• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제16권11호
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• pp.1067-1074
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• 1995

Reaction of arachno-S2B7H8- with either THF or 1,2-dimethoxyethane upon refluxing condition results in the formation of the previously known compound hypho-S2B7H10-. Protonation of hypho-S2B7H10- with HCl/Et2O generates hypho-2,5-S2B7H11 in good yield. This hypho-S2B7H10- anion has been employed to generate a series of new nido-, arachno-, and hypho-metalladithiaborane clusters. Reaction of the anion with Cp(CO)2FeCl results in direct metal insertion and the formation of a complex containing the general formula (η5-C5H5)FeS2B7H8. Spectroscopic studies of nido-6-CpFe-7,9-S2B7H8 Ⅰ demonstrated that compound Ⅰ was shown to have an nido-type cage geometry derived from an octadecahedron missing one vertex, with the iron atom occupying the three-coordinate 6-position in the cage and the two sulfurs occupying positions on the open face of the cage. Reaction of hypho-S2B7H10- with CoCl2/Li+[C5H5]- gave the previously known complex arachno-7-CpCo-6,8-S2B6H8 Ⅱ. Also, the reaction of the anion with [Cp*RhCl2]2 gave the complex arachno-7-Cp*Rh-6,8-S2B6H8 Ⅲ, the structure of which was shown to be that of complex Ⅱ. The similarity of the NMR spectra of Ⅱ and Ⅲ suggest that Ⅲ adopts cage structure similar to that previously confirmed for Ⅱ. A series of 9-vertex hypho clusters in which the sulfur atoms are bridged by different species isoelectronic with a BH3 unit, such as HMn(CO)4 or SiR2 have been prepared. Compounds Ⅳ,Ⅴ and Ⅵ are each 2n+4 skeletal electron systems and would be expected according to skeletal electron counting theory to adopt hypho-type polyhedral structures derived from an icosahedron missing three vertices. The complex hypho-1-(CO)4Mn-2,5-S2B6H9 Ⅳ was obtained by the reaction of the anion with (CO)5MnBr and has been shown from spectroscopic data to consist of a (CO)4Mn fragment bound to the two sulfur atoms S2 and S5 of hypho-S2B7H10-. Also, similar hypho-type complexes hypho-1-R2Si-2,5-S2B6H8 (R=CH3 Ⅴ, R=C6H5 Ⅵ) have been prepared from the reaction of hypho-S2B7H10- with R2SiHCl.

• Asian Pacific Journal of Cancer Prevention
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• 제16권16호
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• pp.7179-7188
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• 2015

Cancer is a major health obstacle around the world, with hepatocellular carcinoma (HCC) and colorectal cancer (CRC) as major causes of morbidity and mortality. Nowadays, there isgrowing interest in the therapeutic use of natural products for HCC and CRC, owing to the anticancer activity of their bioactive constituents. Boswellia serrata oleo gum resin has long been used in Ayurvedic and traditional Chinese medicine to alleviate a variety of health problems such as inflammatory and arthritic diseases. The current study aimed to identify and explore the in vitro anticancer effect of B. Serrata bioactive constituents on HepG2 and HCT 116 cell lines. Phytochemical analysis of volatile oils of B. Serrata oleo gum resin was carried out using gas chromatography-mass spectrometry (GC/MS). Oleo-gum-resin of B. Serrata was then successively extracted with petroleum ether (extract 1) and methanol (extract 2). Gas-liquid chromatography (GLC) analysis of the lipoidal matter was also performed. In addition, a methanol extract of B. Serrata oleo gum resin was phytochemically studied using column chromatography (CC) and thin layer chromatography (TLC) to obtain four fractions (I, II, III and IV). Sephadex columns were used to isolate ${\beta}$-boswellic acid and identification of the pure compound was done using UV, mass spectra, $^1H$ NMR and $^{13}C$ NMR analysis. Total extracts, fractions and volatile oils of B. Serrata oleo-gum resin were subsequently applied to HCC cells (HepG2 cell line) and CRC cells (HCT 116 cell line) to assess their cytotoxic effects. GLC analysis of the lipoidal matter resulted in identification of tricosane (75.32%) as a major compound with the presence of cholesterol, stigmasterol and ${\beta}$-sitosterol. Twenty two fatty acids were identified of which saturated fatty acids represented 25.6% and unsaturated fatty acids 74.4% of the total saponifiable fraction. GC/MS analysis of three chromatographic fractions (I,II and III) of B. Serrata oleo gum resin revealed the presence of pent-2-ene-1,4-dione, 2-methyl- levulinic acid methyl ester, 3,5- dimethyl- 1-hexane, methyl-1-methylpentadecanoate, 1,1- dimethoxy cyclohexane, 1-methoxy-4-(1-propenyl)benzene and 17a-hydroxy-17a-cyano, preg-4-en-3-one. GC/MS analysis of volatile oils of B. Serrata oleo gum resin revealed the presence of sabinene (19.11%), terpinen-4-ol (14.64%) and terpinyl acetate (13.01%) as major constituents. The anti-cancer effect of two extracts (1 and 2) and four fractions (I, II, III and IV) as well as volatile oils of B. Serrata oleo gum resin on HepG2 and HCT 116 cell lines was investigated using SRB assay. Regarding HepG2 cell line, extracts 1 and 2 elicited the most pronounced cytotoxic activity with $IC_{50}$ values equal 1.58 and $5.82{\mu}g/mL$ at 48 h, respectively which were comparable to doxorubicin with an $IC_{50}$ equal $4.68{\mu}g/mL$ at 48 h. With respect to HCT 116 cells, extracts 1 and 2 exhibited the most obvious cytotoxic effect; with $IC_{50}$ values equal 0.12 and $6.59{\mu}g/mL$ at 48 h, respectively which were comparable to 5-fluorouracil with an $IC_{50}$ equal $3.43{\mu}g/mL$ at 48 h. In conclusion, total extracts, fractions and volatile oils of B. Serrata oleo gum resin proved their usefulness as cytotoxic mediators against HepG2 and HCT 116 cell lines with different potentiality (extracts > fractions > volatile oil). In the two studied cell lines the cytotoxic acivity of each of extract 1 and 2 was comparable to doxorubicin and 5-fluorouracil, respectively. Extensive in vivo research is warranted to explore the precise molecular mechanisms of these bioactive natural products in cytotoxicity against HCC and CRC cells.

• 대한화학회지
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• 제40권1호
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• pp.28-36
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• 1996

본 연구의 오핵 착물은 몰리브덴(VI)과 텅스텐(VI)의 다핵 착물, 몰리브덴(O)과 텅스텐(O)의 디니트로실 단핵 착물 및 티오메틸아미드옥심의 반응에서 얻었다. 합성한 착물$(n-Bu_4N)_2[Mo_4O_{12}Mo(NO)_{2}{CH_3SCH_2C(NH_2)NHO}_2{CH_3SCH_2C(NH)NO}_2]$ (1), $(n-Bu_4N)_2[W_4O_{12}Mo(NO)_2{CH_3SCH_2C(NH_2)NHO}_2{CH_3SCH_2C(NH)NO}_2]$ (2) $(n-Bu_4N)_2[Mo_4O_{12}Mo(NO)_2{CH_3SCH_2C(NH_2)NHO}_2{CH_3SCH_2C(NH)NO}_2]$ (3)은 원소 분석, 적외선, 전자 흡수 및 $^1/H\;NMR$ 스펙트라에 의해 특성을 조사하였다. 착물의 분광학적인 연구는 시스-${M(NO)_2}^{2+}$(M=Mo, W) 단위체 및 착물의 적은 비편재화 존재를 알 수 있다. 합성한 착물$(n-Bu_4N)_2\;[W_4O_{12}Mo(NO)_2{CH_3SCH_2C(NH_2)NHO}_2{CH_3SCH_2C(NH)NO}_2]$ (2)은 X-선 단결정 회절에서 결정구조를 밝혔고, 얻은 데이타는 Monoclinic, $P2_1/a,\;a\;=\;22.14(2){\angs},\;b\;=\;14093(1){\angs},\;{\beta}\;=\;111.08(6){\deg},\;V\;=\;7155(9){\angs}^3,$ Z = 4이었다. 구조 결정에 이용한 회절강도 6191개($I>3{\sigma}(I)$)에 대한 최종 신뢰도 인자는 0.072 이었다. 물질의 골격구조는 텅스텐의 산화상태 6가로 구성된 두 개의 이핵체 $[W_2O_5{CH_3SCH_2C(NH_2)NHO}\;{CH_3SCH_2C(NH)NO}]$와 몰리브덴의 산화상태 0가인 ${Mo(NO)_2}6{2+}$로 형성되어 있다. ${M(NO)_2}^{2+}$(M = Mo, W) 단위체는 형식상 시스 형태이며 기하학적으로 $C_{2v}$ 대칭을 가진다.

• 멤브레인
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• 제19권3호
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• pp.252-260
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• 2009

산성 용액의 수처리가 폴리아크릴로니트릴계 중공사형 한외여과막에 미치는 영향을 십자흐름 방식의 순환식 막 모듈 여과 장치를 이용하여 연구하였다. 막 모듈 여과장치를 이용하여 pH 2인 강산성 용액의 수처리를 시작한 지 약 80시간이 경과되었을 때 막 투과량(permeate flux)이 급격히 감소하는 것을 관측하였다. 또한, 수처리 시간 별로 막 모듈 여과장치의 공급조에서 채취한 샘플 용액의 자외선/가시광선 흡수 스펙트럼과 기체 크로마토그래피/질량분석(gas chromatography/mass spectrometry, GC/MS) 스펙트럼을 분석한 결과 수처리 시간이 경과함에 따라 막 모듈을 통과한 농축액 속에 새로운 유기 화합물이 생성된다는 사실을 알아내었다. 질량스펙트럼 분석을 통해 이 화합물을 1,6-dioxacyclododecane-7,12-dione이라고 예측하였으며, 각종 플라스틱 특히 폴리우레탄 제조 시 사용되는 첨가제 중 하나라는 사실도 알아내었다. 수처리에 사용된 막에 대한 전자주사 현미경 사진 및 고체 NMR 분석 등의 추가 실험을 통해 산성 용액 수처리 과정에서 발생한 막 투과량의 감소는 산성 용액 하에서 일어나는 UF막의 변형에 의한 것이 아니라 막 모듈 여과장치에 사용된 폴리우레탄 튜브에서 산과의 반응에 의해 용출된 저 분자량의 유기화합물이 막 오염 현상을 일으켰기 때문인 것으로 결론지었다. 이번 연구 결과는 산성 용액의 수처리 공정 시 UF막 자체의 산에 대한 반응성 뿐 아니라 막 모듈을 포함한 수처리 장치 자체의 산에 대한 반응성 역시 산 용액의 수처리 효율은 물론, 산을 이용한 막의 화학 세정 효율 및 수처리 막의 pH 사용 한계를 결정하는 데 매우 중요한 요소 중 하나라는 것을 보여준다.

• 한국식품과학회지
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• 제30권3호
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• pp.709-716
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• 1998

양송이의 알칼리 추출물에서 면역계의 주요인자인보체계와 macrophage를 활성화시키는 다당들을 분리, 정제하고 구조적 특성을 비교하였다. AB-20-IVa-2는 항보체 활성과 macrophage 활성능을 동시에 나타내는 단백다당으로 주요 구성당은 glucose > galactose > mannose 순으로 함유되어 있고 주요 구성아미노산은 phenylalanine (34.72%)과 valine (27.84%)이었다. AB-20-Ia와 AB-20-IIa-2a는 macrophage 활성을 갖고 있는 순수다당으로 AB-20-Ia의 주요 구성당은 glucose > xylose > mannose이고 AB-20-IIa-2a는 xylose > glucose > mannose이었다. AB-20-Ia, AB-20-IIa-2a, AB-20-IVa-2의 분자량은 각각 84만, 75만, 65만 정도로 추정되었다. AB-20-Ia, AB-20-IIa-2a, AB-20-IVa-2의 구조적 특성을 비교하기 위하여 NMR 분석, methyl화 분석을 통해 anomer 배위 양식과 당쇄 결합 양식을 조사하였다. AB-20-Ia는 ${\beta}-anomer$ 형태로 존재하는데 비해서 AB-20-IIa-2a는 ${\alpha}-$와 ${\beta}-anomer$ 모두 확인되었으며 ${\beta}-$의 비율이 좀 더 높았다. 또, AB-20-Ia와 AB-20-IIa-2a 모두 구성당 잔기에 acetyl기가 존재하였으며 특히, macrophage 활성능이 더 강한 AB-20-IIa-2a에 더 높은 비율로 함유되어 있었다. 이 정제 다당들의 당쇄 결합양식은 AB-20-Ia는 주로 ${\beta}-1,6-linked\;glucofuranosyl$ 잔기가 주쇄를 구성하고 있고, AB-20-IIa-2a는 1,6-linked glucopyranosyl 잔기가 주쇄를 이루고 여기에 측쇄들이 1,4 결합으로 연결된 다당으로 추정되었다. 또, AB-20-IVa-2는 1,2-linked xylofuranosyl 잔기와 1,6-linked glucopyranosyl 잔기가 주쇄를 이루고 이 xylofuranosyl 잔기에 측쇄들이 1,3 결합으로 연결된 다당으로 추정되었다.

• Investigative Magnetic Resonance Imaging
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• 제8권2호
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• pp.94-99
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• 2004

목적 : 인체의 심근 및 간조직의 생체내 $^{31}P$ MRS에서 NOE 효과에 의한 분광신호 세기의 증가를 평가하고자 하였으며 또한 동일 장기에서 대사물질에 따른 NOE 효과의 차이를 알아보고자 하였다. 대상 및 방법: 열명의 정상 성인군(남:여=8:2, 연령분포=24-32)을 대상으로 1.5T 자기공명영상/분광 장치에서 $^1H-^{31}P$ 이중 튜닝 표면 코일을 사용하여 생체내 $^{31}P$ MRS를 시행하였다. $^{31}P$ MRS 측정은 이차원 화학변위영상기법을 사용하였으며 동일한 파라미터에서 NOE 효과 없이 그리고 $^1H$ decoupling상태에서 NOE 효과에 의한 $^{31}P$ MRS 데이터를 획득하였다. $^{31}P$ MRS raw data의 postprocessing 후 얻어진 스펙트럼에서 주요 대사물질들의 신호증가를 비교하였다. 결과: 간조직의 $^{31}P$ HRS에서 NOE 효과에 의한 신호증가율은 $\alpha-ATP\;(7\%),\;\beta-ATP\;(9\%),\;\gamma-ATP\;(17\%),\;Pi\;(1\%),\;PDE\;(19\%),\;PME\;(31\%)$였다. 간조직의 경우 크리아틴 키나제가 없기 때문에 PCr 신호는 관찰되지 않았다. 심근의 $^{31}P$ MRS은 whole body 코일이 표면 코일보다 우수한 scout 영상을 제공하여 $^{31}P$ MRS의 localization에 유리하였다. $^{31}P$ 심근 다중 체적 스펙트럼에서 , 혈액의 DPG 신호는 심근으로부터 멀어질 수록 증가하는 양상을 나타내었고 NOE 효과에 의한 신호증가율은 $\alpha-ATP\;(12\%),\;\beta-ATP\;(19\%),\;\gamma-ATP\;(30\%),\;PCr\;(34\%),\;Pi\;(20\%),\;PDE\;(51\%),\;DPG\;(72\%)$ 였다. 결론: 간조직에 비해 심근의 경우 큰 신호증가를 보였고 이는 간조직 대사물질들의 $^{31}P$가 심근과는 다른 $^1H$ coupling을 나타냄을 의미한다고 해석할 수 있다.

• 한국의학물리학회지:의학물리
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• 제21권1호
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• pp.35-41
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• 2010

본 연구는 생체 외 $^1H$ 고분해능 매직앵글스핀닝($^1H$ High-Resolution Magic Angle Spinning; $^1H$ HR MAS) 기술을 이용하여 정상군 adult mice의 뇌에서의 부위별 뇌 신경화학 대사물질(brain neurochemical metabolites)을 정량적으로 분석하고, 이를 이용하여 정상군의 뇌 대사물질의 표준 data base를 정립하기 위함이다. 실험에 사용된 adult mice는 C57BL/6J 모델의 체중 25~28 g, 40주령 수컷 10마리를 사용하였으며, 연령과 성별을 일치시켰다. 또한 뇌의 전두엽(frontal cortex), 측두엽(temporal cortex), 해마(hippocampus), 시상(thalamus) 총 4개의 부위를 채취하여 생체 외 $^1H$ 고분해능 매직앵글 스핀닝 실험을 진행 하였다. 생체 조직의 뇌 대사물질의 절대농도를 획득하기 위하여 대표적인 대사물질(Ace, NAA, NAAG, tCr, Cr, tCho, Cho, mIns, GPC+PC, Lac, GABA, Glu, Gln, tau, Ala)을 각 피크의 면적과 대사물질의 프로톤 개수를 계산하였다. 결과적으로 정상 군에서의 mice 뇌의 신경화학 대사물질들을 Acet, NAA, NAAG, Cho, mIns가 부위별로 절대농도차의 유의성을 나타내었으며, 이 외의 대사물질에서는 유의성이 없는 것으로 나타났다. 본 연구 결과를 토대로 $^1H$ HR-MAS을 이용한 생체조직 실험은 뇌조직 내 대사물질의 절대농도를 측정하고 기본적인 지표를 확보하는데 매우 정확하고 정량적인 방법이 될 수 있을 것으로 사료되며, 더 나아가 mice를 이용한 인간질병 모델의 실험동물에서의 뇌 신경화학 대사물질의 표준 자료화 하는데 도움이 될 수 있을 것으로 판단된다.