• Applied Biological Chemistry
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• 제50권2호
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• pp.127-131
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• 2007

일련의 새로운 3-benzylidenemyosmine 유도체들의 구조 변화와 미국 바퀴벌래(Periplaneta. americana L.)의 nicotin acetylcholine 수용체 (nAChRs) 사이의 결합 친화력 상수에 관한 정량적인 구조와 활성과의 관계를 분자 홀로그램(H) QSAR 방법으로 검토하였다. 친화력 상수에 관하여 가장 양호한 HQSAR 모델은 분자조각 크기 5${\sim}$8 bin 조건에서 유도된 모델(IV-2)이었다. HQSAR 모델(VI-2)은 높은 예측성(q$^2$=0.507)과 상관성(r$^2_{nev.}$=0.944)에 근거하여 양호한 통계값들을 나타내었다. 그리고 HQSAR 기여도로부터 결합 친화력 상수는 분자내 anabaseine 고리에 의존적이었으며 결합 친화력성이 높은 화합물들이 최적화된 모델(VI-2)에 의하여 설계되었다.

• 대한화장품학회지
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• 제30권4호
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• pp.491-497
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• 2004

일련의 Alkyl-3,4-dihydroxybenzoate (A)와 N-Alkyl-3,4-dihydroxybenzamide (B) 유도체들의 치환기($R_l$ 및 $R_2$) 변화에 따른 멜라닌생성 저해활성 관계들을 HQSAR 방법으로 분석하였다. 멜라닌생성 저해활성에 관하여 유도된 HQSAR 모델은 매우 양호한 예측성(cross-validated $r^2_{cv.},\;q^2=0.674)$과 적합성(non-cross-validated, $r^2_{ncv}=0.936)$을 나타내었다. 멜라닌생성 저해활성과 가수분해 반응성은 공히, (A)가 (B)보다 컸으며(A$R_l$-치환기가 $R_2$-치환기보다 저해활성에 의존적인 경향을 나타내었다$(R_l>R_2)$. 또한, 경계분자궤도(FMO) 이론에 따라 가수분해 반응은 (A), (B)의 LUMO와 물분자의 HOMO 사이에 강한 상호작용으로 orbital-control 반응인 친핵성 첨가-제거반응$(Ad_{N-E})$이 주로 일어나는 것을 알 수 있었다.

• 농약과학회지
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• 제9권3호
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• pp.199-204
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• 2005

일련의 새로운 2-(4-chloro-5-(2-chloroallyloxy)-2-fluorophenyl)-3-thioalkoxy-2,3,4,5,6,7-hexahydroisoindol-1-one 유도체들의 hexahydroisoindol-1-one 고리상 C3 원자에 결합된 R-치환기 변화에 따른 논피(Echinochloa crus-galli)에 대한 제초 활성과의 관계를 분자 홀로그램(H) QSAR 방법으로 연구하였다. 제초활성에 관한 HQSAR 모델(I-2)은 양호한 예측성($r^2_{cv.}$ 또는 $q^2=0.714$)과 상관성($r^2_{ncv.}=0.922$)을 나타내었다. 모델(I-2)의 기여도로부터 논피에 대한 기질 분자의 제초활성은 hexahyoisoindol-1-one 고리의 C4-C6 위치와 3-tolylthio group의 ortho-위치 탄소원자 및 meta-methyl group이 활성에 기여하였다.

• 농약과학회지
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• 제9권2호
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• pp.146-152
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• 2005

분자 홀로그램(H) QSAR 방법으로 일련의 새로운 2-alkoxyphenyl-3-phenylthioisoindoline-1-one 유도체들의 구조 변화에 따른 저항성(RPC) 및 감수성(SPC) 고추역병균주(Phytopthora capsici)에 대한 살균활성 관계를 연구하였다. 두 균주에 대한 살균활성에 관한 HQSAR 모델(RPC: RI-B 및 SPC: SII-A)들은 예측성($r^2_{cv.}$ 또는 $q^2=0.806{\sim}0.865$)과 상관성($r^2_{ncv.}=0.921{\sim}0.952$)에 근거하여 매우 높은 통계값들을 나타내었다. 이에 근거하여 HQSAR 모델들은 RPC 보다는 SPC에 대하여 양호한 살균활성을 나타내는 경향을(SPC> RPC) 보였다. 특히, atomic contribution map으로부터 RPC 균주의 선택적인 살균활성은 2-fluoro-4-chloro-5-alkoxyanilino 기에 의존적임을 확인하였다.

• Reproductive and Developmental Biology
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• 제29권1호
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• pp.43-48
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• 2005

돼지 웅성 페르몬인 5a-androst-16-en-3-one을 대체할 수 있는 활성 분자를 탐색하여 가축의 생산과 수요를 조절하기 위한 생물학적 자극 통제 수단으로 활용하고자 냄새 분자로서 2-cyclohexyloxytetrahydrofurane (A) 및 2-phenoxytetrahydrofurane (B) 유도체들의 구조 변화와 수용체인 porcine odorant binding protein (pOBP)에 대한 결합친화력 상수(p[Od.]/sub 50/) 사이의 정량적인 구조-활성관계에 관한 분자 HQSAR 모델XI을 유도하였다. 냄새 분자 중에서 cyclohexyl-치환체(A)가 phenyl-치환체(B)보다 높은 결합 친화력을 나타내었으며(A>B) 모델XI은 분자 조각크기(5∼8), 홀로그램 길이(97 bin)의 키랄성(chirality)조건에서 예측성(q²=0.916)과 상관성(r²=0.988)이 매우 양호하였다. 기여도(contribution map)로부터 냄새 분자의 결합 친화력 상수에 기여하는 부분은 2-oxyfuryl group의 C3 및 C5 원자인 반면에 cyclohexyl 고리상 tert-butyl group의 중심 탄소 원자와 furyl group의 C4 원자 부분은 기여하지 않았다.

• 농약과학회지
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• 제9권4호
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• pp.279-286
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• 2005

일련의 새로운 기질 분자로서 2-(4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy)-N-phenylpropionamide 유도체들의 구조 변화와 그에 따른 발아 전, 논피 (Echinochloa crus-galli)에 대한 제초활성과의 분자 홀로그래피적(H) QSAR 관계를 연구하였다. 그 결과로부터 높은 제초활성 화합물들이 유도된 HQSAR 모델에 의하여 예측되었다. 가장 양호한 HQSAR 모델은 분자조각 크기($7{\sim}10bin$) 조건에서 유도된 모델(VI-1)이었다. 제초활성에 관한 HQSAR 모델(VI-1)은 높은 예측성($r^2_{cv.}$ 또는 $q^2=0.646$)과 상관성($r^2_{ncv.}=0.917$)에 근거하여 양호한 통계값들을 나타내었다. 그리고 HQSAR 기여도로부터 가장 낮은 제초활성은 4-(6-chloro-2-benzoxazolyloxy)phenoxy 고리($pred.pI_{50}=-3.20$)에 의존적이었다. 특히, (X)-phenoxy-N-(R)-phenylpropionamide 유도체의 R=4-fluoro, X=isobutoxy 치환체인 4-isobutoxyphenoxy-N-(4-fluorophenyl)propionamide (P2)는 가장 높은 제초활성($pred.pI_{50}=9.12$)을 나타내는 화합물로 예측되었다.