• 대한화학회지
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• 제53권3호
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• pp.302-307
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• 2009

이 연구에서는 N-(트리메틸실릴)메틸프탈이미드의 광화학 반응에서 관찰한 아조메틴 일리드 반응 중간체 생성 과정과 유사하게 N-(트리부틸스탄일)메틸프탈이미드의 광화학반응에서도 생성되는지를 알아보기 위해 N-(트리부틸스탄일)메틸프탈이미드의 광화학반응을 연구하였다. N-(트리부틸스탄일)메틸프탈이미드를 $D_2O-CH_3$CN에서 광화학 반응시킬 때에 생성된 아조메틴 일리드 중간체가 물 분자에 의해 포획되어 생성되는 것으로 예상되는 한 개의 중수소 원자 (D)가 메틸기의 한 개의 수소 (H) 대신에 치환된 $d_1$-N-메틸프탈이미드 생성물을 유일한 생성물로 높은 수율로 생성시킴을 관찰하였다. 이 결과는 이 광화학 반응에서도 매우 효율적으로 들뜬상태 전자전달-스탄일기 이동 과정을 거쳐 트리부틸스탄일 아조메틴 일리드 반응 중간체가 생성되는 것을 뒷받침 해주고 있다. 그러나 이 반응에서 생성된 트리부틸스탄일 일리드 중간체는 스탄일기가 가지는 큰 입체장애 때문에 첨가된 메틸 아크 릴레이트나 아크릴로 니트릴과 같은 친쌍극체 (dipolarophile)에 의해 포획되지 않았다.