광역동 제초성 6-benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 유도체 중 2,3-dilly-dro-2,2,4,5,7-pentamethylbenzofuryl(I) 및 2,3-dihydro-2-ethyl-2,4,5,7-tetramethylbenzofuryl(II) 치환체들을 합성하여 발아 전 후, 벼(Oryza sativa L., 직파 및 3엽기 이앙)와 강피(Echinochloa crus-galli) 그리고 물달개비(Monochoria vaginalis presl.)에 대한 제초활성을 측정한 결과, (I)은 $0.25{\sim}0.0007kg/ha.$의 농도 수준에서 벼의 발아 후, 3엽기와 강피 간에 선택적인 제초활성이 관찰되었다. 또한, N-alkoxy-기가 변화함에 따라 제초활성에 미치는 영향을 정량적으로 검토한 바, 직후 벼와 강피 사이에 선택성 조건은 폭에 관한 $B_3$ 상수의 적정 값$(B_3)_{opt.}=4.41$을 벗어난 쌍극자능율이 큰 치환체이어야 할 것으로 예상되었으며 (II)가 (I)보다 다소 우세한 제초활성을 나타내었다.
벼(Oryza sativa L.)를 위시하여 논잡초인 피(Echinochloa crus-galli)와 물달개비(Monochoria vaginalis Presl)에 대한 phenylvinylsulfone유도체(S)들의 제초활성을 측정 한 바, 발아 전후에 벼(Oryza sativa L.)이외의 잡초에 대하여 현저하게 속효성이고 선택적인 제초활성을 나타내었다. (S)의 phenyl기에 X-치환기가 변화함에 따른, 구조와 제초활성과의 관계(SAR)를 양자 약리학적 방법으로 분석한 바, 피의 경우에는 ${\pi}$상수가 클수록(${\pi}$<0) 그리고 LUMO가 음의 값으로 증가할수록 제초활성이 증가 하였다. 한편, 물달개비의 경우에는 ${\pi}$상수의 적정값(optimal value)이 1.10이었으므로 이 값에 가까울수록 제초활성이 클 것이며 HOMO에 의존적임을 알 수 있었다. 따라서 X-치환기로 전자끌게가 치환됨으로써 ${\pi}$상수가 크고(${\pi}$<01.10) 음의 값으로 HOMO와 LUMO가 클수록 고활성을 나타낼 수 있는 화합물의 조건들에 대하여 검토되었으며 실험사실을 합리적으로 설명할 수 있는 제초활성 작용기작(mode of action)을 가정 하였다.
Thiophene에 다양한 치환기를 가진 5-benzyloxymethyl-1,2-isoxazoline 유도체들을 합성하였으며 이들의 제초활성을 온실의 논조건에서 시험하였다. 대부분의 화합물은 좋은 제초활성을 보였다. 특히 화합물 3d, 3e, 3f는 피, 물달개비 등에 대하여 0.063 kg/ha 정도의 약량에서도 강한 제초활성을 보이면서도 이앙벼에는 약해가 거의 나타나지 않는 선택성을 갖고 있었다.
The herbicide butachlor [N-(butoxymethyl)-2-chloro-N-(2,6-di-methylphenyl) acetamide] is widely used by farmers as a tool for weed management of transplanted rice(Oryza sativa L.) in Taiwan. The herbicide did not stop germination of rice and weed seeds, but strongly inhibited the subsequent growth of young shoots and roots. The inhibition was also strong on established seedlings. However, they could recover to normal growth after the herbicide effect disappeared. Butachlor greatly decreased the endogenous indole-3-acetic acid (IAA) but increased the endogenous abscisic acid (ABA) contents of rice seedlings. Addition of lAA into growth medium (Hoagland's solution) partly relieved growth inhibition. Pretreatment of both gibberellic acid ($GA_3$) and IAA 24 hours before butachlor treatment almost completely alleviated the butachlor-interfere with GA and/or IAA metabolism or their action resulting in the growth inhibition of rice. Butachlor was readily absorbed by rice roots. During 24 hours of uptake experiment, 32% of the applied herbicide was absorbed. Pretreatment of the herbicide for 2 days did ncx affect the absorption. Of the absorbed herbicide, 80% remained in roots, only 20% transported into shoots, and more than 50% was metabolized to water soluble substances. Thin-layer chromatographic (TLC) analysis indicated that the Rf value of the most abundant metabolite was butachlor-glutathione conjugate. Rice, barnyardgrass (Echinochloa crus-galli (L.) Beauv.), and monochoria (Monochoria vaginalis Presl) seedlings contained relatively high level of non-protein thiols, while the glutathione S-transferase (GST) activity was found highest in rice, barnyardgrass the next, monochoria the lowest. The difference in GST activity among these species might be related to their sensitivity to butachlor.
잡초군락형별(피, 물달개비, 피+뭍달게피 군락형), 질소시비종(0.80, 160kg/ha)에 따른 수도재식거리 (10$\times$10cm, 20$\times$20cm, 30$\times$30cm)가 잡초와의 경쟁에 미치는 영향을 구명하고자 1978년에 필리핀 소재 국제미작연구기(IRRI) 시험포장에서 포장실험으로 실시한 결과를 요약하면 다음과 같다. 1. 잡초의 우점도는 질소시용량에 따라 차리가 있었는데 질소시용량이 증가될수록 물달개비의 우점도는 높아졌으나, 피와 방동산이과 잡초는 감소되었다. 2. 재식거리 10$\times$10cm구에서는 잡초발생 억제효과가 질소시용량이 증가할 수록 저하되었으며, 30$\times$30cm 다비구(160kg/ha)에서는 전혀 잡초억제 효과가 인정되지 않았다. 3. 재식거리 10$\times$10cm구에서는 제초구와 무제초구간의 수량차이가 없었으나, 재식거리 20$\times$20cm 와 30\times30cm구에서는 무제초구에서 현저한 수량감소를 초래하였는데, 그 정도는 30$\times$30cm구에서 더욱 컸다. 4. 잡초와의 경쟁에 의한 수도수량감소는 수량구성요소중 수수감소가 가장 큰 요인이었다. 5. 잡초발생량과 수도수량감소율과의 상관는 부의 상관관계가 있었는데, 그 정도는 시비량이 증가할수록 컸다.
물달개비는 논에서 자라는 수륙양서형(水陸兩棲型) 잡초로 수중(水中) 및 토중(士中)에서 발아하여 초기에는 생장속도가 늦지만 경엽이 대기중으로 노출되면 생장속도가 빨라져 경엽부의 침수여부에 따라 생장의 차이를 보이는 잡초이다. 본 실험은 경엽부(莖葉部)가 침수(沈水)되었을 경우와 대기중에 노출되었을 경우 생장량(生長量)과 무기양분(無機養分)의 흡수량을 비고하고 기중광합성(氣中光合成)과 수중광합성(水中光合成)을 비교하여 물달개비의 생태적 특성을 구명하고자 하였다. 물달개비를 3엽기 또는 5엽기까지 수경재배(水耕栽培)로 균일하게 키운 다음 수경액으로 경엽부가 침수되도록 한 침수처리와 근부(根部)만 수경액을 공급한 처리를 하여 조사 및 측정을 하였다. 생장량은 초장(草長), 염수(葉數), 염변적(葉面積) 및 생체중(生體重)과 건물중(乾物重)을 처리 후 8일에 조사하였고, 엽록소함량과 무기양분은 2일마다 8일간 조사하였다. 광합성(光合成)은 2일 간격으로 10일 동안 측정하였는데, 기중광합성은 휴대용광합성측정기(LI-6000)로, 수중광합성(水中光合成)은 $CO_2$ 전극(電極)으로 측정하였다. 1. 침수조건하에서 물달개비의 초장(草長)은 신장(伸長)되었으나, 엽수, 엽면적 및 생체중과 건물중은 감소(減少)하였다. 초장은 3엽기에 처리한 것보다 5엽기에 처리한 것이 신장속도가 빨랐다. 2. 엽록소함량은 침수처리(沈水處理) 초기에는 증가하였으나, 3엽기의 경우 처리 2일 이후에, 5엽기의 경우 4일 이후에 급격히 감소하였다. 3. 경엽부의 침수에 따른 무기양분(無機養分)의 흡수량은 $NH^+\;_4$, $NO^-\;_3$, 및 $P_2O_5$은 3엽기 및 5엽기 침수시 모두 현저하게 감소하였으며, $K^+$, $Ca^{++}$ 및 $Mg^{++}$은 3엽기에는 큰 차이를 보이지 않았으나 5엽기의 경우 $Ca^{++}$과 $Mg^{++}$은 침수처리시 흡수량이 약간 증가하였다. 4. 기중광합성(氣中光合成)은 생장이 진전됨에 따라 증가하였으나, 수중광합성(水中光合成)은 3엽기 및 5엽기 모두 침수처리 초기에는 증가하였으나 8일 이후에는 뚜렷이 감소하였다.
Aryl backbone의 ortho-위치에 (1,1-ethylenedioxy-2-fluoro)ethyl group이 치환된 일련의 제초성 (4,6-이치환-pyrimidin-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-ethylenedioxy-2-fluoro)ethylbenzenesulfonamides, 1과 N-(4,6-이치환-triazin-2-yl)aminocarbonyl-2-(1,1-ethylenedioxy-2-fluoro)ethylbenzenesulfonamides, 2 유도체들을 합성하고 벼(Oryza sativa L.)를 위시하여 논 잡초인 피(Echinochloa crus-galli)와 올챙이 고랭이(Scirpus juncoides) 및 물달개비(Monochoria vaginalis pre니.)를 대상으로 측정된 제초활성$(pI_{50})$과 헤테로 고리 및 헤테로 고리상 4,6-이치환기의 변화에 따른 구조활성 관계(SAR)를 검토하였다. 그 결과 특히, 피에 대한 제초활성 조건으로 헤테로 고리는 소수성(log P<0)이, 그리고 4,6-이치환기는 분자굴절$((M_R)_{opt.}=14.58cm^3/mol)$상수가 가장 큰 영향을 미치는 요인이었다. 이들 두 상수(log P 및 MR)의 적정값(optimum value)을 만족하는 4,6-이치환기(X 및 Y)로는 dimethoxy group(1a 및 2c)이었으며 pyrimidine-치환체(1a)는 triazine-치환체(2c)보다 피에 대하여 선택적으로 양호한 제초활성$({\Delta}obs.pI_{50}=1.12)$을 나타내었다. 그리고 벼와 피에 대한 sulfonyl urea계 화합물의 선택성은 ortho-치환된 aryl backbone보다 4,6-이치환된 헤테로 고리의 구조에 의존적이었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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