• 약학회지
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• 제43권1호
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• pp.28-32
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• 1999

Four derivatives of kojic acid were synthesized and their inhibitory activities against tyrosinase were evaluated. The C-2 hydroxymethyl and C-7 hydroxyl of kojic acid were replaced by carboxylate and amine, respectively. These derivatives were coupled to L-phenylalanine, producing two amide compounds. The carboxylate derivative (3), its amide compound (5), and the amine derivative (7) were weak inhibitors. The amide compound (9) where amine derivative (7) coupled to L-phenylalanine showed strong inhibitory activity ($IC_{50}=24.6{\;}{\mu}M$) comparable to kojic acid.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제26권7호
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• pp.532-534
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• 2003

Kojic acid dimethyl ether (1), and the known kojic acid mono methyl ether (2), kojic acid (3) and phomaligol A (4) have been isolated from the organic extract of the broth of the marine-derived fungus Altenaria sp. collected from the surface of the marine green alga Ulva pertusa. The structures were assigned on the basis of comprehensive spectroscopic analyses. Each isolate was tested for its tyrosinase inhibitory activity. Kojic acid (3) was found to have significant tyrosinase inhibitory activity, but compounds 1, 2, and 4 were found to be inactive.

• 생명과학회지
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• 제29권7호
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• pp.755-761
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• 2019

코직산(Kojic acid)은 생리활성물질로서 많이 알려져 있으며 antibacterial, antifungal과 같은 효능을 나타낸다. 또한 티로시나아제(tyrosinase) 억제제로서 작용하여 멜라닌 생성을 저해시키기 때문에 화장품 산업에 있어서도 미백효과를 가지는 중요한 소재로서 각광받고 있다. 본 연구에서는 독립적으로 항산화 효과를 나타내는 유도체와 코직산(Kojic acid)을 연결하여 새로운 기능성을 가지는 신규 화합물을 발굴하고자 하였으며, 클릭 반응(Click reaction)을 통해 트리아졸(triazle)로 연결하여 신규 코직산 컨쥬게이트(conjugated) 화합물을 합성하였다. 먼저 신규 코직산 컨쥬게이트(conjugated) 화합물의 티로시나아제(tyrosinase) 억제 효과에 대해서 연구한 결과 대부분의 화합물이 코직산(Kojic acid)보다 우수한 티로시나아제(tyrosinase) 억제 효과를 나타냈다. 이와 같은 결과로 미루어 보아 신규 코직산 컨쥬게이트(conjugated) 화합물은 항산화용 건강보조식품 조성물 및 항산화 소재, 노화방지 및 미백 기능을 가진 피부외용제 조성물의 유효성분으로 개발될 가능성이 매우 높다고 사료된다.

• 대한화장품학회지
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• 제30권3호
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• pp.409-414
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• 2004

코직산은 티로시나제의 억제에 의한 미백효능을 가지는 물질로 널리 알려져 있으나, 낮은 안정성으로 인하여 화장품 원료로의 사용에 제약을 갖고 있다. 이에 본 연구에서는 유기합성적 방법에 의해 안정성과 미백효과를 가지는 코직산 유도체를 고수율로 합성하였다. $O-pentaacetyl-{\beta}-D-glucose를$ 루이스산과 유기염기를 이용하여 위치 선택적이고, 입체 선택적으로 코직산의 6번 위치에 도입시켜 $kojic\;acid\;6-O-2',3',4',6'-tetraacetyl-{\beta}-D-glucopyranoside\;(KTGP, 80{\%})를$ 합성한 후, 가수분해하여 kojic acid 6-0-f-D-glucopyranoside $(KGP, 70\%)를$ 수득하였다. $^1H-NMR과\;^{13}C-NMR$ 분석으로 구조를 확인하였다. KGP를 가지고 티로시나제 활성저해, 프리라디칼소거능과 멜라닌합성저해 실험을 실시하였고, 그 결과 티로시나제 활성저해와 프리라디칼소거능에서 코직산보다 높거나 비슷한 활성을 보여주었다. 코직산 수준의 미백효능을 확인하였기에 유기 화학적으로 합성된 KGP의 미백원료로서 사용을 기대할 수 있다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제32권12호
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• pp.4411-4414
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• 2011

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제29권1호
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• pp.43-46
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• 2008

The aim of present study was to examine the inhibitory effects of hydroxamic acid derivatives on the melanogenesis. We found that hydroxamic acid moiety was important for anti-melanogenic activity. Compounds 1a and 1b strongly inhibited melanin synthesis via deactivation of tyrosinase. Hydroxamic acid has metal ion chelating ability which is similar to that kojic acid, however, anti-tyrosinase mechanism of compounds 1a and 1b was different from that of kojic acid. They showed noncompetitive inhibition kinetics

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제35권12호
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• pp.3647-3650
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• 2014

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제32권4호
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• pp.1411-1414
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• 2011

• 생명과학회지
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• 제33권2호
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• pp.169-175
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• 2023

자외선으로 야기되는 피부조직의 손상에 대한 방어기전으로 멜라닌세포는 멜라닌 색소를 생산한다. 이러한 멜라닌 생성에는 tyrosinase 효소가 중추적인 역할을 수행한다. 그러나 과다한 멜라닌 생성은 피부조직에 주근깨와 검버섯 등의 과다 색소침착 병변을 일으킨다. 따라서 tyrosinase 발현이나 활성을 조절함으로써, 과도한 멜라닌 생성을 억제하는 물질을 발굴하는 것은 임상적인 의미가 있다. Catechin은 tyrosinase 발현을 저해함으로써 멜라닌 생성을 억제하는 화합물로 알려져 있다. 본 연구에서는 B16F10 마우스 흑색종 세포주와 버섯에서 추출된 tyrosinase를 사용하여, 참느릅나무의 줄기 껍질에서 추출 및 동정된 catechin 유도체 화합물(C5A, C7A, C7G, 및 C7X)의 멜라닌 생성 억제 효능을 검증하였다. 먼저, B16F10 세포주에서, 세포독성을 나타내지 않는 농도의 catechin 유도체 화합물 처리는, 모두α-MSH로 촉진된 멜라닌 생합성을 억제하는 효능을 보였다. Catechin 유도체 화합물의 이러한 효능은 멜라닌 생합성 저해제로 잘 알려진 kojic acid와 비슷한 수준이였다. 또한, C5A와 C7A는 버섯에서 추출된 tyrosinase의 효소 활성을 통계적으로 유의하게 억제하였다. 또한, 컴퓨터 분석을 통해 C5A와 C7A는 kojic acid와 유사한 수준으로 tyrosinase의 active site에 결합할 것으로 예측되었다. 이에 더하여, 4종류의 catechin 유도체 화합물 모두가 α-MSH 처리된 B16F10 세포주에서 tyrosinase 단백질 발현을 감소시켰다. 본 연구결과를 종합하면, 참느릅나무에서 추출/동정된 catechin 유도체 화합물은 멜라닌세포의 멜라닌 생성을 효과적으로 억제하였다. 따라서, 본 연구결과는 이러한 catechin 유도체 화합물이 피부의 과다 색소침착 질환 제어를 위한 새로운 조절 물질로 응용될 수 있음을 제시한다.

• Archives of Pharmacal Research
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• 제27권12호
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• pp.1226-1232
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• 2004

Extracts from seventeen seaweeds were determined for tyrosinase inhibitory activity using mushroom tyrosinase with L-tyrosine as a substrate. Only one of them, Ecklonia stolonifera OKAMURA (Laminariaceae) belonging to brown algae, showed high tyrosinase inhibitory activity. Bioassay-guided fractionation of the active ethyl acetate (EtOAc) soluble fraction from the methanolic extract of E. stolonifera, led us to the isolation of phloroglucinol derivatives [phloroglucinol (1), eckstolonol (2), eckol (3), phlorofucofuroeckol A (4), and dieckol (5)]. Compounds 1~5 were found to inhibit the oxidation of L-tyrosine catalyzed by mushroom tyrosinase with $IC_{50}$ values of 92.8, 126, 33.2, 177, and 2.16 ${\mu}g$ /mL, respectively. It was compared with those of kojic acid and arbutin, well-known tyrosinase inhibitors, with $IC_{50}$ values of 6.32 and 112 ${\mu}g$ / mL, respectively. The inhibitory kinetics analyzed from Lineweaver-Burk plots, showed compounds 1 and 2 to be competitive inhibitors with $K_i$ of $2.3{\times}10^{-4}\;and\;3.1{times}10^{-4}$ M, and compounds 3~5 to be noncompetitive inhibitors with $K_i$ of $1.9{\times}10^{-5},\;1.4{\times}10^{-3}\;and\;1.5{\times}10^{-5}$ M, respectively. This work showed that phloroglucinol derivatives, natural compounds found in brown algae, could be involved in the control of pigmentation in plants and other organisms through inhibition of tyrosinase activity using L-tyrosine as a substrate.