• 제목/요약/키워드: N-heterocyclic

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Regioselective Synthesis of Heterocyclic Ketene N,N-, N,O- and N,S-acetals in Aqueous Medium

  • Chanu, Langpoklakpam Gellina;Singh, Okram Mukherjee;Jang, Sang-Hun;Lee, Sang-Gyeong
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제31권4호
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    • pp.859-862
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    • 2010
  • The reactions of ketene dithioacetals with ethane-1,2-diamine, propane-1,3-diamine, 2-aminoethanol, 3-aminopropanol, and 2-aminoethanethiol in ordinary water in the absence of any acid/base catalyst afforded the heterocyclic ketene N,N-, N,O- and N,S-acetals in good yields.

N-(5-phenyl-1,2,4-Oxadiazol-3-yl)-N'-arylformamidine의 Mononuclear Heterocyclic Rearrangement반응에 대한 반응속도론 (제1보) (Kinetics for Mononuclear Heterocyclic Rearrangement of N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-N'-arylformamidine (I))

  • 황정의;정종재;윤영주
    • 대한화학회지
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    • 제32권4호
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    • pp.301-310
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    • 1988
  • Dioxane/water (50 : 50, v/v) 용매 중에서 N-(5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-N'-arylformamidine의 mononuclear heterocyclic rearrangement반응에 대한 속도를 분광광도법으로 측정하였다. pH에 따라 두가지의 다른 반응경로, 즉 pH에 무관한 경로와 pH에 의존하는 경로가 있음을 알았다. pH에 무관한 경로에서는 치환기효과를 IYT식으로 해석한 결과 질소-질소 결합의 형성이 우세하지만 질소-수소 결합도 약간 절단된 전이상태를 가진다고 결론지을 수 있었다. 한편 pH에 의존하는 경로에서는 위로 오목한 Hammett plot를 나타냈으며, 이는 전이상태에서 전자를 미는 치환기의 경우에는 질소-질소 결합의 형성이 질소-수소 결합의 절단보다 진전되어 있고 전자를 당기는 치환기의 경우에는 질소-수소 결합의 절단이 질소-질소 결합의 형성보다는 약간 더 진전되어 있기 때문으로 결론지을 수 있었다.

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Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Zirconium (IV) Complexes

  • Sharma, Shobhana;Jain, Asha;Saxena, Sanjiv
    • 대한화학회지
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    • 제56권4호
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    • pp.440-447
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    • 2012
  • Heteroleptic complexes of zirconium (IV) derived from bulky Schiff base ligands containing a sulphur atom and oximes of heterocyclic ${\beta}$-diketones of the general formula ZrLL' (where $LH_2=RCNH(C_6H_4)SC:C(OH)N(C_6H_5)N:CCH_3$, $R=-C_6H_5$, $-C_6H_4Cl(p)$ and $L^{\prime}H_2=R^{\prime}C:(NOH)C:C(OH)N(C_6H_5)N:CCH_3$, $R^{\prime}=-CH_2CH_3$, $-C_6H_5$, $-C_6H_4Cl(p)$ were prepared by the reactions of zirconium tetrachloride with disodium salts of Schiff bases ($L\;Na_2$) and oximes of heterocyclic ${\beta}$-diketones ($L^{\prime}\;Na_2$) in 1:1:1 molar ratio in dry refluxing THF. The structures of these monomeric zirconium (IV) complexes were elucidated with the help of elemental analysis, molecular weight measurements, spectroscopic (IR, NMR and mass) studies. A distorted trigonal bipyramidal geometry may be suggested for these heteroleptic zirconium (IV) complexes. The ligands (bulky Schiff base ligands containing a sulphur atom and oximes of heterocyclic ${\beta}$-diketones) and their heteroleptic complexes of zirconium (IV) were screened against A. flavus, P. aeruginesa and E. coli.

BIAN N-Heterocyclic Gold Carbene Complexes induced cytotoxicity in human cancer cells via upregulating oxidative stress

  • Farooq, Muhammad;Taha, Nael Abu;Butorac, Rachel R;Evans, Daniel A;Elzatahry, Ahmed A;Wadaan, Mohammad AM;Cowley, Alan H
    • Asian Pacific Journal of Cancer Prevention
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    • 제16권16호
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    • pp.7003-7006
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    • 2015
  • Background: Nanoparticles of gold and silver are offering revolutionary changes in the field of cancer therapy. N-heterocyclic carbene (NHC) metal complexes possess diverse biological activities and are being investigated as potential chemotherapeutic agents. The purpose of this study was to examine the cytotoxicity and possible mechanisms of action of two types of newly synthesized nanofiber composites containing BIAN N-heterocyclic gold carbene complexes in two types of human cancer cells, namely breast cancer (MCF7) and liver cancer (HepG2) cells and also in normal human embryonic kidney cells (HEK 293). Materials and Methods: Cytotoxicity was assessed by MTT cell viability assay and oxidative stress by checking the total glutathione level. Results: Both compounds affected the cell survival of the tested cell lines at very low concentrations (IC50 values in the micro molar range) as compared to a well-known anti-cancer drug, 5 fluorouracil. A 60-80% depletion in total glutathione level was detected in treated cells. Conclusions: Reduction in total glutathione level is one of the biochemical pathways for the induction of oxidative stress which in turn could be a possible mechanism of action by which these compounds induce cytotoxicity in cancer cell lines. The in vitro toxicity towards cancer cells found here means that these molecules could be potential anticancer candidates.

쇠고기 스테이크 조리 시 백련 잎 추출물에 의한 Heterocyclic Amine류의 생성 및 돌연변이원성 억제 효과 (Inhibitory Effect of Nelumbo nucifera Leaf Extracts on the Formation of Heterocyclic Amines and Mutagenicity during Cooking Beef Steak)

  • 문승은;성지훈;신한승
    • 한국축산식품학회지
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    • 제31권4호
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    • pp.563-569
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    • 2011
  • 일상 생활에서 섭취하는 가열한 생선, 육류 등의 고단백질 식품에서는 돌연변이원, 발암가능성 물질인 heterocyclic amine류가 생성된다. 안전성 측면을 고려하고자 백련 잎을 이용한 마리네이드 소스를 첨가하여 쇠고기의 HCAs의 형성억제효과와 돌연변이원성 억제효과를 알아보았다. Ames assay 결과 백련 잎 butanol fraction을 2.0 g 첨가하여 가열한 쇠고기 스테이크에서 61.5%로 높은 돌연변이원성 억제효과를 나타내었지만 용매 별 fraction 첨가군 사이에서는 유의적인 차이를 나타내지 않았다. 가열 전 쇠고기 마리네이드 소스에 식용이 가능한 백련잎 water fraction(2.0, 4.0, 8.0 g)을 첨가한 후 $190^{\circ}C$에서 가열한 결과 MeIQx(2-amino-3,8 dimethylimidazo[4,5-f]-quinoxalin)는 30.9-63.5%, PhIP(2-amino-1-methyl-6-pheny-limidazo[4,5-b]-pyridine)는 31.6-60.7% 억제되었다. $225^{\circ}C$에서의 가열된 쇠고기에서는 MeIQx가 38.1-65.3%, DiMeIQx (2-amino-3,4,8 trimethylimidazo[4,5-f]-quinoxaline)는 36.8-73.9%, PhIP는 33.9- 67.6%의 억제효과를 보였다. 따라서 백련 잎 추출물은 heterocyclic amine류 형성과 돌연변이 원성을 억제하는 효과가 있는 것으로 나타나 고단백질 식품 섭취시 안전성 측면에서 긍정적인 영향을 미칠 것으로 판단된다.

수용액에서 술포닐 우레아 유도체들의 합성 (A Synthesis of Sulfonyl Urea Derivatives in Aqueous Media)

  • 이천수;윤무홍;최석범;노승백
    • 공업화학
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    • 제3권1호
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    • pp.100-110
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    • 1992
  • 수용액에서 amlne류와 arylsulfonyl carbamate류를 반응시켜 다음과 같은 arylsulfonyl urea유도체들을 좋은 수율로 쉽게 합성할 수 있다 : 1) N-Arylsulfonyl-N'-arylurea 유도체, 2) N-Arylsulfonyl-N'-alkyl urea 유도체, 3) N-Arylsulfonyl-N'-heterocyclic urea 유도체. Arylsulfonyl urea의 합성에 관한 반응메카니즘은, 먼저 산-염기 반응에 의해 ion-pair형태가 만들어지고, 그 다음 사면체형 중간체를 형성하는 친핵성첨가반응, 그리고 산촉매에 의한 alkoxide ion과 양성자의 제거반응에 따라 일어난다.

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