Geniposide, an iridoid glucoside, has been isolated from the butanol fraction of Gardenia jasminoides Ellis (Rubiaceae). The component was found to be transformed into the blue pigments by some aerobic bacteria, suggesting that geniposide is the precursor for the formation of pigments after converting into genipin, an aglycon of geniposide, by ${\beta}-glucosidase$. Some bacteria having a ${\beta}-glucosidase$ activity did not form the pigments, which may mean that the formation of pigments can only be occurred by the reaction of any enzyme or compound in the pigment-producing bacteria.
치자나무 (Gardenia jasminoides)는 우리나라 남부 지방에 널리 분포하는 이리도이드 (iridoid)계 꼭두서니과의 수목으로서 그 열매인 치자는 예로부터 옷감의 염료, 식용 색소 및 한방 약재로 널리 사용되어 왔다. 치자에 함유된 주요성분으로는 치자 과실에 이리도이드 배당체인 제니핀 (genipin: $C_{11}H_{14}O_5$)과 제니포사이드 (geniposide: $C_{17}H_{24}O_{10}$) 및 겐티오비오시드 (gentiobioside), 크로신 (crocin), 노나코산, 기르네노시드, 만니톨 등이 있고 잎에는 가데오시드 (gardeoside)가 포함되어 있다. 치자색소중 가장 대표적인 치자황색소는 매염처리에 따라 색상이 거의 변하지 않는 단색성 염료이면서 매염처리를 하지 않고도 면직물 등의 식물섬유에 염색이 되는 직접 염료로서 그 시장가치가 높다. 현재 치자황색소는 가격경쟁의 격화에 따라 금액 기준으로 약간 감소하고 있으나 수요 그 자체는 라면 등 식품을 중심으로 광범위한 시장을 형성하고 있다. 다음으로 치자청색소는 치자추출물을 효소반응이나 미생물 배양을 통한 가수분해에 의해 다량의 제니핀으로 전환하여 여러 아미노산과 함께 생산이 이루어지게 된다. 치자청색소는 단백질 섬유에 염색한 결과 매염제 없이도 우수한 착색을 보였으며, 견뢰도도 우수하게 나타났다. 또한 냉과류의 합성착색료 대체품으로 신장하고 있는 스피룰리나 청색소와 가격경쟁력이 있어서 앞으로의 수요는 더 커질 수 있을 것으로 사료된다. 치자적색소는 520-540 nm에서 최대흡광도를 나타내며, 이는 청색소와 마찬가지로 이리도이드 배당체를 효소 및 미생물로 가수분해한 구성물과 일차 아미노 그룹을 포함한 기질과 함께 반응함으로써 형성된다. 치자 색소는 식품 뿐만 아니라 섬유의 염색에도 우수한 천연색소로서 가치가 있다고 사료된다. 따라서 앞으로 식품에 있어서 천연색소로의 대체가 당면한 과제이며 이를 위해 식용색소로서 조건들을 만족시킬 수 있는 기술개발은 계속 이루어져야 할 것이다. 천연색소의 안정성 문제는 식품 뿐만 아니라 화장품, 섬유 염색 등 거의 모든 부분에서 제약이 되므로 추후 천연염료 (특히 치자 염료)의 안정성을 증가시킬 수 있는 품질 개발과 생산 코스트 다운을 위한 연구는 전체 천연색소 시장의 성장에 필수불가결하다.
Genipin, aglycone of geniposide isolated from fruits of Gardenia jasminoides, was transformed into blue pigments through reaction with glycine and methylamine. The blue pigments formed from glycine-reacted genipin were passed through Bio-Gel P-2 resin yielding fractions GG1 and GG2, and those from methylamine-reacted genipin were separated into fractions GM1-GM4. The first eluted higher molecular-weight fractions, GG1 and GM1, had higher tinctorial strength than the later eluted lower molecular-weight fractions, GG2 and GM2-GM4, respectively. $^1H-NMR$ spectra of GG1 and GM1 showed very broad peaks indicating that structures of the pigments were highly polymeric. $^1H-NMR$ spectra of GG2, GM3, and GM4 showed several sharp peaks at aliphatic and aromatic regions with accompanying broad peaks, although the spectrum of GM2 was rather simple. Determination of the structural and physical nature of the isolated pigments is in progress.
Colonial morphology of the various yeasts often encountered in sputum or other clinical specimens was investigated on the corn meal-potato-yeast extract agar medium (GJCPY) containing orange-yellow pigments extracted from Gardenia jasminoides fruits in hopes of differential identification on primary cultures. The results obtained are as follows. 1) Cryptococcus neoformans which is a medically important yeast and whose colony showed brown to purple brown on GJCPY medium was distinguishable not only from buff colored Cr. laurentii after one week incubation but also from Candida spp. 2) Colony color of Candida albicans, a most common species in sputum specimens and of Ca. parapsilosis, a rare isolate, remained unchanged even after 15 days incubation. 3) Ca. tropicalis, second common isolate from sputums and Ca. krusei, a rare isolate, formed a characteristic rough and wrinkled colonies that permit to differentiate them from others. 4) Rare isolates, Ca. guilliermondii and Ca. lusitaniae, turned to prussian blue within three days of incubation. 5) Torulopsis sp. and Saccharomyces cerevisiae showed glossy grayish blue or light blue after one week incubation. The findings clearly showed that Ga. jasminoides pigments medium was useful to the morphological differentiation of medically important yeasts that were often encountered in sputum or other clinical specimens.
치자황색소로부터 미생물에 의해 변환된 색소의 색조차이를 규명하고자 L. plantarum과 S. epidermidis에 의해 변환된 색소를 Amberlite XAD-4 column chromatography로 정제 한 다음 Sephadex LH-20 column의 gel filtration 용출양상과 분리된 색소의 분광학적 특성을 조사 하였다. L. plantarum에 의해 변환된 색소는 crocetin보다 큰 분자크기를 갖고 588 nm에서 홉수극대를 갖는 단일의 청색소를 생성하며, S. epidermidis에 의해 변환된 색소는 L. plantarum에 의해 생성되는 588 nm에 흡수극대를 갖는 청색소와 함께 crocetin 보다 작은 분자크기와, 413 nm에서 흡수극대를 갖는 황색소를 동시에 생성함으로서 청녹색을 띠는 것임이 밝혀졌다.
S. epidermidis에 의해 치자황색소에서 변환된 청녹계색소와 치자황색소의 저장안정성에 미치는 광, 온도, pH, 무기이온에 의한 영향을 조사하였다. 두 색소는 광과 $40^{\circ}C$ 이상의 온도조건에서 변색에 영향을 받았으나, 변환된 색소가 보다 안정성이 있으며, 광에 의한 영향은 green filter에 의해 감소시킬 수 있었다. pH와 무기이온에 의한 영향은 두 색소 모두 작았다.
우리 나라에서 오랫동안 식용 및 황색 색소원으로 이용되어 온 치자(Gardenia jasminoides)열매로부터 iridoid glycoside인 geniposide를 분리, 정제한 후 ${\beta}-glucosidase$로 가수분해하여 얻은 genipin을 glycine, alanine, histidine, lysine, phenylalanine, glutamate 등 여섯 종류의 아미노산과 반응시켜 수용성 치자청색소로 전환되는 과정을 규명하였다. Genipin이 아미노산과 반응하여 청색소가 되는 과정에서 pH의 영향을 알아보기 위하여 여러 pH에서 반응을 시켜본 결과 청색소 생성의 최적조건은 pH 7.0 이었고, pH 3.0 조건에서는 청색소가 전혀 생성되지 않았으며, pH 12.0 조건에서는 미량의 청색소만 생성되었다. 아미노산의 종류에 따라서도 청색소 생성량 및 색감에 차이가 있었는데 $Iysine({\lambda}_{max}=573\;nm),\;glycine({\lambda}_{max}=595 \;nm),\;phenylalanine({\lambda}_{max}=602\;nm),\;alanine({\lambda}_{max}=595\;nm)$에 비해 $histidine({\lambda}_{max}=601\;nm)$과 $glutamate({\lambda}_{max}=601\;nm)$의 경우에는 비교적 적은 양의 청색소가 생성되었다. 청색소 생성 속도상수를 여러 온도$(60,\;70,\;80,\;90^{\circ}C,\;pH\;7.0\;phosphate$ 완충용액)에서 구하였는데, 염기성 아미노산이 중성 및 산성 아미노산에 비해 생성속도가 빨랐다. 이들 값으로부터 Arrhenius 활성화에너지를 계산한 결과 $glycine(E_A=9.8\;kcal/mol)$이 다른 아미노산$(E_A=13.3{\sim}15.4\;kcal/mol)$에 비해 특히 작은 값의 활성화에너지를 나타내었다.
치자황색소로부터 생물변환색소를 생산하기 위하여 Gram 양성 세균 7종, Gram 음성세균 4종, 효모 2종 등 총 13종의 미생물을 jar fermentor에서 배양하고 치자황색소를 첨가한 후 7일간 생물변환된 색소의 색가에 대해 조사한 결과,S. mutans MK-34에 의해 변환된 색소의 색가가 가장 높았다. 치자황색소가 jar fermentor 안에서 S. mutans MK-34에 의한 변환의 특징은 588 nm에서 새로운 흡수극대가 나타나며, 흡광도값은 배양시간이 경과함에 따라 증가하였다 S. mutans에 의한 생물변환 색소를 대상으로 광 및 온도에 대한 안정성 조사에서 치자황색소에 비해 생물변환 색소가 일광 조건 및 $60^{\circ}C$ 온도조건에서 안정성을 나타내었다.
수용성 치자(水溶性 梔子)(Ga. jasminoides의 열매)색소(色素)(등황색)(橙黃色)를 냉수(冷水)로 추출하여 함유시킨 yeast morphology agar(Difco)에 각종 효모균류(酵母菌類)를 배양하여 그들의 균집락(菌集落) 색깔변화를 관찰하여 다음과 같은 결과를 얻었다. 치자배지(梔子培地)에서 증식(增殖)한 Ca. guilliermondii 와 Ca. lusitaniae 의 균집락(菌集落)은 $28^{\circ}C$에서 3일이내에 군청색(群靑色)을 띠었고, Ca. tropicalis와 Ca. viswanathii 등은 옅은 회색(灰色)을 띠었는데 Ca. viswanathii는 7일후에 군청색(群靑色)으로 변했다. Ca. krusei와 To. glabrata 등은 $1{\sim}2$주후 회색(灰色)내지 옅은 회청색(灰靑色)을 띠었고 Sa. cerevi-siae는 연두색을 띠었다. 그러나 Ca. albicans와 Ca. parapsilosis 등은 색깔변화가 없었고, 적색(赤色) 균집락(菌集落)의 Rhodotorula sp.도 변화가 없었다. 그러나 Cr. neofor-mans는 갈색(褐色) 내지 자갈색(紫褐色) 균집락(菌集落)을 형성해 다른 모든 균종(菌種)과 뚜렷하게 구별되어 기존(旣存) 선별동정배지(選別同定培地)인 caffeic acid 또는 dopamine배지(培地)를 대체할 수 있을 뿐 아니라 몇몇 Candida spp.의 특정적 색깔을 관찰할 수 있어서 치자배지(梔子培地)가 임상검체(臨床檢體)로부터 효모균종(酵母菌種)의 분리배양(分離培養)에 매우 유용하다고 생각한다.
치자열매에서 geniposide를 추출하여 glycine과 반응시켜 얻은 치자 청색소를 식품에 활용하기 위하여 pH, 온도 및 첨가물에 대한 안정성과 음료 모델의 관능적 특성을 조사하였다. 치자 청색소는 산성에서 불안정하였으며 중성이나 알칼리성 조건에서는 매우 안정하였다. 상온에서 청색소는 매우 안정하여 약 93일의 반감기를 나타내었고, 온도가 증가할수록 분해속도가 증가하여 9$0^{\circ}C$에서는 약 2일의 반감기를 나타내었다. 혼합 이온용액($Na^{+}$, $K^{+}$, $Mg^{2+}$, $Ca^{2+}$) 0.01 M을 첨가한 경우 45일 저장 후 대조군에 비해 색소 잔존율이 높았다. 당의 종류는 색소의 안정성에 큰 영향을 미치지 않는 것으로 나타났고, 아미노산을 첨가할 경우에는 색소를 약간 안정화시켰으나, 비타민 C를 첨가할 경우 청색소의 안정성을 크게 떨어뜨리는 것으로 나타났다. 치자 청색소를 첨가한 모델음료의 관능평가 결과 대조군에 비해 당류나 무기이온, 아미노산을 첨가한 시료에 대해 높은 선호도를 나타내었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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