition of triethylamine. And 1, 2:5, 6-di-O-isopropylidene-.alpha.- D-allofuranose which is the key intermediate in the synthesis of 3-O-acetyl-5-O-benzoyl- 2-deoxy-2- fluoro-D-arabinofuranosyl bromide, was also obtained by oxidizing 1, 2:5, 6-di-O-isopropylidene-.alpha.- D-glucofuranose with the oxidizing reagent, followed by reduction with sodium borohydride.

• 대한화학회지
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• 제49권2호
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• pp.150-154
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• 2005

• 공업화학
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• 제9권6호
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• pp.842-845
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• 1998

디히드록시 화합물과 oxalyl chloride의 반응에 의해 4가지 새로운 lactone류와 ${\alpha}$,${\omega}$-dibromo 화합물과의 반응에 의해 dibenzo crown ether를 합성하였다. 5,6,11,12- Tetracarbonyl-2,2,3,3,8,8,9,9-octaphenyl-1,4,7,10-tetraoxacyclododecane(1), 5,6,11,12- tetracarbonyl-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-1,4,7,10-tetraoxacyclododecane(2), 7,8,15,16- tetracarbonyl-1,6,9,14-tetraoxacylclohexadecane(3), 5,6,11,12-tetracarbonyl-2,3,8,9- tetraphenyl-1,4,7,10-tetraoxacyclododecane(4)는 pyridine 존재 하에서 각각 benzopinacol, pinacol, 2,2'-dihydroxybiphenyl, hydrobenzoin과 oxalyl chloride의 반응에 의해 합성하였다. Dibenzo-13-crown-4(5)는 catechol과 1,3-dibromopropane/1,2-dibromoethane의 반응에 의해 각각 25%, 12%, 20%, 75%, 25%의 수율로 합성하였다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제17권6호
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• pp.502-506
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• 1996

Several ester group-containing calix[4]arenes were synthesized by the reaction of calix[4]arene and various acyl chlorides. Two or four ethyl succinyl units could be introduced into the calix[4]arene lower rim depending on the reaction conditions. But the mixture of three and four ethyl malonyl substituted calix[4]arenes were obtained and only three ethyl oxalyl units were introduced at the lower rim of calix[4]arene. Interestingly when calix[4]arene was treated with ethyl oxalyl chloride in the presence of aluminum chloride, two ethyl oxalyl units were introduced at the upper rim of calix[4]arene. The conformation of those ester-containing calix[4]arenes was presented based on the 1H and 13C NMR spectra.

• 생명과학회지
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• 제14권2호
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• pp.351-355
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• 2004

활성있는 새로운 농약을 창출하기 위해, saccharin 모체에 imidazolidine-2,4,5-trione과 2-thio-imidazolidine-4,5-dione 기를 도입시켰다. 각 saccharin 유도체들은 1-치환된 urea (혹은 1-치환된 thiourea)와 oxalyl chloride의 반응을 시작으로 4단계를 거쳐 합성하였다. 1-치환된 urea를 사용해서 1-치환된-3-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1$^{6}$-benzo[d]isothiazol-2- ylmethyl)-imidazolidine-2,4,5-trione 5a, 5b, 5c를 합성하였고, 1-치환된 thiourea를 사용하여 1-치환된-2-thioxo-3-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1$^{6}$-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl)-imidazolidine-4,5-dione 12a,12b, 12c를 합성하였다.

• 공업화학
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• 제10권1호
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• pp.135-137
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• 1999

새로운 인돌 유도체인 항염증제를 합성하기 위하여 ${\alpha}$-benzoyl-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-8-ethyl-9-(N-benzoyl)pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester(10)을 합성하였다. 출발물질은 7-ethylindole과 oxalyl chloride로 하여 4단계로 이루어졌다. 셋째 단계는 borontrifluoride diethyl etherate을 사용하여 66%로 고리화반응을 하였으며, 환원반응과 고리화반응도 효율적으로 단순화하였다. 최종생성물인 ${\alpha}$-benzoyl-1-ethyl-1,3,4,9-tetrahydro-8-ethyl-9-(N-benzoyl)pyrano[3,4-b]indole-1-acetic acid methyl ester는 4단계에서 얻은 methyl 1,8-dimethyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole-1-acetate(etodollic acid methyl ester)를 benzoyl chloride와 반응하여 66%의 수율로 얻었다.

• 약학회지
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• 제38권4호
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• pp.451-454
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• 1994

In accordance with reported references, 8-methyl-8,14-cycloberbine was derived from berberinephenolbetaine. On acidic treatment the 8-methyl-8,14-cycloberbines were converted easily to the compounds $1{\sim}7$ in good yields. We developed a novel method for a synthesis of the C8-N bond adduct compounds 8 and 9 from 8-methyl-8,14-cycloberbine by treatment with oxalyl chloride, and 1,3-dichloroaceton.

• 약학회지
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• 제50권6호
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• pp.398-402
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• 2006

Flavone was found to inhibit tyrosinase and reduce synthesis of melanin to show skin-lightening effect. With the hope of identifying skin-lightening flavones, we synthesized flavone analogs. Substituted benzoic acids (1) were treated with oxalyl chloride in DMF to yield benzoyl chlorides (2), which were reacted with 2-hydroxyacetophenones (3) to afford 2-benzoyloxyacetophenones (4). These acetophenones (4) were converted into 1,3-diketones (5) with base and then treated with acid to give flavone derivatives (6).

• 생명과학회지
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• 제13권1호
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• pp.54-58
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• 2003

새로운 농약을 창출하기 위해, thiazole 유도체 등에서 살균력이 존재하는 구조를 가진 1,2-benzisothiazole-3-one-1,1-dioxide를 선도물질로 imidazolidinetrionyl 기를 가진 새로운 화합물을 합성하였다. 1-methylurea와 oxalyl chloride의 반응으로부터 4단계 반응을 거쳐 1-methyl-3-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ$^6$-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl) -imidazolidine-2,4,5-triones 5a, 1-ethyl-3- (1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ$^6$-benzo[d] isothiazo1-2-ylmethyl)-imidazolidine-2,4,5-triones 5b, 1-phenyl-3-(1,1,3- trioxo-1,3-dihydro-1λ$^6$-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl)-imidazolidine-2,4,5-triones 5c를 합성하였다. 합성된 5a, 5b, 5c를 식물반응, 곤충 그리고 살균제 등에 대한 생물학적 반응검색을 하였다. 생물학적 반응검색 결과(식물반응 검색은 5b, 곤충검색은 5a, 그리고 살균제 검색은 5a에서 생물활성이 조금 나타남) 썩 좋은 반응결과를 얻지 못했다. 하지만 계속해서 2,4,5-imidazolidinetrionyl기를 가진 saccharin유도체를 합성하여 새로운 농약을 창출하고자 한다.

• 한국콘텐츠학회논문지
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• 제9권11호
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• pp.262-270
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• 2009

세로토닌 수용체 5-$HT_{1A}$에 대한 방사성추적자로 알려진 $^{18}F$-mefway를 개선된 방법으로 합성하고, 소 동물 뇌 microPET 연구를 통해서 이 수용체에 선택적으로 결합하는 지를 확인하려고 한다. 기존 합성 방법을 수정하여 전구체를 합성하고, $[^{18}F]^-$과 $130^{\circ}C$에서 30분간 교반하여 $^{18}F$-mefway를 합성하여, Solid phase extraction(SPE)과 HPLC를 이용해 정제한 다음, 소동물 뇌의 microPET 다이나믹 영상을 얻었다. Oxalyl chloride와 LAH/diethyl ether을 사용해서 기존 합성수율 9%에서 34%로 $^{18}F$-mefway 전구체를 향상된 수율로 합성할 수 있는 개선된 방법을 확립하였다. 이렇게 합성된 $^{18}F$-mefway는 세로토닌 5-$HT_{1A}$수용체 영상용 방사성 의약품으로서 신경정신질환 연구에 이용될 수 있을 것으로 사료된다.