• 제목/요약/키워드: Garlic-derived sulfur compounds

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Antimicrobial Activity of Chemical Substances Derived from S-Alk(en)yl-L-Cysteine Sulfoxide (Alliin) in Garlic, Allium sativum L.

  • Choi, Mi-Kyung;Chae, Kyung-Yeon;Lee, Joo-Young;Kyung, Kyu-Hang
    • Food Science and Biotechnology
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    • 제16권1호
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    • pp.1-7
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    • 2007
  • Garlic (Allium sativum L.) contains a specific sulfur compound, the S-allyl derivative of L-cysteine sulfoxide, and has long been known for its antimicrobial activity against various microorganisms, including bacteria, fungi, and protozoa. The principal antimicrobial compound of garlic is S-allyl-L-propenethiosulfinate (allicin) which is generated by an enzyme, alliinase (L-cysteine sulfoxide lyase), from S-allyl-L-cysteine sulfoxide (alliin). This compound exists exclusively in Allium as a major non-protein sulfur-containing amino acid. S-Allyl-L-propenethiosulfinate belongs to the chemical group of thiosulfinates and is a highly potent antimicrobial. The potency of garlic extract is reduced during storage since thiosulfinates are unstable and are degraded to other compounds some of which do not have antimicrobial activity. Diallyl polysulfides and ajoene are sulfur compounds derived from allicin that do possess antimicrobial activity. It was recently found that garlic becomes antimicrobial on heating at cooking temperatures, and that the compound responsible for this is allyl alcohol, which is generated from alliin by thermal degradation.

RAW 264.7 대식세포에서 마늘 유래 황 함유 화합물에 의한 요산 유도 inflammasome 활성화의 억제는 ROS 생성 차단과 연관성이 있음 (Suppression of Monosodium Urate-induced NLRP3 Inflammasome Activation by Garlic-derived Sulfur-containing Phytochemicals is Associated with Blocking ROS Generation in RAW 264.7 Macrophages)

  • 김민영;최영현
    • 생명과학회지
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    • 제33권4호
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    • pp.349-356
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    • 2023
  • 만성 염증성 관절염 질환인 통풍은 고요산혈증을 특징으로 하며 NLRP3 inflammasome의 활성화에 따른 IL-1β와 같은 염증성 cytokine 방출과 연관된 MSU에 대한 염증 반응에 의해 유발될 수 있다. 마늘에 함유된 황 함유 화합물은 다양한 질병에 대한 잠재적인 유익한 약리학적 효능을 가지지만, NLRP3 inflammasome 활성화와 연관된 통풍 억제에 대한 효능은 현재까지 입증되지 않았다. 본 연구에서는 대표적인 마늘 유래 황화합물인 DADS와 DATS가 MSU에 의한 NLRP3 inflammasome 활성을 억제할 수 있는지를 조사하였다. 본 연구의 결과에 의하면, 비세포 독성 조건에서 DADS와 DATS는 LPS가 전처리된 RAW 264.7 대식세포에서 MSU에 대한 반응으로 증가된 NO의 생성과 IL-1β 유리를 유의적으로 차단하였다. DADS와 DATS는 또한 증가된 NLRP3, ASC, caspase-1 p20 및 IL-1β의 발현을 감소시켰으며, 이는 MSU로 유도된 LRP3 inflammasome 활성화가 DADS와 DATS에 의해 억제되었음을 의미한다. 아울러, DADS와 DATS는 NLRP3 inflammasome 활성화에 상위 신호로 작용하는 산화적 스트레스를 차단했으며 ROS 생성을 제거한다는 사실에서 입증되었다. 결론적으로, 본 연구의 결과는 DADS와 DATS가 ROS/NLRP3 경로를 억제하여 inflammasome 활성화를 차단함으로서 NLRP3 의존성 통풍성 관절염 치료를 위한 잠재력이 우수함을 의미한다.

시판 흑마늘추출액의 휘발성 향기성분 (Volatile Flavor Compounds in Commercial Black Garlic Extracts)

  • 전선영;백정화;정은정;차용준
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제41권1호
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    • pp.116-122
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    • 2012
  • 흑마늘은 일정기간 마늘의 자체 성분과 효소 등에 의해 숙성되어 진한 흑갈색으로 변한 것으로 추출액과 같은 가공형태로 시중에 많이 유통되고 있으나 관능적 품질평가에 대한 연구는 아직 미흡한 실정이다. 본 연구에서는 국내 흑마늘 제품의 산지별에 따른 흑마늘추출액 4종(A, B, C, D)을 선정하여 관능적 요소 중 가장 중요한 휘발성 향기성분을 분석하여 제품의 품질에 대한 기초자료로 활용하고자 하였다. 시판 흑마늘추출액의 휘발성 향기성분을 분석한 결과, 총 68종으로 함황화합물류 21종, 알데히드류 10종, 퓨란류 7종, 알콜류 6종, 방향족화합물 7종, 케톤류 4종, 산류 4종, 질소화합물 3종, 에스테르류 2종 및 기타 4종이 검출되었다. 흑마늘추출액 모든 시료에서 fruit-sweet향의 2,6-dimethyl-4-heptanone이 높은 함량 검출되었다. 함황화합물에서는 6종, allyl sulfide, 4-methyl-1,2,4-thiazole, 1,3,5-trithiane, unknown I(RI 1564), II(RI 1565), III(R I1613)이 전 시료에서 높은 함량 검출되었으며, 마늘향기성분에 관여할 것으로 사료된다. 또한 Maillard 반응에 의해 형성되어지는 것으로 알려진 3종의 알데히드류(3-methylbutanal, benzaldehyde, phenylacetaldehyde)와 4종의 furan류(furfural, 2-acetylfuran, 5-methyl-2-furfural, furfuryl alcohol), 2,6-dimethyl pyrazine, acetic acid가 모든 시료에서 높은 함량으로 검출되었으며, 이들 향기성분들은 시판 흑마늘추출액의 휘발성성분에 burnt, sweet, sour한 특징적인 냄새에 기여할 것으로 사료되었다.

양파추출농축액(오니웰TM)의 저장 중 휘발성 향기성분 변화 (Changes of Volatile Compounds in Concentrated Onion Extracts (ONIWELLTM) during Storage)

  • 정연정;정은정;전선영;차용준
    • 생명과학회지
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    • 제20권1호
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    • pp.113-118
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    • 2010
  • 양파추출농축액(오니웰$^{TM}$)의 저장 유통과정 중 품질유지를 위한 척도로서 관능적요소 중 가장 중요한 휘발성 향기성분을 저장기간($30^{\circ}C$, 150일) 동안 분석하였다. 총 23종의 휘발성화합물이 동정되었는데, 이는 함황 화합물류 9종, 카르보닐 화합물류 5종, 퓨란류 4종, 방향족 화합물류 2종 및 기타 화합물류 3종이었다. 함황 화합물류는 전체함량의 80.3~62.6%로 중요한 향기성분임을 알 수 있었다. 이 중 dimethyl trisulfide가 50.1~42.1% 범위로 함황 화합물류 중에서 가장 높은 함량을 차지하였다. 총 함황 화합물류의 함량은 저장기간과 함께 증가하였는데, 특히 신선한 양파향의 dimethyl disulfide와 마늘향의 methyl propyl disulfide 함량이 유의적으로 증가하였다(p<0.05). 가열반응에 의해 생성된 4종의 퓨란류(furfural, 2-acetylfuran, 5-methyl-2-furfural, furfurylalcohol)가 동정되었는데, 함량면에서 함황 화합물 다음으로 많았다(14.2~12.9%). 이 중 furfural이 전체 퓨란류의 61.9~49.4%를 차지하였고, 저장기간과 함께 유의적으로 증가하였다. 카르보닐 화합물에서는 알데히드류가 4종, 케톤 1종으로 총 5종이 검출되었다. 함량면에서는 6.2~4.8% 범위로 퓨란류 다음으로 많았으며, 가열에 의한 지방산화 분해에 의해 생성된 화합물로 동정되었다. 따라서 이들 가열반응에 의해 유도된 퓨란류나 알데히드류가 양파 특유의 함황 화합물과 함께 양파추출농축액(오니웰$^{TM}$)의 풍미에 기여할 것으로 추정되었다.

국내산 Allium속(마늘, 양파, 대파)의 휘발성 함유황 유기화합물 분석 (Analysis of Volatile Organosulfur Compounds in Korean Allium Species)

  • 송현파;심성례;정인선;김준형;노기미;서혜영;김동호;김경수
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제16권6호
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    • pp.929-937
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    • 2009
  • 본 연구에서는 국내산 Allium속의 휘발성 유기성분과 생리적 유용성을 지닌 함유황 유기화합물을 비교 분석하였다. 마늘, 양파 및 대파를 동결 건조하여 SDE 추출법을 이용하였으며 휘발성 유기성분을 추출하고 GC/MS로 분석하였다. 건마늘의 주요 향기성분은 diallyl disulfide, diallyl trisulfide, allyl methyl trisulfide, allyl methyl disulfide 등이었으며, 건양파에서는 dipropyl trisulfide, methyl propyl trisulfide 및 propanethiol 등이 확인되었다. 건대파에서는 dipropyl trisulfide, propanethiol, (E)-propenyl propyl disulfide, 3,5-diethyl-1,2,4-trithiolane, (Z)-propenyl propyl disulfide 및 propylene sulfide 등이 검출되었다. 전체적으로 모든 시료에서 함유황 유기화합물의 비율은 절반 이상으로 확인되어 특유의 휘발성 특징을 나타내는 것으로 확인되었으며 양파, 대파와 달리 마늘에서는 주로 (+)-S-(2-propenyl)-L-cysteine sulfoxide (ALLYL CSO, alliin)를 함유한 것에 기인하여 allyl group이 다량 확인되었다.

Diallyl Sulfides (DAS) and Diallyl Disulfides (DADS) Exhibit a Suppressive Effect on the Proliferation and Migration of Vascular Smooth Muscle

  • Kim, Min-Ju;Kwak, Jung-Hyun;Baek, Seung-Han;Yeo, Hyun-Yang;Song, Ju-Hyun;Cho, Bong-Jun;Kim, Oh-Yoen
    • Preventive Nutrition and Food Science
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    • 제15권2호
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    • pp.137-142
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    • 2010
  • Previous studies report that organo-sulfur compounds derived from garlic inhibited smooth muscle cell (SMC) proliferation and induced apoptosis of cancer cells. Recently, lipid-soluble compounds such as diallyl sulfides (DAS) and diallyl disulfides (DADS) have been reported to more effectively suppress tumor cell proliferation. However, there were few studies on the suppressive effects of lipid-soluble garlic sulfur compounds on the proliferation and migration of vascular smooth muscle cells (VSMC). Therefore, this study investigated the effect of DAS and DADS on VSMC proliferation/migration induced by oleic acid (OA), a principal fatty acid in circulating triglyceride of blood stream. Assays performed include a tetrazole (MTT) assay, a wound healing assay and a Western blots. VSMC proliferations were enhanced by OA in a dose-dependent manner at concentrations of $10{\sim}50\;{\mu}M$ and inhibited by DAS and DADS compared to non-treated control. OA-induced proliferations were also attenuated by DAS and DADS. OA-induced cell migrations were 2.5 times higher than non-treated control, and they were significantly attenuated by DAS (32% at $150\;{\mu}M$ and 50% at $200\;{\mu}M$) and DADS (40% at $150\;{\mu}M$ and 46% at $200\;{\mu}M$). OA-induced cell migration was also attenuated by PD98059 (ERK inhibitor), SB203580 (P38 inhibitor) and particularly by LY204002 (PI3K inhibitor) and SP600125 (JNK2 inhibitor). Additionally, Western blot assays showed that OA-induced JNK1/2-phosphorylation was down-regulated after treatment with DAS and DADS. In conclusion, the findings of our study support the idea that DAS and DADS may have a suppressive effect on the proliferation and migration of OA-induced VSMC and that this effect may be partly associated with PI3K and JNK2 pathways.