• 한국잡초학회지
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• 제31권3호
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• pp.240-249
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• 2011

식물 유래 naphthoquinone계 juglone의 신규 제초제 작용점 KAPAS에 대한 in vitro 및 in vivo에서의 활성 평가를 통해 천연물 유래 제초제로서의 가능을 검토하였다. Juglone은 농도의존적인 반응으로 KAPAS를 효과적으로 저해하였으며, 50% 저해농도는 $9.5{\mu}M$이었다. 바랭이(Digitaria sanquinalis)에 대한 경엽처리에서 juglone 125, 250, 500 및 $1000{\mu}g\;mL^{-1}$ 농도에서의 활성정도는 각각 70, 95, 100 및 100%이었다. 또한, 8종의 화본과 및 광엽잡초에 대한 juglone 2,000 및 $1000{\mu}g\;mL^{-1}$ 농도에서의 살초력은 완전하였으며(100%), $500{\mu}g\;mL^{-1}$에서도 90~100%이었다. Juglone을 처리했을 때 나타나는 주요 증상은 고사(desiccation) 또는화염상(burndown)이었다. Juglone 처리에 의한 전해물질 누출은 광조건에 관계없이 농도의존적으로 일어났으나, 엽록소 함량 감소 정도는 광조건에서도 경미한 수준이었으며, 암 조건에서는 전혀 일어나지 않았다. Juglone에 의해 억제되었던 애기장대 종자의 발아율은 biotin 공급에 의해 뚜렷하게 회복되었다. 이상의 실험에 결과에 의하면 천연 naphthoquinone계 juglone은 신규 제초제 작용점 KAPAS를 효과적으로 저해하는 친환경적인 천연물 유래 제초제로서의 가능성을 확인하였다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제34권1호
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• pp.68-74
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• 2013

The surface enhanced Raman spectrum of juglone, a traditional natural dye, has been observed by a custom-built micro-Raman setup. The spectral features of juglone significantly differ from those of lawsone, a structural isomer of juglone; only small red shifts of the double bond stretching bands are observed, and strong SERS bands are observed in the lower frequency regions as well. The DFT computations reveal that juglone coordinated to an $Ag^+$ adatom with $H^+$ release best correlates with the observed vibrational characteristics in the SERS spectrum among the plausible configurations of juglone coordinated to an adatom on the Ag surface, in line with the previously studied lawsone case. The differences in the SERS spectra of juglone and lawsone are attributed to the different locations of the hydroxyl group in the two isomers.

• Journal of Microbiology and Biotechnology
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• 제16권10호
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• pp.1591-1596
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• 2006

Acaricidal effects of materials derived from Caesalpinia sappan heartwoods against Dermatophagoides farinae and D. pteronyssinus were assessed and compared with those evidenced by commercial benzyl benzoate and DEET. The observed responses varied according to dosage and mite species. The $LD_{50}$ values of the methanol extracts derived from C. sappan heartwoods were 6.13 and $5.44{\mu}g/cm^3$ against D. farinae and D. pteronyssinus, respectively. Furthermore, the ethyl acetate fraction derived from the methanol extract was approximately 8.71 more toxic than DEET against D. farinae, and 4.73 times more toxic against D. pteronyssinus. The biologically active constituent from the ethyl acetate fraction of C. sappan heartwood extract was purified via silica gel chromatography and high-performance liquid chromatography. The structure of the acaricidal component was analyzed by $GC-MS,\;^1H-NMR,\;^{13}C-NMR,\;^1H-^{13}C\;COSY-NMR$, and DEPT-NMR spectroscopy, and identified as juglone (5-hydroxy-l,4-naphthoquinone). Based on the $LD_{50}$ values of juglone and its derivatives, the most toxic compound against D. farinae was juglone ($0.076{\mu}g/cm^3$), followed by benzyl benzoate ($9.143{\mu}g/cm^3$) and 2methyl-l,4-naphthoquinone ($40.0{\mu}g/cm^3$). These results indicate that the acaricidal activity of C. sappan heartwoods is likely to be the result of the effects of juglone. Additionally, juglone treatment was shown to effect a change in the color of the cuticles of house dust mites, from colorless-transparent to dark brownish-black. Accordingly, as a naturally occurring acaricidal agent, C. sappan heartwood-derived juglone should prove to be quite 'useful as a potential control agent, lead compound, and house dust mite indicator.

• 한국의류학회지
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• 제30권12호
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• pp.1708-1713
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• 2006

모섬유에 높은 염착성을 가진 호두외피의 주색소인 주글론을 모발염색에 적용 가능성을 알아보기 위해 주글론의 모발에 대한 염색성을 조사하였다. 모발염색을 하기 위해서 먼저 시중 헤어전문점에서 사용하는 방법으로 모발을 표백하였다. 모발염색의 특성상 염색시간을 10-20분으로 섬유염색보다 훨씬 짧게 설정하였으며 염착성, 인장강도, 전자현미경 분석을 하였다. 염색시간이 증가함에 따라 염착성은 증가하는 경향을 보였으며 인장강도는 떨어져 모발 손상이 일어난 것을 알 수 있었다. 모발손상은 전자 현미경 사진으로 확인 되었다. 주글론 염색에 의해 모발에 YR 계열의 색상을 낼 수 있었다. 동시매 염 방법으로 철매염제를 사용한 결과 염착성 증진은 크지 않았으나, YR 계열 내에서 더 진한 색상을 얻을 수 있었다. 천연 모발염색에 주글론을 사용할 수 있을 것으로 사료되며, 염색조건에 따라 다양한 갈색계 열 색상을 부여할 수 있다.

• 대한약학회:학술대회논문집
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• 대한약학회 2003년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2-2
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• pp.185.3-185.3
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• 2003

Juglone and naphthazarine derivatives were newly systhesized for the evaluation of antifungal activities. These derivatives were prepared by methylation of juglone and 2, 3-dichloro-5, 8-dihydroxy-l, 4-naphthoquinone, and by regioselective nucleophilic subsitution with arylthiols. All compounds were tested in vitro for their growth inhibitory activities against pathogenic fungi by the standard method. The MIC values were determined by comparison to flucytosine as a standard agent. (omitted)

• 생약학회지
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• 제27권4호
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• pp.301-308
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• 1996

Hairy roots induced from stems of Rubia cordifolia var. pratensis were cultured in the liquid medium under a variety of auxins to find the optimal condition for the growth and production of pigments. Culture of the hairy roots on NN liquid medium containing NAA 0.5 mg/l was best for growth of hairy roots. Production of yellow anthraquinone derivatives and purpurin in hairy roots was enhanced by the culture on NN liquid medium without auxins. Effects of L-phenylalanine, L-tyrosine and juglone, synthesized via the shikimic acid pathway, on growth and production of pigments in hairy roots were studied in the present study. Concentration of exogeneous L-phenylalanine. L-tyrosine and juglone in liquid culture system of hairy root containing NAA 0.1 mg/l was decreased quickly in its early stages of the culture period. Addition of juglone to NN liquid medium containing NAA 0.1 mg/l enhanced the productivity of pigments in hairy roots.

• 대한약학회:학술대회논문집
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• 대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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• pp.350.3-351
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• 2002

2-Arylthio-, 2-arylthio-5-methoxy-, 2, 3-bisarylthio-juglones and 2, 3-bisarylthio-5, 8-dimethoxy-1, 4-naphthoquinones were newly systhesized for the evaluation of antifungal activities. These derivatives were prepared by methylation of juglone and 2, 3-dichloro-5, 8-dihydroxy-1, 4-naphthoquinone. and by resioselective nucleophilic subsitution with arylthiols. All compounds were tested in vitro for their growth inhibitory activities against pathogenic fungi by the standard method. The MIC values were determined by comparison to flucytosine as a fungicidal standard agent. In general. In general. most juglone derivatives shows in vitro antifungal activities. Among them. 2-arylthio-5-methoxy-juglones showed most potent antifungal activities against all pathogenic fungi.

• 한국산림과학회지
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• 제97권3호
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• pp.199-203
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• 2008

가래나무 뿌리껍질에서 단리한 4종의 휘발성 성분을 GC-MS를 이용하여 화학구조를 규명하였다. 각 성분들의 fragment pattern은 NIST와 Wiely 6 스펙트럼과 비교하여 aliphatic alcohol인 3-ethyl-2-methyl-1-pentene-3-ol과 naphthoquinone 유도체인 1,4-naphthoquinone, 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone (juglone) 및 5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone (plumbagin)임을 확인하였다. 정량분석 결과 1,4-naphthoquinone $54.4{\mu}g/g$, 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone $21.3{\mu}g/g$, 5-hydroxy-2-methyl-1,4-naphthoquinone $17.1{\mu}g/g$의 함량을 나타냈으며, 1,4-naphthoquinone과 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone은 가래나무 뿌리껍질의 주요 휘발성 성분이었다.

• 한국응용약물학회:학술대회논문집
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• 한국응용약물학회 1994년도 춘계학술대회 and 제3회 신약개발 연구발표회
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• pp.248-248
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• 1994

목적 : 가래나무는 일부 민간방과 한방에서 암 치료의 목적으로 사용되고 있다. 아울러 이 식물을 대상으로 세포독성물질의 분리, 구조결정에 관한 연구는 이미 보고되어 있는 성분인 juglone이 새포독성을 나타낸다는 단편적인 보고만 있을뿐 전혀 되어있지 않은 상태이다. 본 연구는 국내에서 자생하는 가래나무 (Juglans mandchurica)로부터 세포독성물질을 분리, 구조결정함으로서 새로운 항암제 개발에 일차적인 자료를 제공하는 것을 그 목적으로 한다. 방법 : 가래나무 뿌리의 methanol 추출물을 hexane, chloroform, ethyl acetate. n-buthanol, water로 분획하고 세포독성을 측정하였으며, 이들중 ethyl acetate 분획으로부터 세포독성을 나타내는 물질들을 분리하였으며 현재 이들의 구조를 분광분석학적인 방법으로 결정하고 있다. 결과 : 현재까지 분리된 물질들은 약한 세포독성을 나타내고있으며, 그들 중 한물질의 구조를 결정하였다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제48권1호
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• pp.1-15
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• 2005

농작물이 병해충 및 잡초 등에 의하여 피해를 받게 되면 농업생산성은 상당히 저하된다. 따라서 농업생산성을 높이기 위하여 합성농약을 과용해 왔고, 이로 인하여 토양의 질과 농업환경이 파괴되는 결과를 초래하고 있어서 지속적인 농업이 점차 어려워지고 있다. 오늘날의 농업은 농업환경의 파괴를 최소화하고 농산물의 안전성을 확보함과 동시에 생산성을 증대해야하는 복합적인 문제에 직면해 있다. 한편, 식물은 일반적으로 생존하기 위하며 외부의 침입으로부터 자신을 보호하거나 자신의 영역을 확보하기 위하며 다양한 종류의 2차대사물질을 생산하고 방출한다. 병원균이 침입했을 때 식물이 생산하는 항생물질인 phytoalexin으로는 화본과 식물의 경우 flavonoid계와 diterpenoid계의 물질을 생성하고, 쌍자엽 식물은 감염된 병원균의 종류에 상관없이 Leguminosae과는 flavonoids계, Cruciferae과는 indole 유도체, Solanaceae과는 sesquiterpenoid계, Umbelliferae과는 coumarin계 물질들을 생성하여 병원균에 저항성을 가진다. 곤충의 생리작용을 저해하거나 섭생을 싫어하게 하는 기능의 물질로는 terpene계의 pyrethrin, azadirachtin, limonin, cedrelanoid, toosendanin, fraxinellone/dictamnine 등이 있으며, alkaloid계로서는 terpenoid와 alkaloid가 결합된 sesquiterpene pyridine 및 norditerpenoids alkaloids와 azepine계, amide계, loline계, stemofoline계, pyrrolizidine계 alkaloids 등이 있다. 식물은 또한 자신의 영역을 확보하기 위하여 다른 식물의 생장을 저해하는 물질을 생성하는데 여기에는 terpene계의 essential oil 및 sesquiterpene lactone과 이외에 benzoxazinoids, glucosinolate, quassinoid, cyanogenic glycoside, saponin, sorgolennone, juglone 등 다수의 2차 대사물질들이 있다. 이와 같은 기능의 2차 대사물질을 병해충 및 잡초 방제에 직, 간접으로 이용하는 것은 친환경농업의 한 가지 방법일 수 있다. 그러나 천연물질들은 자연계에서 쉽게 분해되어 효율이 떨어지는 경우가 많고 식물을 통하여 생산하는데도 한계가 있다. 따라서 보다 안전성과 효율성이 뛰어난 2차 대사물질을 찾아내는 연구와 아울러 방제기능이 있는 물질의 생합성경로를 구명하고 대사공학적으로 이용하므로 병해충에 저항성이 있고 잡초 방제효과를 갖는 형질전환 식물을 육성하는 연구가 지속적으로 이루어져야 할 것이다.