• 약학회지
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• 제40권4호
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• pp.418-421
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• 1996

From the ethanol extract of the whole plant of Aconitum pseudo-laeve var. erectum Nakai, three new aromatic amides, methyl-N-acetyl anthranilate, methyl-N-(3-ethox ycarbonylpropionyl)anthranilate, methyl-N-(3-methoxycarbonylpropionyl) anthranilate were isolated and characterized on the basis of spectral data.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제29권6호
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• pp.839-844
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• 2019

Anthranilate derivatives have been used as flavoring and fragrant agents for a long time. Recently, these compounds are gaining attention due to new biological functions including antinociceptive and analgesic activities. Three anthranilate derivatives, N-methylanthranilate, methyl anthranilate, and methyl N-methylanthranilate were synthesized using metabolically engineered stains of Escherichia coli. NMT encoding N-methyltransferase from Ruta graveolens, AMAT encoding anthraniloyl-coenzyme A (CoA):methanol acyltransferase from Vitis labrusca, and pqsA encoding anthranilate coenzyme A ligase from Pseudomonas aeruginosa were cloned and E. coli strains harboring these genes were used to synthesize the three desired compounds. E. coli mutants (metJ, trpD, tyrR mutants), which provide more anthranilate and/or S-adenosyl methionine, were used to increase the production of the synthesized compounds. MS/MS analysis was used to determine the structure of the products. Approximately, $185.3{\mu}M$ N-methylanthranilate and $95.2{\mu}M$ methyl N-methylanthranilate were synthesized. This is the first report about the synthesis of anthranilate derivatives in E. coli.

• 생약학회지
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• 제20권4호
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• pp.215-218
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• 1989

A new aromatic amide isolated from the hexane soluble fraction of the root of Aconitum pseudolaeve var. erectum has been characterized as methyl-N-(2-acetaminobenzoyl) anthranilate on the basis of spectroscopic data, and a monoglyceride was also isolated and identified as glycerol-1-hexadecanoate from the fraction.

• 생약학회지
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• 제20권1호
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• pp.6-9
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• 1989

A new aromatic amide, methyl-N-(3-carbamoylpropionyl) anthranilate was isolated for the first time as a natural compound and one known $C_{19}-diterpene\;alkaloid$, avadharidine was also obtained from the root of Aconitum pseudolaeve var. erectum. The\;LD_{50}$ values of water extract and MeOH extract of the root of Aconitum pseudolaeve var. erectum in mice were 1. 23 g (13. 6 g crude drug) and 0. 77 g(5. 13 g crude drug)/kg, p.o., respectively.

• Biomolecules & Therapeutics
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• 제32권2호
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• pp.231-239
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• 2024

Methyl anthranilate (MA) is a botanical fragrance used in food flavoring with unexplored potential in anti-pigment cosmetics. MA dose-dependently reduced melanin content without affecting cell viability, inhibited dendrite elongation and melanosome transfer in the co-culture system of human melanoma cells (MNT-1) and human keratinocyte cell line (HaCaT), and downregulated melanogenic genes, including tyrosinase, tyrosinase-related protein 1 and 2 (TRP-1, TRP-2). Additionally, MA decreased cyclic adenosine monophosphate (cAMP) production and exhibited a significant anti-pigmentary effect in Melanoderm^TM. These results suggest that MA is a promising anti-pigmentary agent for replacing or complementing existing anti-pigmentary cosmetics.

• Journal of Plant Biotechnology
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• 제2권2호
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• pp.55-60
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• 2000

Experiments initiated 30 years ago to obtain selectable markers have led to a series of studies of Trp biosynthesis and anthranilate synthase (AS) the control enzyme using largely plant tissue cultures since they have experimental properties that can be readily exploited. Enzymological and compound feeding studies provided evidence that AS is the control point in the Trp biosynthesis branch and that altering the AS feedback control by the selection of mutants resistant to the Trp analog 5-methyl-tryptophan (5MT) can lead to the overproduction of this important amino acid. Plants regenerated from these Trp overproducing lines of most species also had high free Trp levels but Nicotiana tabaum (tobacco) plants expressed the feedback altered AS only in cultured cells and not in the regenerated plants. further tests by transient and stable expression of the cloned promoter for the naturally occurring tobacco feedback-insensitive AS, denoted ASA2, confirmed the tissue culture specific nature of the expression control. The 5MT caused by the expression of a feedback-insensitive AS from tobacco has been used to select protoplast fusion hybrids with several species since the resistance is expressed dominantly. Recently the ASA2 gene has been used successfully as a selectable marker to select transformed Astragalus sinicus and Glycine max hairy roots induced by Agrobactetium rhizogenes. These results show that the ASA2y-subunit can interact with the y-subunit of another species to form active feedback-insensitive enzyme that may be useful for selecting transformed cells. Plastid DNA transformation of tobacco has also effectively expressed ASA2 in the compartment in which Trp biosynthesis is localized in the cell.

• 한국환경농학회지
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• 제19권4호
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• pp.300-308
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• 2000

혐기적 토양조건하에서 제초제 $^{14}C-bifenox$의 분해를 조사하고자 하였다. $^{14}C-bifenox$를 미사질양토와 사양토에 각각 2.1 mg/kg 수준으로 처리한 후, 180일 동안 $25^{\circ}C$의 혐기적 조건하에서 배양하였다. 배양기간동안 bifenox의 무기화, 유기용매 추출성 및 추출불가 잔류량, 그리고 분해산물 등을 조사하였다. 배양기간 180일 동안 방출된 약제의 $^{14}CO_2$는 미사질양토와 사양토에서 각각 1.97%와 0.9% 수준이었다. 사양토에서의 추출불가 잔류량은 시험기간동안 표지된 $^{14}C$가 79.12%까지 눈에 띠게 증가하였고, 미사질양토에서 보다 그 양이 더 많았으며 이는 두 토양이 갖는 서로 다른 물리화학적 특성과 유기물 함량의 차이에서 기인된 것으로 판단되었다. 또한 추출불가 잔류량은 주로 humin에 분포하였으며 배양시간에 따라 증가하였다. 토양 중 bifenox의 주요 분해산물은 최종산물인 nitrofen, 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoate 2,4-dichlorophenoxy aniline 그리고 methyl 5-(2,4-dichlorophenoxy) anthranilate으로 확인되었다. Bifenox의 토양 중 휘발성 물질 및 $CO_2$ 생성량과 잔류 및 분해독성은 이 화합물이 화학적 및 생물학적 분해에 안정함을 시사하였다.

• Journal of Plant Biotechnology
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• 제5권1호
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• pp.33-41
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• 2003

Microspore-derived cell lines resistant to 5-methyltryptophan (5MT, a tryptophan analog) or S-(2-aminoethyl)-L-cysteine (AEC, a Iysine analog) were selected in rice by in vitro mutagenesis. For selection of 5MT or AEC resistant cell lines, suspension-cultured cells were irradiated with gamma rays. Thirteen 5MT resistant cell lines were selected and they were able to grow stably at 2 times higher 5MT concentration. A feedback insensitive form of anthranilate synthesis, the pathway specific control enzyme for tryptophan synthesis, was detected from the 5MT resistant lines. Contents of the free amino acids in five resistant lines (MR12-1 to MR12-5) showed a 7.4 to 46.6 times greater level than that in the control culture. Tryptophan, phenylalanine, and tyrosine levels in the shikimate pathway were 28.1 and 22.5 times higher in MR12-3 and MR12 4, respectively, than that measured in the control cells. Four AEC resistant cell lines were isolated from cultures grown on medium containing 1 mM AEC, They were able to grow stably with 2 mM AEC, while sensitive calli were inhibited by 0.5 mM AEC. Aspartate kinase activities of the resistant lines were insensitive to the natural inhibitor, Iysine, and accumulated 2.2 to 12.9-fold higher levels of free Iysine than that of the control cells. Especially, the levels of aspartate, asparagine, and methionine in the aspartate pathway showed higher accumulation in the AEC resistant lines than that in the control cells.

• 미생물학회지
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• 제44권2호
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• pp.85-92
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• 2008

Pseudomonas aeruginosa는 기회 감염성 병원균으로, Cystic fibrosis, 미생물 감염성 각막염,화상 부위 2차 감염 등의 다양한 질병을 초래한다. 정족수 인식(쿼럼 센싱)이라고도 알려져 있는 세포간 신호전달 기전이 이러한 감염에서 중요한 역할을 하기 때문에 P. aeruginosa의 정족수 인식 시스템들이 집중적으로 연구되어 왔다. P. aeruginosa의 정족수 인식 시스템들을 소개하는 많은 문헌들이 주로 두 개의 주요 acyl-homoserine lactone (AHL) 계열 정족수 신호물질들인 N-3-oxododecanoyl homoserine lactone (3OC12)과 N-butanoyl homoserine lactone (C4)에 초점을 맞추어 설명하고 있지만, 실제로는 몇 가지 새로운 신호물질들이 발견되어져 왔고, 그들이 P. aeruginosa의 병독성과 신호전달에 중요한 역할을 할 수 있음이 제안되어져 왔다. 그 중 하나가 PQS(Pseudomonas quinolone signal; 2-heptyl-3-hydroxy-4-quinolone)인데, 이 물질은 현재 P. aeruginosa의 잘 규명된 주요 신호물질로 인식되고 있다. 이에 더하여, 최근의 연구들은 또 다른 가능성 있는 P. aeruginosa신호물질들을 제안해 왔는데, diketopiperazines (DKPs)과 pyocyanin이 그들이다. DKPs는 환형 dipeptide로써 이를 구성하는 아미노산의 종류에 따라 다양한 구조를 가진다. P. aeruginosa의 배양액에서 검출된 몇몇 DKPs들이 기존에는 AHL에만 특이적으로 반응한다고 알려졌던 Vibrio 랸�N갸 LuxR biosensor를 활성화 시킬 수 있다는 것이 발견되어 새로운 신호물질로 제안되었다. Pyocyanin (1-hydroxy-5-methyl-phenazine)은 P. aeruginosa가 생산하는 여러 phenazine 화합물들 중의 하나로써, 특징적인 청록색을 띄는 산화-환원 활성물질이다. 이 물질도 정체 성장기 동안 일부 정족수 인식의 조절을 받는 유전자들의 발현을 증가시키는 최종 신호 인자로 최근 제안되었으며, 그 신호는 또 다른 전사 조절 인자인 SoxR에 의해 매개된다고 제안되었다. 본 논문에서는 P. aeruginosa에서 새롭게 발견, 제안되고 있는 이들 신호 전달 물질들에 대해 자세히 다루어 보기로 한다.

• 한국양봉학회지
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• 제32권3호
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• pp.139-146
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• 2017

식물의 향기성분에 대한 프로파일은 기본적으로 추출법의 효율성에 기반한다. 본 연구에 사용된 SPME 방식은 한 개체의 식물로부터 반복적인 시료의 채취가 가능하고, 사용하는 fiber의 종류에 따라 극성과 비극성 성분 모두 가질 수 있기 때문에 사용범위가 넓고 재현성이 강하다. 본 연구는 아까시나무 꽃으로부터 발산되는 휘발성 성분을 SPME법으로 추출하여 GC/MS를 통해 분석을 시도하였다. 선행연구에서 관찰한 결과(Aronne et al., 2014; Xie et al., 2006) 아까시나무 꽃의 향기성분은 대다수 terpenoids와 benzenoids 화합물로 밝혀졌다. Pinene, (Z)-${\beta}$-ocimene, linalool, benzaldehyde가 대표적인 아까시나무 꽃의 주요 향기성분으로 검출되었다. 또한 ${\beta}$-myrcene, limonene, farnesene, methyl benzonate, indole, methyl anthranilate, phenylethyl alcohol 등은 아까시나무 꽃 특유의 강한 향을 구성하는데 중요한 휘발성분으로 생각된다. 또한 본 연구는 개화의 단계별로 발산하는 향기성분과 그 구성비율이 확연하게 차이가 있음을 알 수 있었다. 이러한 결과를 통해 꽃이 생합성 하는 향기성분의 조성은 정적인 비율로 구성하는 것이 아니라 꽃잎의 발달과 함께 동적인 비율로 구성한다는 것을 알게 되었다. 앞으로 아까시나무 꽃의 향기성분 생산에 미치는 환경적인 요인, 향기성분 발산의 주기성, 꽃의 노화와 수분 후(post-pollination)의 향기 발산, 화색과 향기성분과의 연관성에 대해 심층적인 연구가 수행되어야 할 것으로 보인다.