One of the most exciting areas for the development of alternative fuels is the production of biodiesel. To reduce the cost of biodiesel production, in situ trans-esterification has been introduced to simplify the production process by enabling extraction and trans-esterification to occur at a single stage in the presence of a catalyst. In this study, we investigated the feasibility of using non-corrosive and environmentally receptive flying jet plasma as an alternative catalytic route for in situ tran-sesterification of castor bean seeds (CBS). Upon optimizing the reaction conditions, it is elucidated that applying a low ratio of methanol to seeds (≤6:1) has resulted in hindering the in situ trans-esterification and leading to insignificant conversion. The yield of esters has increased from 80.5% to 91.7% as the molar ratio rose from 9:1 to 12:1. Excess alcohol beyond the ratio of 15:1 was shown to have a negative impact on the yield of the produced esters, attributed to an increase in the biodiesel portion prone to dissolving in the co-product (glycerol). An increase in the reaction bulk temperature from 40 to 55 ℃ led to a higher ester content by 50%. Further increases in the bulk temperature beyond 55 ℃ did not affect yields. Regarding the reaction period, the results have shown that 3 h of reaction is adequate for a higher biodiesel yield. The quality of the biodiesel obtained has demonstrated that all physicochemical properties meet the ASTM D6751 specifications.
Park, Won-Seck;Kim, Seck-Jong;Park, Kyung-Ah;Kim, Jeong-Ok;Lee, Eun-Joo;Lim, Dong-Gil;Ha, Yeong-Lae
Preventive Nutrition and Food Science
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제5권2호
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pp.70-74
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2000
Most fatty acids in food matrices are triglyceride(TG) forms. Conjugated linoleic acid(CLA) produced from linoleic acid by microorganisms or chemicals is a free form. To apply the CLA to food systems, the TG containing CLA(designate CLA-TG) was synthesized by Lipozyme-catalyzed esterification method. An optimum reaction con-dition for the esterification of free CLA(FCLA) to glycerol by Lipozyme was determined as follows; Lipozyme(50mg) effectively catalyzed the esterification of CLA(500mg) to glycerol(1150mg) dissolved in isooctane (3ml) in a shaking incubator (200 rpm, 5$0^{\circ}C$) for 48 hr. Under the reaction condition, the resultant contained 52.4% CLA-TG as well as 31.1% Di-CLA-glycerol(CLA-DG), 7.6% mono-CLA-glycerol(CLA-MG), and 9.0% other CLA(un-reacted FCLA plus CLA dimer). These results suggest that the Lipozyme could be a useful enzyme for the production of CLA-TG to be employed in foods.
본 연구에서는 유리지방산을 4% 포함한 어유로부터 바이오디젤을 제조하기 위해 산촉매를 이용한 에스테르화 반응과 염기촉매를 이용한 전이에스테르화 반응을 수행하였다. 실험에 사용된 어유는 GS바이오사(社)로부터 공급받은 베트남산 메기(catfish)에서 추출된 오일을 사용하였다. 에스테르화 반응에 대하여 불균질계 고체 산촉매로 Amberlyst-15와 Amberlyst BD-20을 이용하였으며 균질계 산촉매로 황산을 사용하였다. 에스테르화 반응에 의한 유리지방산 제거율이 가장 높은 촉매는 황산으로 나타났으며 반응시간도 가장 짧게 나타났다. 3종의 염기촉매 KOH, $NaOCH_3$, NaOH를 이용하여 어유의 전이에스테르화 반응 특성을 조사한 결과 KOH 촉매가 가장 적합한 것으로 나타났다. $NaOCH_3$와 NaOH 촉매의 경우 전이에스테르화 반응시 글리세롤과 바이오디젤이 일정한 조건에서 고형화 현상이 관찰되었으며 비누화 반응이 진행된 것으로 판단된다. KOH 촉매를 이용하여 초기 원료 산가와 메탄올 투입량이 전이에스테르화 반응에 미치는 영향을 조사한 결과 초기 원료오일의 산가는 낮을수록 좋았으며 메탄올과 오일의 몰비는 9:1이 적합한 것으로 도출되었다.
Some photopolymer, poly(vinyl cinnamoyl acetate)(PVCiA) was synthesized by esterification of polymer(vinyl alcohol(PVA) with monochloroacetic acid, followed by reaction poly(vinyl monochloroacetate)(PVChA) and potassium cinnamate. When esterification of PVA with monochloroacetic acid was reacted in the dimethyl sulfoxide(DMSO), in the synthesis of PVChA, it is very good yield and the successive cinnamoyl acetoxyl esterification of PVCiA can be successfully synthesized. But PVCiA is low photosensitive polymer if not added photosensitizing dyes. Here, we synthesized photosensitizing dyes. trifluoromethylindol squarylium dye derivatives(TFSQ). Indolization of 3-trifluoromethylphenyl-hydrazine formed 4- and 6-substituted indoles, the rate of 4- and 6-substituted indoles is close to unity. Absorption's coefficient of 1,3-bis(4-trifluoromethyl-1,3,3-trimethylindol) squarylium dye(TFSQ) is 7.57$\times$10\ulcorner, PVCiA added with TFSQ(3%) was highly sensitized six times than not added.
1, 2-Isopropylidene glycerol produced by ketalyzation of glycerol with aceton was esterified with long chain fatty acids in the presence of a Mucor miehei lipase to obtain 1, 2-isopropylidene 3-long chain acyl glycerol. To determine optimal conditions for the esterification reaction, esterification was proceeded as a reversible second-order reaction in various parameters that are enzyme/substrate ratio 0.096g/g at reaction temperatures ranged from $25^{\circ}C$ to $70^{\circ}C$. The order of reaction rate of fatty acids were lauric acid, myristic acid, oleic acid, and stearic acid. The range of their activation energies were from 7.8 to 11.4 (kcal/mol) and that of entropies of activation which have negative values were from 42.8 to 52.5(e.u.).
In our previous study, a surfactant-coated Candida rugosa lipase immobilized in microemulsion-based organogels was exploited for the synthesis of ethyl isovalerate. In the present study, we are focusing on the effective reuse of lipase immobilized in microemulsion-based organogels (MBGs) in terms of retainment of the catalytic activity. As water is one of the co-products in esterification reactions, the removal of water becomes a priority to allow the reaction to work in the forward direction and to prevent back hydrolysis. Taking this fact into consideration, the lipase-containing microemulsion-based organogels were given pretreatment and/or several intermittent treatments with dry reverse micellar solution of AOT in organic solvent during repeated cycles of ester synthesis. The pretreated MBGs with dry reverse micellar solution exhibited lower water content and higher initial rates of esterification in comparison with untreated freshly prepared MBGs. The esterification efficiency of untreated MBGs started decreasing after 5 cycles of reuse and was almost completely lost by the end of the $8^{th}$ cycle. In contrast, pretreated MBGs exhibited a gradual decrease in esterification efficiency after 5 cycles and retained about 80% of the initial activity at the end of the $8^{th}$ cycle. The intermittent treatment of MBGs after every 3 cycles resulted in enhanced reusability of immobilized lipase for up to 9 cycles without significant loss in esterification activity, after which it resulted in a slow decrease in activity with about 27% lower activity at the end of the $12^{th}$ cycle. Furthermore, the treatment conditions such as concentration of AOT in liquid dessicant and time of treatment were optimized with respect to our system. The granulated MBGs proved to be better in terms of initial esterification rates (1.2-fold) as compared with the pelleted MBGs.
The multivariate statistical analysis methods, using both multiple linear regression(MLR) and partial least square(PLS), have been applied to predict the reactor properties and the product quality of a direct esterification reactor for polyethylene terephthalate(PET) synthesis. On the basis of the set of data including the flow rate of water vapor, the flow rate of EG vapor, the concentration of acid end groups of a product and other operating conditions such as temperature, pressure, reaction times and feed monomer mole ratio, two multi-variable analysis methods have been applied. Their regression and prediction abilities also have been compared. The prediction results are critically compared with the actual plant data and the other mathematical model based results in reliability. This paper shows that PLS method approach can be used for the reasonably accurate prediction of a product quality of a direct esterification reactor in PET synthesis process.
The esterification of palmitic acid in rapeseed oil and methanol emulsified by propylene glycol with PTSA(p-toluene sulfonic acid) was followed by the transesterification of rapeseed oil into biodiesel with 1(w/v)% GMS(glycerol monostearate) as an emulsifier using TMAH(tetramethyl ammonium hydroxide) catalysts at $60^{\circ}C$. The former reaction was optimized at the 1:20 of molar ratio of oil to methanol and 5wt% PTSA, and the latter was optimized at the 1:8 of molar ratio of oil to methanol and 0.8wt% TMAH. The overall conversion into biodiesel was 98% after 60min of reaction time at the 1:8 of molar ratio, 0.8wt% TMAH and $60^{\circ}C$. TMAH was a good catalyst to control the viscosity of biodiesel mixture.
We report the application of 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride (often referred to as Yamaguchi esterification reagent) for the selective derivatization of the carboxylic group for GC-MS with the sample preparation method optimized for GC-MS analysis. The reagent was shown to be capable of selectively turning the carboxylic group into a reaction center, i.e., anhydride, of which the further reaction was directed to a near complete formation of required esters by unique steric and electronic effects of the reagent. Using the developed method, the chiral separation of hydroxycarboxylic acids by GC-MS using non-chiral columns was successfully demonstrated.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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