• 제목/요약/키워드: Hyperoside

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UHPLC/TOFHRMS analysis and anti-inflammatory effect of leaf extracts from Zizyphus jujuba in LPS-stimulated RAW264.7 cells

  • Hyun Ji Eo;Sun-Young Lee;Gwang Hun Park
    • Journal of Plant Biotechnology
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    • 제50권
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    • pp.27-33
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    • 2023
  • Zizyphus jujube is a plant in the buckthorn family (Rhamnaceae) that has been the subject of research into antibacterial, antifungal and anti-inflammatory properties of its fruit and seed. However, few studies have investigated its leaves. In this study, the anti-inflammatory activity of ZJL (an extract of Z. jujube leaf) was evaluated to verify its potential as an anti-inflammatory agent and SARS-CoV-2 medicine, using nitric oxide (NO) assay, RT-PCR, SDSPAGE, Western blotting, and UHPLC/TOFHRMS analysis. We found that ZJL suppresed pro-inflammatory mediators such as NO, inducible nitric oxide synthase (iNOS), cyclooxygenase-2 (COX-2), and tumor necrosis factor α (TNF-α) in lipopolysaccharide (LPS)-induced RAW264.7 cells. ZJL acted by inhibiting NF-KB and MAPK signaling pathway activity. We also confirmed that ZJL contains a phenol compound and flavonoids with anti-inflammatory activity such as trehalose, maleate, epigallocatechin, hyperoside, catechin, 3-O-coumaroylquinic acid, rhoifolin, gossypin, kaempferol 3-neohesperidoside, rutin, myricitrin, guaiaverin, quercitrin, quercetin, ursolic acid, and pheophorbide a. These findings suggest that ZJL may have great potential for the development of anti-inflammatory drugs and vaccines via inhibition of NF-κB and MAPK signaling in LPS-induced RAW264.7 cells.

일라이트 시용량에 따른 삼백초 잎의 유효성분 및 향기성분 함량 비교 (Bioactive Components and Volatile Compounds According to Illite Addition in Saururus chinensis Baill Cultivation)

  • 이가순;김관후;성봉재;김선익;한승호;이석수;이민;유찬호
    • 한국약용작물학회지
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    • 제22권3호
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    • pp.188-195
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    • 2014
  • This study was carried to investigate the effect of illite addition on the growth, bioactive components and volatile compounds of leaf on Saururus chinensis Baill cultivation in greenhouse. Illite addition on Saururus chinensis Baill cultivation resulted no significant effects on the aerial part. However, the root part was highest in 5% illite addition group. Crude oil and ash amount increased as illite additives was increased. Ca of inorganics and free sugars contents were highest in 5% and 20% illite addition, respectively. Hyperoside and isoquercetin of available component on leaf were highest in 5% illite addition group, 4.02mg/g and 4.31mg/g, respectively. The volatile compounds in Saururus chinensis Baill leaf cultured with illite addition amounts were isolated by solid-phase microextraction fiber (polydimethysiloxane $65{\mu}m$) and identifed by gas chromatogtaphy mass spectrometry. As the results, the 22 volatile compounds were identified from in Saururus chinensis Baill leaf and major volatile compounds were the ${\alpha}$-cadinol (18.50%), myristicin (16.46%), methyl-9-methyl-tetradecanoate (10.22%), and ${\gamma}$-muurolene (9.75%). Especially, the content of ${\alpha}$-cadinol was highest in 5% illite addition group and ${\gamma}$-muurolene on overall illite addition group was lower than no addition group.

Phenolic Profiles of Hardy Kiwifruits and Their Neuroprotective Effects on PC-12 and SH-SY5Y Cells against Oxidative Stress

  • Jeong, Ha-Ram;Kim, Kwan Joong;Lee, Sang Gil;Cho, Hye Sung;Cho, Youn-Sup;Kim, Dae-Ok
    • Journal of Microbiology and Biotechnology
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    • 제30권6호
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    • pp.912-919
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    • 2020
  • Hardy kiwifruits (Actinidia arguta Planch.) have high amounts of antioxidants, including ascorbic acid (vitamin C) and phenolics. The anti-cholinesterase activity and neuroprotective effects of three different cultivars of hardy kiwifruits, cv. Mansu (A. arguta × A. deliciosa), cv. Haeyeon (A. arguta), and cv. Chiak (A. arguta), on PC-12 and SH-SY5Y cells were evaluated. Extraction of phenolics and vitamin C was carried out using 80% (v/v) aqueous ethanol and metaphosphoric acid assisted with homogenization, respectively. Hardy kiwifruit of cv. Mansu showed higher total phenolic, total flavonoid, and vitamin C contents and antioxidant capacity compared to the other two cultivars of hardy kiwifruits, cv. Haeyeon and cv. Chiak. Analysis of high-performance liquid chromatography results revealed the presence of procyanidin B2, (-)-epicatechin, neochlorogenic acid, cryptochlorogenic acid, rutin, hyperoside, isoquercitrin, and astragalin in hardy kiwifruits. The three cultivars of hardy kiwifruits had a wide range of vitamin C content of 55.2-130.0 mg/100 g fresh weight. All three cultivars of hardy kiwifruits had protective effects on neuronal PC-12 and SH-SY5Y cells exposed to hydrogen peroxide by increasing cell viability and reducing intracellular oxidative stress. Furthermore, the hardy kiwifruits inhibited acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase. Collectively, these results suggest that hardy kiwifruits rich in antioxidants like phenolics and vitamin C have good potential as functional materials in neuroprotective applications.

흰쥐의 브로모벤젠대사계에 미치는 어성초의 영향과 페놀성 화합물의 분리 (The Effects of Houttuynia cordata on the Hepatic Bromobenzene Metabolizing Enzyme System in Rats and Isolation of Phenolic Compounds)

  • 허종문;박주권;박성종;이종호;성낙주;최명락;송상호;김문성;최종원;박종철
    • 생약학회지
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    • 제31권2호
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    • pp.228-234
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    • 2000
  • Effects of Houttuynia cordata on the level of lipid peroxide and the enzyme activities of the liver were investigated in bromobenzene-induced rats. Lipid peroxide content in liver was increased by bromobenzene. It was decreased when the methanol extract from the aerial parts of H. cordata was treated to the rat. The methanol extract reduced the activities of aminopyrine N-demethylase and aniline hydroxylase that increased by bromobenzene, however did not affect glutathione S-transferase activity. The methanol extract recovered the activity of epoxide hydrolase activity that decreased significantly by bromobenzene. We suggest that under our experimental conditions the extract might play an important play in the prevention of hepatotoxicity by reduction of aminopyrine N-demethylase and aniline hydroxylase activities as well as enhancement of epoxide hydrolase activity. Six phenolic compounds have been isolated from H. cordata and identified by means of spectral analysis as protocatechuic acid, quercetin, apigenin, afzelin, hyperoside and quercitrin.

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Phenolic Constituents from the Flowers of Hamamelis japonica Sieb. et Zucc.

  • Yim, Soon-Ho;Lee, Young Ju;Park, Ki Deok;Lee, Ik-Soo;Shin, Boo Ahn;Jung, Da-Woon;Williams, Darren R.;Kim, Hyun Jung
    • Natural Product Sciences
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    • 제21권3호
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    • pp.162-169
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    • 2015
  • Hamamelis japonica (Hamamelidaceae), widely known as Japanese witch hazel, is a deciduous flowering shrub that produces compact clumps of yellow or orange-red flowers with long and thin petals. As a part of our ongoing search for phenolic constituents from this plant, eleven phenolic constituents including six flavonol glycosides, a chalcone glycoside, two coumaroyl flavonol glycosides and two galloylated compounds were isolated from the flowers. Their structures were elucidated as methyl gallate (1), myricitrin (2), hyperoside (3), isoquercitrin (4), quercitrin (5), spiraeoside (6), kaempferol 4'-O-β-glucopyranoside (7), chalcononaringenin 2'-O-β-glucopyranoside (8), trans-tiliroside (9), cis-tiliroside (10), and pentagalloyl-O-β-D-glucose (11), respectively. These structures of the compounds were identified on the basis of spectroscopic studies including the on-line LCNMR-MS and conventional NMR techniques. Particularly, directly coupled LC-NMR-MS afforded sufficient structural information rapidly to identify three flavonol glycosides (2 - 4) with the same molecular weight in an extract of Hamamelis japonica flowers without laborious fractionation and purification step. Cytotoxic effects of all the isolated phenolic compounds were evaluated on HCT116 human colon cancer cells, and pentagalloyl-O-β-D-glucose (11) was found to be significantly potent in inhibiting cancer cell growth.

용아초(龍芽草) 유기용매 분획물의 항산화 및 피부 장벽 개선 효과 (Anti-oxidant Activity and Skin Barrier Function Measured in Different Solvent Fractions Obtained from Agrimoniae Herba)

  • 한제근;김민주;박해진;이경하;노성수
    • 대한본초학회지
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    • 제38권3호
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    • pp.19-26
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    • 2023
  • Objectives : Agrimoniae Herba is a herbal medicine widely distributed in Asia and contains flavonoids including catechin, quercitrin, rutin, hyperoside, and quercetin. This study aimed to investigate the anti-oxidant activity and skin barrier function of different solvent fractions (Hexane; methylene chloride, MC; ethyl acetate, EA; n-butanol, Bu; Water) obtained from Agrimoniae Herba. Methods : Anti-oxidant activity of different solvent fractions obtained from Agrimoniae Herba was investigated through total polyphenol contents, total flavonoid contents, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging activity, and 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) radical scavenging activity measurements. Then, filament aggregating protein (Filaggrin), Type I collagen, ceramide synthase (CERS) 3, and CERS4 were analyzed to evaluate the skin barrier strengthening effect of different solvent fractions obtained from Agrimoniae Herba on UVB-stimulated HaCaT cells. Results : As a result of measuring total polyphenol contents, total flavonoid contents, DPPH free radical scavenging activity, and ABTS radical scavenging activity, antioxidant activity was found to be excellent in the order of EA > Bu > MC > Hexane > Water. As a result of measuring mRNA gene expression of Type I collagen, Filaggrin, CERS3, and CERS4 after UVB-stimulated was applied to HaCaT cells treated with different solvent fractions obtained from Agrimoniae Herba, it was found to increase significantly in the Bu-treated group. Conclusion : Our findings show that the Bu sample obtained from Agrimoniae Herba has excellent anti-oxidant ability, which increases Type I collagen, Filaggrin, and ceramide synthetase in UVB-stimulated HaCaT cells to control the skin barrier improvement effect.

어성초 추출물 및 분획물의 항균, 항산화 및 세포보호활성 (Antimicrobial, Antioxidant and Cellular Protective Effects of Houttuynia cordata Extract and Fraction)

  • 윤믿음;이예슬;이윤주;박영민;박수남
    • 공업화학
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    • 제29권4호
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    • pp.452-460
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    • 2018
  • 본 연구에서는 어성초(Houttuynia cordata)의 추출물 및 분획물을 제조하고 이들에 대한 생리활성과 성분분석을 하였다. 어성초는 50% 에탄올 추출물 및 에틸아세테이트 분획물을 제조하여 실험에 사용하였다. 항균활성 측정결과, S. aureus, B. subtilis에 대한 에틸아세테이트 분획의 MIC 값은 각각 78, $312{\mu}g/mL$으로 나타나 그람 양성균에 대하여 높은 활성을 보이는 것으로 나타났다. 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH)에 대한 자유라디칼 소거활성($FSC_{50}$)은 50% 에탄올 추출물($27.15{\mu}g/mL$) 및 에틸아세테이트 분획($12.00{\mu}g/mL$)을 측정한 결과 에틸아세테이트 분획에서 활성이 더 크게 나타났다. Luminol-의존성 화학발광법을 이용한 $Fe^{3+}-EDTA/H_2O_2$계에서 생성된 활성산소종(reactive oxygen species, ROS)에 대한 총항산화능($OSC_{50}$)은 50% 에탄올 추출물($2.91{\mu}g/mL$), 에틸아세테이트 분획($0.983{\mu}g/mL$) 측정 결과 DPPH에 대한 소거활성과 같은 경향성을 보였다. 어성초 추출물의 HaCaT 세포보호효과를 확인하기 위해 UVB 조사 후 세포 내 ROS 소거활성을 확인한 결과, 어성초 에틸아세테이트 분획은 $1.6{\mu}g/mL$부터 농도 의존적으로 ROS 소거활성을 나타내었으며, 최고 농도인 $12.5{\mu}g/mL$에서 54.3%의 감소율을 보였다. 과산화수소로 유도된 세포보호효과 또한, 어성초 에틸아세테이트 분획은 $0.8{\mu}g/mL$부터 세포생존율을 유의적으로 증가시켜 최대 86.9%까지 증가시켰다. 실험에 사용된 어성초 추출물의 에틸아세테이트 분획을 가지고 TLC와 HPLC를 이용한 성분분석을 수행하였다. 그 결과 quercitrin, isoquercitrin, hyperoside, chlorogenic acid, neochlorogenic acid, cryptochlorogenic acid, rutin 및 afzelin이 있음을 확인하였다. 이상의 결과들로부터, 어성초 추출물 및 분획물은 ROS를 소거하고 항균효과를 나타냄으로써 외부 환경으로부터 세포막을 보호할 수 있는 천연 항산화제 및 천연 방부제로서 화장품 분야에서 응용가능성이 있음을 시사하였다.

UPLC-DAD-QTOF/MS를 이용한 국내 재배 블루베리(Vaccinium corymbosum)와 복분자(Rubus coreanus)의 플라보노이드 특성 비교 (Comparison of Flavonoid Characteristics between Blueberry (Vaccinium corymbosum) and Black Raspberry (Rubus coreanus) Cultivated in Korea using UPLC-DAD-QTOF/MS)

  • 김영진;김헌웅;이민기;이선혜;장환희;황유진;최정숙;이성현;차연수;김정봉
    • 한국환경농학회지
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    • 제36권2호
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    • pp.87-96
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    • 2017
  • UPLC-DAD-QTOF/MS를 이용하여 국내에서 재배한 7품종의 하이부시 블루베리와 7지역에서 재배된 복분자 열매에서 총 29종 (블루베리 29종, 복분자 종4)의 개별 플라보노이드 성분을 정성 및 정량 분석하였다. 블루베리의 평균 플라보노이드 함량은 143.0 mg/100g DW로 관찰되었고, 'Darrow'에서 가장 높았으며, 'Nelson'이 가장 낮은 것으로 나타났다. 복분자의 평균 플라보노이드 함량은 95.4 mg/100g DW로 나타났으며, 총 플라보노이드 함량은 정읍>순창>고창>광양 순으로 높았으나 정읍, 순창, 고창간에 유의적인 함량차이는 나타나지 않았다. 블루베리는 hyperoside와 isoqercitrin이 각각 총 플라보노이드 함량 중 평균 31.4%, 13.3%을 차지하였으며, 복분자는 rutin과 miquelianin이 각각 총 플라보노이드 함량 중 평균 51.4%, 40.2%를 차지하여 두 베리류 열매간 주요 플라보노이드 성분의 특성 차이를 확인할 수 있었다. 블루베리 열매에서 quercetin 3-O-robinobioside, quercetin 3-O-(6"-O-malonyl)glucoside, isorhamnetin 3-O-robinobioside, avicularin, kaempferol 3-O-(6"-O-acetyl)glucoside, quercetin이 처음으로 동정되었다. 본 연구 결과는 국내산 블루베리와 복분자를 이용한 기능성 식품 개발에 필요한 기초 자료로 활용될 수 있을 것으로 판단되며, 추후 연구에서는 보다 다양한 베리류에 대한 추가 분석이 필요할 것으로 생각된다. 또한 본 연구 방법은 베리류 뿐만 아니라 다양한 식물에 존재하는 플라보노이드의 정성 및 정량 분석이 가능하여 활용 가치가 높을 것으로 사료된다.

참가시나무의 항산화 효과 및 활성 성분 분석 (Antioxidative Effect and Active Component Analysis of Quercus salicina Blume Extracts)

  • 이혜진;박수남
    • 대한화장품학회지
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    • 제37권2호
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    • pp.143-152
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    • 2011
  • 본 연구에서는 참가시나무 추출물의 항산화 활성, tyrosinase 및 elastase 저해 활성, 그리고 추출물들의 성분을 확인하였다. 참가시나무는 50 % ethanol을 이용해 추출하였으며, 이 추출물을 이용해 ethyl acetate 분획, aglycone 분획을 만들어 실험에 사용하였다. 참가시나무 추출물의 DPPH (1,1-diphenyl-2- picrylhydrazyl) 소거활성($FSC_{50}$)은 aglycone 분획($8.25 \;{\mu}g$/mL)에서 가장 큰 활성을 나타내었다. Luminol 발광법을 이용한 $Fe^{3+}-EDTA/H_2O_2$ 계에서 생성된 활성산소종에 대한 aglycone 분획의 소거활성(총 항산화능, $OSC_{50}$)은 $0.039\;{\mu}g$/mL로 매우 큰 활성을 나타내었다. 참가시나무 추출물의 rose-bengal로 증감된 $^1O_2$에 의한 적혈구 파괴에 대한 세포보호 효과는 모든 분획에서 농도 의존적($1-25\;{\mu}g$/mL)으로 증가하였으며, 특히 aglycone 분획은 $10 \;{\mu}g$/mL 농도에서 ${\tau}_{50}$이 259.9 min으로 높은 세포 보호 활성을 나타내었다. 참가시나무 추출물중 aglycone 분획의 tyrosinase 저해활성($IC_{50}$)과 elastase 저해활성($IC_{50}$)은 각각 $21.82\;{\mu}g$/mL 및 $41.18\;{\mu}g$/mL 큰 활성을 보여주었다. TLC와 HPLC를 이용한 성분분석 결과 quercetin, keampferol, catechin, quercitrin, isoquercitrin, hyperoside 등이 존재함을 확인하였다. 이상의 결과들로부터 참가시나무 추출물은 활성산소종을 소거하는 항산화제로 이용가능하며, 특히 aglycone 분획의 현저한 항산화 작용 및 큰 tyrosinase 및 elastase 저해 효과로부터 이들 분획 또한 화장품원료로서 응용 가능성이 큼을 알 수 있었다.

루이보스 추출물의 항산화 활성, 성분 분석 및 엘라스테이즈 저해 효과 (Antioxidative Activity, Component Analysis, and Anti-elastase Effect of Aspalathus linearis Extract)

  • 박수남;양희정;원보령;임영진;윤선경;지동환;최지연;한승주;이충우
    • 대한화장품학회지
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    • 제33권4호
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    • pp.251-262
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    • 2007
  • 본 연구에서는 루이보스 추출물의 항산화, 성분 분석 및 elastase 저해 효과에 관한 조사를 수행하였다. 추출물의 free radical (1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl, DPPH) 소거활성($FSC_{50}$)은 50 % ethanol 추출물($11.50\;{\mu}g/mL$) < 당을 제거시킨 플라보노이드 aglycone 분획(8.47) < ethylacetate 분획(4.76) 순으로 증가하였다. Luminol-의존성 화학발광법을 이용한 $Fe^{3+}-EDTA/H_2O_2$ 계에서 생성된 활성산소종(reactive oxygen species, ROS)에 대한 루이보스 추출물의 총항산화능은 ethylacetate 분획 ($OSC_{50},\;4.58\;{\mu}g/mL$) < aglycone 분획(2.20) < 50% ethanol 추출물(1.09)순으로, 50 % ethanol 추출물에서 가장 큰 활성을 나타내었다. 루이보스 추출물에 대하여 rose-bengal로 증감된 사람 적혈구의 광용혈에 대한 억제 효과를 측정하였다. 루이보스 추출물의 경우 농도 의존적($1\;{\sim}\;100\;{\mu}g/mL$)으로 광용혈을 억제하였다. 특히 50 % ethanol 추출물은 $50\;{\mu}g/mL$ 농도에서 ${\tau}_{50}$이 273.00 min으로 매우 큰 세포보호 효과를 나타내었다. 루이보스 추출물 중 ethylacetate 분획의 당 제거 반응 후 얻어진 aglycone 분획은 TLC에서 3개의 띠로 분리되었으며, HPLC 실험(360 nm)에서 3개의 피이크로 분리되었다. 분리된 3가지 성분은 luteolin, quercetin 및 kaempferol이었으며, 그들의 성분비는 각각 18.24 %, 58.79 %, 22.97 %로 quercetin의 함량이 가장 큰 것으로 나타났다. 루이보스 추출물의 ethylacetate 분획의 TLC 크로마토그램은 7개의 띠로 분리되었고, HPLE 크로마토그램은 9개의 피이크를 보여주었다. TLC와 HPLC의 띠와 피이크를 확인한 결과, HPLC의 9개의 피이크는 용리순서로 peak 1 (조성비 14.71 %)은 isoorientin, peak 2 (28.84 %)는 orientin peak 3 (5.63 %)은 vitexin, peak 4 (12.73 %)는 rutin과 isovitexin, peak 5 (9.24 %)는 hyperoside, peak 6 (5.40%)은 isoquercitrin, peak 7 (1.48 %)은 luteolin, peak 8 (17.61 %)은 quercetin 및 peak 9 (4.59 %)는 kaempferol로 확인되었다. Aglycone 분획은 elastase 저해활성($IC_{50}$)이 $9.08\;{\mu}g/mL$로 매우 큰 활성을 나타내었다. 이상의 결과들은 루이보스 추출물이 $^1O_2$ 혹은 다른 ROS를 소광시키거나 소거함으로써 그리고 ROS에 대항하여 세포막을 보호함으로써 생체계, 특히 태양 자외선에 노출된 피부에서 항산화제로서 작용할 수 있음을 가리키며, 루이보스 성분에 대한 분석과 ethylacetate 분획의 당 제거 실험 후 얻어진 aglycone 분획의 큰 elastase 저해활성으로부터 주름개선 기능성 화장품원료로서 응용 가능성이 있음을 시사한다.