• Natural Product Sciences
• /
• 제27권2호
• /
• pp.134-139
• /
• 2021

A new cipadesin limonoid, i.e. 3-epi-cipadonoid C (1), and a new tirucallane triterpene, i.e. hispidol B 3-palmitate (3), have been isolated from the seeds and fruit peels extract of Sandoricum koetjape, respectively. Along with these compounds the known limonoid, cipaferen G (2), and two pentacyclic triterpenes, bryonolic (4) and bryononic (5) acids, were also isolated. The strucrures of the new compounds were elucidated by the analysis of NMR and mass spectral data. Compounds 1 - 5 were evaluated as the inhibitor of receptor tyrosine kinases (EGFR, Epidermal Growth Factor Receptor; HER2, HER4, Human Epidermal growth factor Receptor 2, -4; IGFR, Insulin-like Growth Factor Receptor; InsR, Insulin Receptor; KDR, Kinase insert Domain Receptor; PDGFRα, and PDGFRβ, Platelet-Derived Growth Factor Receptor-α and -β). The results showed only 1 and 3 that have weak activity against InsR.

• 한국식품저장유통학회지
• /
• 제18권2호
• /
• pp.184-190
• /
• 2011

Limonoid UDP-glucosyltransferase (LUGT)는 리모노이드에 포도당을 붙여줌으로써 궁극적으로 감귤에서 발생하는 limonoid bitterness를 제거해 주는 효소이다. 본 연구에서는 10종의 제주산 감귤로부터 LUGT유전자를 PCR 클로닝하고 그 염기서열을 비교했다. 실험에 사용한 모든 종에서 카르복실기 말단에 식물 당전달 효소에서 발견되는 전형적인 아미노산 서열인 p1ant secondary product glycosyltransferase(PSPG) 모티브가 존재했다. 아미노산 서열에 의한 계통수 분석을 실시해본 결과 10종의 제주산 감귤은 3그룹으로 분류했다. 각 그룹의 대표적인 3종 재래귤 품종 빈귤, 동정귤, 홍귤의 성숙 시기별 LUGT 발현양상은 delayed bitterness가 거의 없는 궁천과는 다른 양상을 나타내었다. 이러한 결과들은 빈귤, 동정귤, 홍귤과 같은 일부 재래귤 품종에서의 쓴맛은 LUGT발현이 지연됨에 따라 발생하는 delayed bitterness에 기인할 수 있음을 시사하고 있다.

• 한국식품저장유통학회지
• /
• 제18권2호
• /
• pp.208-211
• /
• 2011

Limonoid는 항바이러스 및 항균제로써의 치료적인 목적으로 널리 연구되고 있는 성분으로 감귤에서 풍부하게 존재한다. 그러나 성분 자체의 쓴맛으로 인하여 기호성이 저하되므로 이를 해결하는 노력이 필요하며 제품 개발이 요구되고 있는 실정이다. 이러한 쓴맛을 제거할 수 있는 훌륭한 효소로써 LUGT가 주목되고 있으며, 이에 효소의 특성화 연구를 위하여 분리 및 정제를 시도하였다. Plasmid vector인 pET30a(+)을 사용하여 대장균에서 효소 생성 을 위한 최적 발현조건을 검토한 결과, 0.5 mM IPTG 조건에서 $37^{\circ}C$에서 5시간동안 배양하는 것이 최적 과발현 조건이었다. 그러나 세포내 효소 발현은 불용성의 inclusion body로 존재하므로 단백질 변성제인 urea와 재생제인 ${\beta}$-cyclodextrin을 사용하여 순수분리가 가능하였다. 이러한 방법은 LUGT의 당단백질의 특성연구는 물론 이를 이용한 제주 감귤의 고부가가치를 위한 기초연구에 많은 도움을 줄 것으로 판단된다.

• 농약과학회지
• /
• 제18권3호
• /
• pp.156-160
• /
• 2014

본 연구에서는 님 추출물 및 이를 주성분으로 하는 유기농자재의 limonoid계 주요 4성분인 azadirachtin A, azadirachtin B, deacetylsalannin, salannin에 대해 수중 및 토양 노출 안정성을 평가하였다. 님 추출물을 대상으로 한 시험에서 limonoid계 유효성분의 수중 안정성 평가 결과 탈산소 조건에서 반감기는 210일 이상으로 매우 안정적이었으며, 호기조건의 반감기는 86.6일로 관찰되었다. 이러한 현상은 유기농자재 제품에서도 동일하게 나타났으며, 제품의 경우 반감기가 최대 173일로 관찰되어 추출물 원액보다 안정성이 높음을 확인할 수 있었다. 또한, 님 추출물 및 제품을 대상으로 유효성분의 토양노출 안정성을 평가한 결과, 건조토양의 경우 추출물 원액과 유기농자재 제품의 차이가 크지 않았으며, 이때 유효성분의 반감기는 43.3-57.7일로 수중 호기조건 노출보다 분해가 약 2배 가량 빨리 진행됨을 확인하였다. 함수토양의 경우 총 limonoid 반감기는 6.4-12.3일로 본 연구에서 설정한 조건 중 분해 반감기가 가장 짧은 것으로 확인되었다. 또한, 함수토양 내 총 세균수는 6.0 log CFU/g soil 이상에서 유지됨을 확인하였으며, 이러한 결과로 볼 때 함수토양에서의 limonoid 성분 분해는 화학적 산화와 미생물 분해가 동시에 진행되는 것으로 판단되었다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
• /
• 제14권5호
• /
• pp.554-556
• /
• 1993

A chemical investigation of the stem bark of Melia azedarach var. Japonica (Meliaceae) has led to a new limonoid, 12-hydroxyamoorastatone (1), whose structure has been elucidated by spectroscopic measurements including 2D-NMR. The 2D-NOESY experiment on its di-p-bromobenzoate derivative (1a) has established the relative configuration of 1.

• Natural Product Sciences
• /
• 제27권3호
• /
• pp.216-216
• /
• 2021

• 한국식품영양과학회지
• /
• 제35권3호
• /
• pp.353-358
• /
• 2006

유자씨앗 중의 플라보노이드 및 리모노이드 화합물을 methanol 및 ethanol로 추출 HPLC로 정량한 결과 ethanol추출의 경우가 거의 모든 화합물에서 높게 나타났고 화합물의 종류도 더 많이 검출되었다. Limonin이 methanol 추출의 경우 140.34 mg/100g, ethanol 추출의 경우 170.98 mg/100g으로 개별화합물 중 가장 높은 함량을 나타내었고 그다음이 caffeic acid, naringin, lutin, nomilin 등의 순으로 높았다. HPLC/MS에 의하여 약42가지 화합물의 분자량 측정이 가능하였으며 mass spectrum과 extracted current ion chromatogram으로 분자량 측정이 가능하였다.

• Archives of Pharmacal Research
• /
• 제17권2호
• /
• pp.100-103
• /
• 1994

The limonoid compound (28-deacetyl sendanin0 isolated from the fruit of Melia toosendan SIEB. et ZUCC. was evaluated on anticancer activity. According to a standard in vitro cytotoxicity assy, eight human cancer cell lines and SRB assay were introduced for present evaluation. As a positive standard, adriamycin was tested in parallel. The cell lines were originated from six different organs. In view of dose-response profiles to 28-deacetyl sendanin, the most sensitive cells were SF-539 and PC-3 which were derived from CNS and prostate, respecitively. In contrast, all the cell lines responded similarly to adriamycin to give rise to nearly indentical six cell lines were more sensitive to 28-deacetyl sendanin and two were more resistant. As a result, 28-deacetyl sendanin had more senstive and selective inhibitory effects on in vitro growth of human cancer cell lines in a comparison with adriamycin.

• Natural Product Sciences
• /
• 제27권1호
• /
• pp.18-27
• /
• 2021

Eight cytotoxic constituents, consisting of six triterpenoids, cabralealactone (1), cabraleadiol (2), prototiamin A (3), 23-desmethyllimocin B (5), melianodiol (7) and indicalilacol (8) along with one limonoid, neemfruitins A (4) and one protolimonoid, protoxylocarpin G (6), were isolated from the extract of n-hexane of the stembark of Chisocheton pentandrus. The chemical structures were identified on the basis of spectroscopic evidence and compared to previously reported spectra. These isolated compounds appear for the first time in the plant. Compounds 1 - 8 were evaluated for their cytotoxic effect against MCF-7 breast cancer lines in vitro. Among the isolated compounds, melianodiol (7) showed the strongest cytotoxic activity with IC50 values of 16.8 µM.

• 약학회지
• /
• 제38권1호
• /
• pp.6-11
• /
• 1994

The MeOH extract of the fruits of Melia toosendan was selected for futher study by its cytotoxicity and effect on the human breast cancer cell line, MCF-7. The active principle obtained by activity guided fractionation followed by purification gave rise to a needle crystal. The structure was deduced by employing NMR and was determined to be identical with 28-deacetyl sendanin by comparison with published data. This compound induced morphological change of MCF-7 to be rounded with tubule at concentrations between $50\;{\mu}g/ml$ and $0.025\;{\mu}g/ml$. This compound, however, showed strong cytotoxic effect on Hepalclc7 and HepG2, and their $GI_{50}$ on the hepatoma cell lines were $0.238\;{\mu}g/ml$ and $0.805\;{\mu}g/ml$, respectively. Its effect on lymphocyte of mouse was stronger than hepatoma cell lines, and their $ED_{50}$ of polyclonal antibody response was $0.011\;{\mu}g/ml$, and $ED_{50}$ of cell viability was $0.039\;{\mu}g/ml$.