• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제32권spc8호
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• pp.3164-3166
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• 2011

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제31권9호
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• pp.2527-2530
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• 2010

The stereoselectivity of the intramolecular Diels-Alder reactions of 1 and its derivatives were investigated by ab initio calculations. The stereoselectivity mainly originates from the steric repulsion and the orbital interactions. The additional s-cis and s-trans conformations by introducing the carbonyl group at the neighbor of diene or dienophile may change the stereoselectivity, hence this kind of substitution can be utilized for stereoselectivive asymmetric synthesis.

• 대한화학회지
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• 제40권7호
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• pp.483-491
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• 1996

Cyclopentadiene과 exo-cyclic 이중결합을 가진 5각고리 화합물간의 Diels-Alder반응을 PM3 방법을 이용하여 연구하였다. Dienophile의 종류가 바뀌어도 전이상태의 구조는 커다란 변화를 나타내지 않았다. 반면에 dienophile의 exocyclic C(=O)-R 결합의 회w전에 의하여 나타나는 두 conformer들은 서로 다른 생성물을 얻을 수 있었으며, 이들의 반응성을 FMO들의 energy gap을 이용하여 설명하였다. 반면에 dienophile의 접근방향에 따른 exo, endo경로의 선택성을 살펴보기 위하여 전이상태에서의 deformation enerhy와 활성와 에너지간의 상관관계를 살펴보았다. 반응의 최저 에너지 경로를 Curtin-Hammett principle을 사용하여 논의 하였다.