• 제목/요약/키워드: Methyl linoleate

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Methyl linoleate 의 자동산화와 인지질에 작용하는 lipoxygenase의 억제제로서 탄닌산과 알파토코페롤의 영향 (Effect of Tannic Acid and ${\alpha}$-Tocopherol as an Antioxidant on Methyl Linoleate Autoxidation and Inhibitor of Lipoxygenase in Phospholipid)

  • 남현근
    • 한국응용과학기술학회지
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    • 제9권2호
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    • pp.175-179
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    • 1992
  • Methyl linoleate의 자동산화와 인지질에 작용하는 lipoxygenase의 활성에 미치는 탄닌산과 알파토코페롤의 영향을 HPLC로 조사하였다. 반응혼합물은 methyl linoleate 70mM, 라디칼 생성체 AMVN와 탄닌산 및 알파토코페롤 각각 0.7mM를 함유하였다. Hydroperxide 생성량을 측정하여 탄닌산과 알파토코페롤이 상당히 좋은 항상화제임을 알았고, 인지질 1${\mu}M$에 탄닌산과 알파토코페롤을 각각1${\mu}M$ 함유한 혼합물에 효소를 첨가하여 활성 억제효과를 측정하여, 탄닌산과 알파토코페롤이 좋은 효소 활성 억제작용을 하고 있음을 알았다.

${\alpha}-Tocopherol$이 첨가된 Methyl Linoleate의 산화물 생성 기구 (Oxidation Mechanism of Methyl Linoleate with ${\alpha}-Tocopherol$)

  • 김정숙;이기동;권중호;윤형식
    • 한국식품과학회지
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    • 제25권6호
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    • pp.614-619
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    • 1993
  • Methyl linoleate에 ${\alpha}-Tocopherol$을 첨가하여(TML) $37^{\circ}C$에서 9일간 산화시키면서 산화생성물의 확인 및 생성기구에 대하여 GC/MS를 사용하여 검토하였다. TML군에서의 산화 생성물들은 methyl octanoate와 methyl-8-(2-furyl)-octanoate 및 9,13-trans, cis isomer와 9,13-trans, trans isomer로 밝혀졌다. 전보의 methyl linoleate(ML)에서의 산화생성물과 비교하여 볼 때 9-TMSO-12,13-epoxy-10-octadecenoate 대신 methyl octanoate가 생성되었다. ${\alpha}-Tocopherol$의 주된 산화물인 ${\alpha}-Tocopherol$ quinone은 반응 6일부터 생성되었으며, ${\alpha}-Tocopherol$은 aqueous media보다 lipid media에서 산화가 빨리 진행되는 것으로 나타났다. Methyl linoleate의 산화에 의한 생성물들의 생성과정 기구를 추정한 결과, 우선 methyl-9,13-hydroxy-octadecadienoate가 생성되고 다시 methyl-9-hydroxy-10 trans, 12 trans-octadecadienoate로부터 methyl-8-(2-furyl)-octanoate와 9-TMSO-12,13-epoxy-10-ortadecenoate 및 methyl octanoate가 생성된 것으로 사료되었다.

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Effects of Lobetyolin, Lobetyol and Methyl linoleate on Secretion, Production and Gene Expression of MUC5AC Mucin from Airway Epithelial Cells

  • Yoon, Yong Pill;Ryu, Jiho;Park, Su Hyun;Lee, Hyun Jae;Lee, Seungho;Lee, Sang Kook;Kim, Ju-Ock;Hong, Jang-Hee;Seok, Jeong Ho;Lee, Choong Jae
    • Tuberculosis and Respiratory Diseases
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    • 제77권5호
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    • pp.203-208
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    • 2014
  • Background: In this study, we investigated whether lobetyolin, lobetyol, and methyl linoleate derived from Codonopsis pilosula affect MUC5AC mucin secretion, production, and gene expression from airway epithelial cells. Methods: Confluent NCI-H292 cells were pretreated with lobetyolin, lobetyol, or methyl linoleate for 30 minutes and then stimulated with phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA) for 24 hours. The MUC5AC mucin gene expression, and mucin protein production and secretion were measured by reverse transcription polymerase chain reaction and enzyme-linked immunosorbent assay, respectively. Results: Lobetyolin, lobetyol, and methyl linoleate inhibited the gene expression of MUC5AC mucin induced by PMA; lobetyolin did not affect PMA-induced MUC5AC mucin production. However, lobetyol and methyl linoleate inhibited the production of MUC5AC mucin; lobetyolin and lobetyol did not significantly affect PMA-induced MUC5AC mucin secretion from NCI-H292 cells. However, methyl linoleate decreased the MUC5AC mucin secretion. Conclusion: These results suggest that among the three compounds, methyl linoleate can regulate gene expression, production, and secretion of MUC5AC mucin by directly acting on the airway epithelial cells.

Methyl Linoleate의 산화중 형성된 Monohydroperoxide 이성체들의 조성에 미치는 온도의 영향 (Effect of Temperature on Composition of Monohydroperoxide Isomers Formed in Oxidation of Methyl Linoleate)

  • 김인환;김철진;김동훈
    • 한국식품과학회지
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    • 제28권3호
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    • pp.440-445
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    • 1996
  • Methyl linoleate를 기질로하여 온도 및 과산화물가에 따른 monohydroperoxide 이성체의 조성변화를 $60^{\circ}C$$90^{\circ}C$ 그리고 $120^{\circ}C$$150^{\circ}C$에서 조사하여 보았다. Silica gel column으로 분획한 monohydroperoxide 분획물을 NaBH로 환원시켜 HPLC를 이용하여 분석 및 분획하였다. 각각의 이성체 분획은 trimethylsolyl ester 형태로 유도체화시킨 후 GC-MS로 확인하였다. 확인된 이성체중 기하이성체의 조성변화는 $60^{\circ}C$$90^{\circ}C$의 경우 9/13-OOH-trans, trans-diene이 9/13-OOH-cis, trans-diene보다 높게 나타났으나 $150^{\circ}C$의 초기단계에서는 9/13-OOH-cis, trans-diene이 9/13-OOH-trans, trans-diene 보다 다소 높게 나타났다. 한편 위치이성체의 경우에는 온도 및 과산화물가의 변화에 따라 거의 비슷한 비율을 나타내었다.

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온도에 따라 산화된 Methyl Linoleate의 물리화학적 특성 (Physicochemical Properties of Methyl Linoleate Oxidized at Various Temperatures)

  • 김인환;김철진;김동훈
    • 한국식품과학회지
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    • 제31권3호
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    • pp.600-605
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    • 1999
  • 산소 존재하에 4가지 온도$(60,\;90,\;120,\;150^{\circ}C)$에서 methyl linoleate를 산화시켰다. 각 온도에서 시간에 따른 과산화물가를 조사한 후 4가지의 산화된 methyl linoleate 총 16종을 제조하여 이들의 과산화물가, 총 산화물함량, 중합체함량 및 그 결합특성, 점도, 굴절률, DSC에 의한 열분해 특성 등의 물리화학적 특성을 비교하여 보았다. High Performance Size Exclusion Chromatography (HPSEC)에 의하여 분석된 산화된 methyl linoleate의 결합특성은 $60^{\circ}C$$90^{\circ}C$에서 산화된 시료의 경우에는 C-O-O-C 결합형태를 갖는 중합체가 확인되었으나 $120^{\circ}C$$150^{\circ}C$에서는 단지 C-O-C/C-C 결합형태를 갖는 중합체만이 확인되었다. 한편 DSC에 의한 열분해 특성은 과산화물 함량이 증가함에 따라 엔탈피값은 비례적으로 증가하였으나 최대분해온도는 반대로 낮아지는 경향을 보여 주었다. 이상의 물리적 측정치와 화학적 측정치와의 상관관계를 조사한 결과 DSC에 의한 물리적 측정치들과 과산화 물가 및 C-O-O-C 결합을 갖는 중합체 함량 사이에 가장 높은 상관관계를 보여주었다.

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어패육추출물(魚貝肉抽出物)이 지질산화(脂質酸化)에 미치는 영향(影響) (Effects of Muscle Extracts of Fish and Shell-fish on the Oxidation of Methyl Linoleate)

  • 이강호;정인학;이종호
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제13권4호
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    • pp.444-450
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    • 1984
  • Effects of muscle extracts of five species of fish and shell-fish, mackerel, jack mackerel, yellow corvenia, shrimp and baby-neck clam, on lipid oxidation were investigated using a model system consisting of methyl linoleate absorbed in micro crystalline cellulose and extracts of fishes. Ethanol extracts of both mackerel and jack mackerel apparently showed inhibitory effect on the oxidation of methyl linoleate, while the extract of yellow corvenia, and baby-neck clam showed a slight catalyzed effect on contrary. The ethanol extract of shrimp, however, revealed no effect on the oxidation of methyl linoleate. When the ethanol extracts were dialyzed, the outer fractions of dark fleshed fish had a strong inhibitory effect on the oxidation of methyl linoleate, while the inner fractions did not. The outer fraction of yellow corvenia showed catalyzed effect, but the inner fraction inhibited the oxidation slightly. The outer fraction of shrimp had a strong inhibitory action, but the inner fraction showed no effect. The methanol-water fraction of chloroform-methanol extract of shrimp showed a quite strong inhibitory effect on the oxidation, whereas that of four other samples did the same levels of effect as ethanol extracts.

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Methyl Linoleate에 대한 Phenol성 물질의 항산화성과 산화 생성물 (Antioxidative Effectiveness and Oxidized Products in Mixture of Methyl Linoleate and Phenolic Compounds)

  • 김정숙;이기동;권중호;윤형식
    • 한국식품과학회지
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    • 제25권4호
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    • pp.379-385
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    • 1993
  • Phenol성 물질로서 hydroxyl기가 두개인 caffeic acid와 세개인 phloroglucinol을 methyl linoleate에 첨가하여 산화시키면서 활성화 효과와 산화생성물을 분석하였다. Methyl linoleate에 대한 $37^{\circ}C,\;3{\sim}9$일간의 산화반응에서 caffeic acid 및 phloroglucinol 첨가군은 ${\alpha}-tocopherol$ 첨가군에 비해 높은 항산화성을 나타내었다. 이 때 산화생성물로서는 methyl linoleate(ML)군은 methyl-8-(2-furyl)-octanoate, 9,13-trans, cis hydroperoxide isomer 9,13-trans, trans hydroperoxide isomer 및 9-TMSO-12, 13-epoxy-10-octadecenoate로 나타났으며, 기간이 경과함에 따라 9,13-trans, trans isomer에 대한 9,13-trans, cis isomer의 비율이 낮아졌다. Caffeic acid 첨가군(CML)에서는 methyl-8-(2-furyl)-octanoate, 9-trans, cis hydroperoxide isomer 및 9-trans, trans hydroperoxide isomer였으며, 13-hydroxy isomer는 검출되지 않았다. Caffeic acid의 농도를 높일수록 9-trans, trans isomer에 대한 9-trans, cis isomer의 비율이 높아지는 것으로 나타났으며, 이 때 가장 주된 산화물인 caffeic quinone이 생성되는 것으로 보아 caffeic acid와 같은 o-dihydroxy cinnamate들은 lipid media에서 산화가 쉽게 일어나는 것으로 나타났다. 또한 phloroglucinol 첨가군(PML)의 산화 생성물들은 methyl-8-(2-furyl)-octanoate, 9-trans, cis hydroperoxide isomer, 9-trans, trans hydroperoxide isomer 및 9-hydroxy-12,13-epoxy-10-octadecenoate로서 CML군과 유사한 경향을 보였으나 phloroglucinol은 반응 9일째에도 산화되지 않았다.

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Cartridge에 의한 지질과 폐놀물질 혼합산화물의 분리 (Separation in Oxdized Mixture of Lipids and Phenolics by Cartridge)

  • 김정숙
    • 동아시아식생활학회지
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    • 제5권1호
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    • pp.87-93
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    • 1995
  • The oxidized mixture of lipid(methyl linoleate) and phenolics(phloroglucinol) at 37$^{\circ}C$, 82$m\ell$ O/min., for 9 days were separated each by C cartridge and silica cartridge making use of different eluting solvent. And the oxidation products were analyzed by HPLC. In conclusion, the oxidized mixture were separated into methyl linoleate and phloroglucinol by cartridge on HPLC. and also in this experiment, separated methyl linoleate and phloroglucinol could be analyzed in the common eluant, water and acetonitrile on HPLC. SEP-PAK cartridges were used almost sample purification until now, but under the various eluting solvents and conditions, cartridge will be expected to mini columns which can separate different polarity materials.

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자동산화 Methyl Linoleate가 Mouse간장의 효소활성에 미치는 영향 (The Effect of Autoxidized Methyl Linoleate on the Enzyme Activity in the Mouse Liver)

  • 백태홍;한해욱;이규식;정호삼
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제12권2호
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    • pp.84-92
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    • 1983
  • 자동 산화유가 mouse의 간장 효소에 미치는 영향을 구명하기 위하여 autoxidized methyl linoleate의 일정량을 mouse에게 1일 1회 20일 동안 경구 투여하여 간에서의 효소 활성을 조직화학적 및 생화학적 방법으로 검토한 결과는 다음과 같다. 실험군의 간에서의 POV, COV 및 TBA값은 정상군에 비해 크게 증가하여 AOML이 많이 흡수되어 있음을 알 수 있었다. 실험군의 간에서의 phospholipid, triglyceride 및 total cholesterol의 양은 정상군에 비해 증가하였다. 실험군의 간에서의 acid phosphatase, alkaline phosphatase의 활성은 정상군에 비해 증가하였으며, ATPase의 활성은 감소하였다. 실험군의 간에서의 형태학적 변화는 정상군에 비해 핵산의 감소, 지질의 축적 및 간 세포의 손상이 있었다. 이상의 결과로부터 mouse에 경구 투여한 자동 산화 methyl linoleate는 간에서의 효소 활성과 간의 형태학적 변화에 크게 영향을 주고 있음을 알 수 있었다.

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Isolation and Identification of an Antioxidant Enzyme Catalase Stimulatory Compound from Garnoderma lucidum

  • Lee, Hyeon-Yong;Eum, Won-Sik;Kim, Dae-Won;Lee, Byung-Ryong;Yoon, Chang-Sik;Jang, Sang-Ho;Choi, Hee-Soon;Choi, Soo-Hyun;Baek, Nam-In;Kang, Jung-Hoon;Kang, Tae-Cheon;Won, Moo-Ho;Cho, Sung-Woo;Lee, Kil-Soo;Park, Jin-Seu;Choi, Soo-Young
    • BMB Reports
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    • 제36권5호
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    • pp.450-455
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    • 2003
  • Antioxidant enzymes are scavenger reactive-oxygen intermediates and are involved in many cellular defense systems. We previously reported that a crude extract of Garnoderma lucidum, a medicinally potent mushroom, profoundly increased the catalase gene expression and enzyme activities in mouse livers (Park et al., J. Biochem. Mol. Biol. 34. 144-149, 2001). In this study, we elucidated the detailed mechanism whereby G. lucidum stimulates the catalase activity and expression. The major active fraction was isolated from G. lucidum and methyl linoleate was considered the most major component of the fraction. In order to determine whether methyl linoleate increases mRNA and protein synthesis of catalase, Northern and Western blot analyses were performed in vivo with methyl linoleate-treated mouse liver homogenate after feeding methyl linoleate to the mice. Northern and Western blot analyses of the crude liver homogenates in the mice that were administered methyl linoleate revealed that the expression catalase was significantly increased when compared to the untreated controls. In addition, the catalase protein levels and enzymatic activities increased in the mouse liver homogenates. These results suggest that methyl linoleate that is produced by G. lucidum stimulates the catalase expression at the transcription level.