• Title/Summary/Keyword: H-NMR

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Aloe vera peel 추출물에 의한 구강염증 저해 효과의 효소학적 평가 (Enzymological Evaluation of Oral Inflammation inhibitory activity by Aloe vera peel extract)

  • 박정순;류일환;이갑상
    • 한국식품과학회지
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    • 제33권6호
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    • pp.753-759
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    • 2001
  • Aloe vera 껍질로부터 구내염등 항염증제재를 개발하기 위해 항염증 활성이 있는 분획을 분리, 동정하고, 염증과 관련된 효소활성에 대한 저해효과를 조사하였다. Aloe vera 껍질의 추출물을 용매에 따라 분획하였고, 활성이 우수한 ethylacetate층을 silica gel column chromatography 및 preparative thin layer chromatography를 통해 두 가지 활성물질을 정제하였다. 정제된 두 가지 물질은 UV spectrum과 FT-IR, $^1H-NMR$, 및 Mass spectrum 분석을 통해 aloe-emodin과 barbaloin으로 동정하였다. Aloe vera 분획물의 hyaluronidase 활성저해를 측정한 결과는 aloe-emodin은 $40\;{\mu}g/mL$, barbaloin은 $70\;{\mu}g/mL$$IC_{50}$값을 나타내었다. Leucko-cyte elastase 활성 저해를 측정한 결과는 aloe-emodin은 $50\;{\mu}g/mL$, barbaolin은 $60\;{\mu}g/mL$$IC_{50}$값을 나타내었다. Collagenase 활성 저해를 측정한 결과는 aloe-emodin은 $40\;{\mu}g/mL$, barbaloin은 $60\;{\mu}g/mL$$IC_{50}$값을 나타내었다. 또한 prostaglandin endoperoxide synthase 활성 저해를 측정한 결과는 aloe-emodin은 $40\;{\mu}g/mL$, barbaloin은 $70\;{\mu}g/mL$$IC_{50}$값을 나타내었다. 쥐를 이용한 carrageenan족 부종 억제효과는 aloe-emodin의 경우 100mg/kg 투여량으로 52.9%의 억제효과를 나타내었으며, 이 억제효과는 indomethacin의 약 1/10이었으며, aspirin과는 유사한 활성을 보였다. 반면 barbaloin의 경우 100mg/kg의 투여량으로 74.9%의 억제효과를 나타내었으며 이 억제효과는 indomethacin의 약 1/5이었으며, aspirin의 약 1.5배 효과를 나타내어 우수한 항염증 활성을 갖는 것으로 판단된다. 인체치은세포에 대한 독성은 aloe-emodin보다 barbaloin이 적게 나타났으며 이 두 가지 물질은 1 및 $5\;{\mu}g/mL$농도에서는 독성이 전혀 나타나지 않으나 10 및 $20\;{\mu}g/mL$에서는 독성이 있는 것으로 나타났다. 그러나 상용되고 있는chlorhexidin에 비해서는 유의적으로 독성이 적은 것으로 나타났다. 이상의 결과로 보아 aloe-emodin 과 barbaloin은 항우식 및 항염증 활성이 우수할 뿐만 아니라 치은세포의 독성이 비교적 낮아 구강병 예방제재로의 개발 가능성이 우수하다고 사료된다.

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식품 중 홍국색소의 분석법에 관한 연구 (Studies on the Determination Method of Monascus Pigments in Foods)

  • 이달수;이영자;권용관;박재석;고현숙;심규창;이주연;신재욱;송지원;이철원
    • 한국식품과학회지
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    • 제33권5호
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    • pp.641-644
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    • 2001
  • 우리나라에서 허용된 천연색소인 홍국색소는 "천연식품[식육류, 어패류(경육포함), 과실류, 채소류, 해조류, 두류 등 및 그 단순가공품(탈피, 절단 등)], 다류, 고춧가루 및 실고추, 김치류, 고추장 및 식초"에 사용금지토록 사용기준이 규정되어 있으나, 현재 식품중 홍국색소의 분석방법이 아직 확립되어 있지 않은 실정이므로 식품중 홍국색소의 최적분석방법을 확립하고자 하였으며, 확립된 분석법을 적용하여 국내유통중인 식품중 홍국색소의 함유량을 조사하였다. 따라서, 식품중의 홍국색소는 TLC, HPLC, Prep. HPLC, $H^1-NMR$ 및 MS로 홍국색소성분 중 monascin과 ankaflavin을 분리 확인하였으며, 이 두 성분을 표준물질로 하여 다음과 같은 정량분석법을 확립하였다. 역상계 칼럼인 Capcell pak $C_{18}$ UG120을 이용하여 HPLC 분석을 하였으며, 이 때 이동상 및 파장조건은 각각 메틸알콜 : 물 : 초산(75 : 25 : 0.5) 및 390 nm이었다. Monascin, ankaflavin의 회수율은 혼합어육소시지, 시럽, 맛살, 반건조소시지, 혼합프레스햄, 소시지 순으로 나타났으며, 혼합어육소시지에서는 평균 94.1%, 92.9%로 가장 높았고 맛살에서는 평균 85.1%, 85.8%의 회수율을 나타냈다. Monascin은 소시지, 반건조소시지, 혼합프레스햄, 시럽 등에서 평균 $71.5{\sim}88.6%$로 양호하였으나, ankaflavin은 평균 $40.0{\sim}59.4%$로 비교적 낮은 회수율을 나타냈다. 조사대상식품인 국내유통 가공식품중 맛살, 소시지, 혼합어육소시지, 반건조소시지, 혼합프레스햄 및 시럽 등 총 6종에 대하여 monascin과 ankaflavin의 함량을 확립된 분석법으로 정량분석한 결과는 다음과 같았다. Monascin의 경우 맛살에서 $0.01{\sim}3.31\;g/g$ 혼합어육소시지에서 $0.05{\sim}0.10\;g/g$, 반건조소시지에서 $0.34{\sim}0.35\;g/g$이 각각 검출되었고, 나머지 품목에서는 모두 불검출이었다. 한편, ankaflavin의 경우 맛살에서만 $0.02{\sim}0.89\;g/g$이 검출되었으며, 나머지 품목에서는 모두 불검출이었다.

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숙신산 알킬 에스테르 유도체의 합성 및 윤활특성 (Synthesis and Lubricating Properties of Succinic Acid Alkyl Ester Derivatives)

  • 백승엽;김영운;정근우;유승현;박수진
    • 공업화학
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    • 제22권2호
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    • pp.196-202
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    • 2011
  • 폴리올 에스테르 등의 에스테르 윤활제는 생분해성 및 윤활성능이 우수하여 금속가공유 및 유압작동유등의 윤활기유로 많이 사용되고 있다. 본 연구에서는 윤활성 향상제로 사용하기 위하여 알킬 무수 숙신산과 여러 가지 지방 알콜과의 축합반응을 행하여 알킬 숙시네이트 유도체를 합성하였다. 합성된 알킬 숙시네이트 유도체의 구조는 $^1H-NMR$ 및 FT-IR 스펙트럼으로 분석하였으며 GC 크로마토그램을 통하여 화합물의 순도를 확인하였다. 또한, 합성 유도체의 기본물성으로 점도특성, 굴절률, 전산가, 유동점 등을 측정하였으며 응용물성으로 윤활특성을 SRV 시험기와 4-ball 마모 시험기로 마찰계수(COF) 및 마모흔 직경(SRV WSD 및 4-ball WSD)을 측정하여 평가하였다. 기본물성 평가결과, 점도 특성, 굴절률 및 유동점은 알킬 숙시네이트 유도체에 함유된 알킬기의 탄소수가 증가할수록 높아졌으며 전산가는 0.2~4 mgKOH/g를 나타내어 금속가공유 및 유압작동유의 윤활제로 사용가능함을 알 수 있었다. 윤활성능 평가 결과, SRV WSD 0.391~0.689 mm, SRV COF 값은 0.110~0.138, 4-ball WSD 값은 0.49~0.55 mm를 나타내어 에스테르의 구조에 따라 차이를 나타내었다. 특히, SRV 시험에서 비교물질로 사용된 폴리올 에스테르인 TMPTO와 윤활성능을 비교하였을 때 SRV WSD 결과, 알킬기에 따라 다른 차이를 나타냈지만 비교물질에 비해 비교적 우수한 값으로, SRV COF 결과, 알킬기에 대한 영향을 받지 않고 비교물질에 비해 약간 떨어지는 값을 나타내었다.

GC-MS 기반 대사체학 기법을 이용한 산수유의 산지판별모델 (Discrimination model of cultivation area of Corni Fructus using a GC-MS-Based metabolomics approach)

  • 임재윤
    • 분석과학
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    • 제29권1호
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    • pp.1-9
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    • 2016
  • 생약의 원산지를 판별하는 논리적인 일련의 기준을 개발한다면, 현재 유통되는 한약을 좀 더 과학적으로 관리 할 수 있을 것이다. 이러한 노력은 전통적인 한약 산업 발전에 기여할 것이라고 사료된다. 산수유의 원산지 판별법을 개발하기 위해, 본 연구에서는 우선 국산 산수유와 중국산 산수유를 각각 수증기 증류하고 이 때 얻은 휘발성분을 GC/MS를 이용하여 분석하였다. NIST mass spectral library의 데이터베이스로부터 정성분석한 결과를 바탕으로 데이터를 범주화(binning)하여 변수를 얻고, 이에 대하여 PCA, OPLS-DA 등 다변량 통계 분석을 수행함으로써 신속, 정확하게 국산 산수유와 중국산 산수유의 산지를 판별할 수 있는 산지 판별모델을 확립하였다. 산지 판별모델 개발을 위해서 학습집합(n=53)을 분석하여 산지 판별모델을 수립한 후, 검증집합(n=12)을 산지 판별모델에 적용함으로써 그 타당성을 확인하였다. 더불어 1-ethylbutyl-hydroperoxide, nonadecane, butylated hydroxytoluene, 5β,7βH,10α-Eudesm-11-en-1α-ol, 7,9-bis (2-methyl-2-propanyl)-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-diene-2,8-dione, 그리고 2-decyldodecyl-benzene 등 6개의 마커성분을 선정할 수 있었다. 최근에 NMR을 활용한 산수유 원산지 판별에 대한 보고는 있었으나, GC/MS를 기반으로 한 대사체학 연구기법을 이용하여 산지판별 모델을 제시하는 것은 최초의 보고로서 그 의미가 크다. 본 연구결과를 활용하여 한약의 원산지 판별모델 확립과 산수유 원산지의 과학적인 관리에 적용할 수 있으리라 사료된다.

피페리딘 구조유도분자를 이용한 알루미노포스페이트 제올라이트 합성: 피페리딘 구조유도분자가 결정구조 형성에 미치는 영향 (Synthesis of Aluminophosphate using Structure Directing Agent containing Piperidine Moiety: Effect of SDA on Crystal Structure)

  • 신혜선;장익준;신나라;주빛나;조성준
    • Korean Chemical Engineering Research
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    • 제49권5호
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    • pp.657-663
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    • 2011
  • 피페리딘 구조가 포함된 구조유도분자가 미치는 알루미노포스페이트 제올라이트 합성과 결정구조에 대한 영향을 조사하였다. 피페리딘 구조가 포함된 구조 유도분자는 피페리딘을 포함하여 2-메틸피페리딘, 2,6-디메틸피페리딘, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘을 사용하였다. 제올라이트 합성은 $1.0Al_2O_3:1.0P_2O_5:0.76SDA:45H_2O$의 조성으로 $170^{\circ}C$에서 7일동안 수열합성을 하였다. 피페리딘을 구조유도분자로 사용한 경우, 층상 구조가 형성되었으며 구조유도분자의 크기가 커질수록 AFI 구조의 AlPO-5가 형성되고 가장 큰 구조 유도분자를 이용한 경우, SAS 구조의 알루미노포스페이트가 형성됨을 리트벨트법으로 확인할 수 있었다. 또한 고체핵자기공명분석법의 결과로부터 미세 다공성 물질인 SAS 골격구조 내에 알루미늄과 인이 위치함을 알 수 있었다.

Preparation of minor ginsenosides C-Mc, C-Y, F2, and C-K from American ginseng PPD-ginsenoside using special ginsenosidase type-I from Aspergillus niger g.848

  • Liu, Chun-Ying;Zhou, Rui-Xin;Sun, Chang-Kai;Jin, Ying-Hua;Yu, Hong-Shan;Zhang, Tian-Yang;Xu, Long-Quan;Jin, Feng-Xie
    • Journal of Ginseng Research
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    • 제39권3호
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    • pp.221-229
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    • 2015
  • Background: Minor ginsenosides, those having low content in ginseng, have higher pharmacological activities. To obtain minor ginsenosides, the biotransformation of American ginseng protopanaxadiol (PPD)-ginsenoside was studied using special ginsenosidase type-I from Aspergillus niger g.848. Methods: DEAE (diethylaminoethyl)-cellulose and polyacrylamide gel electrophoresis were used in enzyme purification, thin-layer chromatography and high performance liquid chromatography (HPLC) were used in enzyme hydrolysis and kinetics; crude enzyme was used in minor ginsenoside preparation from PPD-ginsenoside; the products were separated with silica-gel-column, and recognized by HPLC and NMR (Nuclear Magnetic Resonance). Results: The enzyme molecular weight was 75 kDa; the enzyme firstly hydrolyzed the C-20 position 20-O-${\beta}$-D-Glc of ginsenoside Rb1, then the C-3 position 3-O-${\beta}$-D-Glc with the pathway $Rb1{\rightarrow}Rd{\rightarrow}F2{\rightarrow}C-K$. However, the enzyme firstly hydrolyzed C-3 position 3-O-${\beta}$-D-Glc of ginsenoside Rb2 and Rc, finally hydrolyzed 20-O-L-Ara with the pathway $Rb2{\rightarrow}C-O{\rightarrow}C-Y{\rightarrow}C-K$, and $Rc{\rightarrow}C-Mc1{\rightarrow}C-Mc{\rightarrow}C-K$. According to enzyme kinetics, $K_m$ and $V_{max}$ of Michaelis-Menten equation, the enzyme reaction velocities on ginsenosides were Rb1 > Rb2 > Rc > Rd. However, the pure enzyme yield was only 3.1%, so crude enzyme was used for minor ginsenoside preparation. When the crude enzyme was reacted in 3% American ginseng PPD-ginsenoside (containing Rb1, Rb2, Rc, and Rd) at $45^{\circ}C$ and pH 5.0 for 18 h, the main products were minor ginsenosides C-Mc, C-Y, F2, and C-K; average molar yields were 43.7% for C-Mc from Rc, 42.4% for C-Y from Rb2, and 69.5% for F2 and C-K from Rb1 and Rd. Conclusion: Four monomer minor ginsenosides were successfully produced (at low-cost) from the PPD-ginsenosides using crude enzyme.

버섯의 항암효과 -영자 균사체 다당류의 항종양 활성-

  • 이준우
    • 한국식품영양학회:학술대회논문집
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    • 한국식품영양학회 1997년도 창립 10주년기념 학술심포지움 행사집
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    • pp.13-14
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    • 1997
  • 영지의 약리효과는 triterpenoid계의 저분자와 polysaccharide인 고분자로 대별할 수 있다. 저분자 물질은 항염증작용, 항알러지작용, 간암세포 성장 억제작용, 혈압 강하작용, 혈소판 응집저해작용 등이 있으며, 고분자 물질은 혈압강하작용, 정혈작용, 고지혈증 개선작용, 혈당 강하작용, 면역 증강작용 및 항종양작용 등이 있는 것으로 알려졌다. 현재까지의 영지에 관한 연구는 주로 자실체에 대한 연구가 주류를 이루고 있으며 이들의 산지, 환경조건, 채집시기 및 실험자들에 따라 약리 효과 등에 많은 차이가 있다. 이들에 대한 효과가 영지의 대표적 약리효과라고 언급하기엔 부족한 점이 많으므로 약리효과가 우수하고 일관성이 있는 영지 유래 다당류를 얻기 위한 방법으로서는 균사체의 대량배양법 및 분리방법이 확립 되어야만 한다. 본 연구에서는 새로운 항암활성 다당류의 개발을 위해 국내 자생 영지를 채집하여 검색 및 계통적 분류를 행하였으며 분리된 균주의 최적 액체배양 조건, 다당류 분리 조건, 다당류의 물리화학적 특성 및 약리활성 등에 관한 연구를 실시하였다. 그 중 약리활성이 우수한 G- lucidum IY009 균주를 선발 하였다. 구조적 특징과 종양 면역 활성과의 관계 규명을 위해, G- lucidum IY009 배양균사체로부터 다당류를 T-AS, U-AS, M-AS, S 및 H로 분획 하였다. 추출조건에 따른 다당류 GLG의 수율은 열수 추출 분획이 2.98g/l로 가장 높았으며, U-AS및 T-AS에서 각각 2.32g/l, 2.07g/l이었다. GLG의 특성을 조사하기 위하여 수용성과 비수용성으로 분리한 결과 수용성 분획은 비수용성 분획보다 높은 당 함량을 나타냈으며, T-AS는 70.3%의 당과 7.8%의 단백질로 구성 되었다. GLG 대부분의 분획들은 60~93%의 glucose로 구성된 다당류 이었으며, 주로 $\beta$-glucose로 구성된 다당류 이었다. 아미노산은 Asp 및 Glu의 산성 아미노산과 Ala, Leu 등의 함량이 높게 나타났으며, 비알칼리 추출물에서 Ser과 Thr의 함량이 높게 나타났다. 다당류 T-AS는 평균 분자량이 2,000 kD와 12kD에서 주 peak를 나타냈으며, 수용성 분획의 평균 분자량은 12kD이고 비수용성 분획은 36~2,000 kD의 평균 분자량 분포를 갖는 것으로 나타났다. IR과 NMR 분석 결과 890 cm-1에서 흡수 peak를 나타내어 $\beta$-(1,3)0glucan과 $\beta$-(1,6)-glucan의 구조를 갖는 다당류로 확인 되었다. T-AS 분획은 C:H:O:N의 함량비가 38.9:5.7:49.6:1.84%이며, 이 물질의 융점은 163 $^{\circ}C$로 연한 갈색을 나타낸다. 분리된 GLG의 항암활성 기전 규명을 위해, in vivo 항암실험, 항보체 활성능, 항체 생성능, serum protein 분비능, 대식세포의 탐식능과 활성능 및 세포간 물질 분비 등의 상관관계를 조사하였다. 다당류 GLG 분획물들 가운데 항보체의 활성이 높았던 분획은 sarcome 180에 대한 항암 활성이 높게 나타났다. 다당류 T-AS의 보체 활성화 기작은 classical과 alternative complement pathway의 양 경로를 통해 활성화 되었다. T-AS 분획은 mouse내의 특정 혈청단백을 증가시켰으며, 항체 생성능의 증가가 관찰되어 effect T 세포의 활성화가 나타나고 있음을 알 수 있었다. T-AS는 생체내 투여시에 대식세포의 탐식능이 증진되었으며, 대식세포 기능 저해제에 의한 대식세포의 기능 저해 현상이 회복되었다. 이와 같은 결과들로부터, T-AS의 항암 활성은 활성화된 보체 성분 및 당 수용체들이 존재하는 대식세포의 개입을 시사한다.

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Piperlongumine 유도체 합성과 $Aflatoxin\;B_1$ 생성 억제 효과 (Synthesis of Piperlongumine Derivatives Isolated from Piper longum L. and their Inhibitory Activity on Aflatoxin $B_1$ Production)

  • 이성은;최원식;이현상;이영행;박병수
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제46권4호
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    • pp.361-366
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    • 2003
  • 필발 열매로부터 추출 및 분리한 piperlongurnine (1-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl]-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one)이 aflatoxin $B_1\;(AFB_1)$ 생성억제에 있어서 탁월한 효과가 입증되어 3,4,5-trimethoxycinnamic acid (TMCA)를 모체로 하여 1-piperidin-1-yl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenone (1), 1-morpholin-4-yl-3-(3,4,5-trimetholfrphenyl)propenone (2), 1- (3,5-dimethylpiperidin-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenone (3), 1-(2-methylperidin-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenone (4), 1- (3-hydroxypiperidin-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenone (5), 1-[3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)acryloyl]piperidin-2-one (6) 및 ethyl 1-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl]piperidin-4-carboxylate (7)의 유도체를 합성하여 구조를 확인하고, 이 화합물들을 이용하여 $AFB_1$ 생성저해 효과를 측정하였다. Aspergillus flavus NRRL 2061로부터 생성되는 $AFB_1$ 생성저해에 대한 실험한 결과 모든 유도체 화합물에서 활성을 나타내었으며, 특히 화합물 (3)이 1000, 500, 250, 100및 $50\;{\mu}g/ml$에서 100, 95, 90, 53 및 10%의 생성저해를 나타냈다. 이러한 연구 결과 유도체 화합물 (3)은 항진균 독소제 개발을 위한 선도화합물로 이용하여 새로운 농약으로 개발이 가능할 것이라고 판단된다.

상백피(Morus alba root barks)로부터 페놀화합물의 분리 및 동정 (Isolation and Identification of Phenolic Compounds from the Root Bark of Morus alba L.)

  • 정재우;박지해;서경화;오은지;백윤수;이대영;임동욱;한대석;백남인
    • Journal of Applied Biological Chemistry
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    • 제58권2호
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    • pp.153-155
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    • 2015
  • 뽕나무(Morus alba L.) 뿌리껍질을 실온에서 80% MeOH 수용액으로 추출하고 이 추출물을 EtOAC, n-BuOH, 그리고 $H_2O$ 분획으로 나누었다. EtOAc 및 n-BuOH 분획에 대하여 silica gel, ODS 및 Sephadex LH-20 column chromatography를 반복 실시하여 4종의 phenolic 화합물을 분리, 정제하였다. NMR, IR, 및 EI/MS 등을 해석하여, norartocarpanone (1), 2',4',7-trihydroxy-(2S)-flavanone (2), methyl-${\beta}$-resorcylate (3), 그리고 (Z)-oxyresveratrol-4-O-${\beta}$-$\small{D}$-glucopyranoside (4)로 각각 구조동정하였다. 화합물 (Z)-oxyresveratrol-4-O-${\beta}$-$\small{D}$-glucopyranoside (4)는 상백피로부터는 이번 실험에서 처음으로 분리되었다.

Effect of bamboo shoot dietary fiber on gel properties, microstructure and water distribution of pork meat batters

  • Li, Ke;Liu, Jun-Ya;Fu, Lei;Zhao, Ying-Ying;Zhu, He;Zhang, Yan-Yan;Zhang, Hua;Bai, Yan-Hong
    • Asian-Australasian Journal of Animal Sciences
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    • 제33권7호
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    • pp.1180-1190
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    • 2020
  • Objective: To develop healthier comminuted meat products to meet consumer demand, the gel properties, rheological properties, microstructure and water distribution of pork meat batters formulated with various amounts of bamboo shoot dietary fiber (BSDF) were investigated. Methods: Different levels of BSDF (0% to 4%) were added to pork batters, and the pH, color, water-holding capacity, texture and rheological properties of pork batters were determined. Then, pork batters were analyzed for their microstructure and water distribution using scanning electron microscopy (SEM) and low-field nuclear magnetic resonance (LF-NMR). Results: Compared with the control, BSDF addition into meat batters showed a significant reduction in L*-value and a significant increase in b*-value (p<0.05). BSDF addition of up to 4% reduced the pH value of pork batters by approximately 0.15 units; however, the cooking loss and expressible water loss decreased significantly (p<0.05) with the increased addition of BSDF. The hardness and gel strength were noticeably enhanced (p<0.05) as the content of BSDF increased. The rheological results showed that BSDF added into pork batters produced higher storage modulus (G') and loss modulus (G") values. The SEM images suggested that the addition of BSDF could promote pork batters to form a more uniform and compact microstructure. The proportion of immobilized water increased significantly (p<0.05), while the population of free water was decreased (p<0.05), indicating that BSDF improved the water-holding capability of pork batters by decreasing the fraction of free water. Conclusion: BSDF could improve the gel properties, rheological properties and water distribution of pork meat batters and decrease the proportion of free water, suggesting that BSDF has great potential as an effective binder in comminuted meat products.