• 제목/요약/키워드: Cyclohexene derivatives

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1.4-Dibora-2,5-cyclohexadiene 유도체를 리간드로 갖는 니켈 Double-decker 착물의 합성 (Synthesis of Nickel Double-decker Complexes Containing 1,4-Dibora-2,5-cyclohexadiene Derivatives as Ligand)

  • 엄재국
    • 대한화학회지
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    • 제46권3호
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    • pp.213-218
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    • 2002
  • (${\eta}^5$-Cyclopentadienyl)(${\eta}^6$-1,2,3,4-tetramethyl-1,4-dibora-2,5-cyclohexadiene)Ni(5)는 cyclopentadienyl (carbonyl)-nickel dimer와 1,2,3,4-tetramethyl-1,4-dibora-2-cyclohexene (1)을 반응시켜서 주생성물로 얻었다. Di-allyl nickel과 2,3-diethyl-1,4-dimethyl-1,4-dibora-2-cyclohexene (2)을 -20$^{\circ}C$에서 반응시켜서 bis[${\eta}^6$-2,3-dimethyl-1,4-diethoxy-1,4-dibora-2,5-cyclohexadiene]nickel (6) 착화합물을 15% 수율로 생성하였다. 그리고 야-allyl nickel과 2,3-dimethyl-1,4-diethoxy-1,4-dibora-2-cyclohexene (3)을 역시 -20$^{\circ}C$에서 반응시켜서 22% 수율로 bis[${\eta}^6$-2,3-dimethyl-1,4-diethoxy-1,4-dibora-2,5-cyclohexadiene] nickel (7)을 생성하였다. 이들 double-decker 착화합물들은 불안정하여 분리하기 어려웠으며, NMR, MS, 원소분석 등으로 확인하였다.

5-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzothiophene-7-yl)-2-(1-(alkoxyimino)butyl)-3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one 유도체의 구조와 살초활성 관계 (Structure activity relationships on the herbicidal activities of 5-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzothiophene-7-yl)-2-(1-(alkoxyimino)butyl)-3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one derivatives)

  • 성낙도;송종환
    • 농약과학회지
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    • 제4권2호
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    • pp.69-71
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    • 2000
  • 5-(2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzothiophene-7-yl)-2-(1-(alkoxyimino)butyl)-3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one 유도체중 azomethine 질소 원자상 alkoxy (RO)-기들이 변화함에 따른 논과 밭 조건에서 살초활성을 측정하고 기질분자(S)의 구조와 살초 활성과의 관계 (SAR)를 검토하였다. 특히, i-propoxy-치환체, 5는 4kg/ha의 농도에서 발아전에 벼(Oryza sativa)에는 아무런 살초효과가 나타나지 않는 반면에 논피 (Echinochloa crus-galli)에만 살초효과가 보이는 선택성을 확인할 수 있었다. SAR분석 결과, 살초활성은 전자효과 (${\sigma}^*$)가 소수성 (logp)보다 2:1의 비율로 큰 영향을 미친다는 사실을 알았으며 이 같은 근거에 따라 alkoxy-기는 강한 전자밀게 (${\sigma}^*<0$)이고 소수성이 큰 (logp>0) alkyl기로 대체되어야 살초활성이 개선될 것으로 판단되었다.

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Cytotoxic C-Benzylated Chalcone and Other Constituents of Ellipeiopsis cherrevensis

  • Wirasathien, Lalita;Pengsuparp, Thitima;Moriyasu, Masataka;Kawanishi, Kazuko;Suttisri, Rutt
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제29권6호
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    • pp.497-502
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    • 2006
  • A new natural C-benzylated chalcone, $2',4'-dihydroxy-3'-(2-hydroxybenzyl)-6{\c}-methoxychalcone$ (2), along with two other flavonoids, tiliroside and kaempferol 3-O-rutinoside, and an oxoaporphine alkaloid, lanuginosine were isolated from the aerial parts of Ellipeiopsis cherrevensis (Annonaceae). Two known polyoxygenated cyclohexene derivatives, ferrudiol and zeylenol, and a new analog, ellipeiopsol D, were also isolated. The chalcone 2 exhibited cytotoxic activity against human small-cell lung-cancer (NCl-H187), epidermoid carcinoma (KB) and breast cancer (BC) cell lines with $IC_{50}$ values of 1.40, 5.31 and $13.92\;{\mu}g/mL$, respectively. This compound also showed antimalarial activity against Plasmodium falciparum with an $IC_{50}$ value of $7.1\;{\mu}g/mL$ as well as antimicrobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis with a MIC of 25 mg/mL.

팔라듐 촉매 균일계 반응을 이용한 2,4-디엔산 유도체의 합성 (Synthesis of 2,4-Dienoic Acid Derivatives by Palladium Catalyzed Homogeneous Reaction)

  • 김진일
    • 대한화학회지
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    • 제27권6호
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    • pp.441-448
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    • 1983
  • 여러가지 브롬화비닐 화합물들 ((Z)-1-bromopropene, 1-bromo-2-methylpropene, 2-bromo-3-methyl-2-butene, (E)-ethyl 2-methyl-3-bromo-2-propenoate, 1-bromo-cyclohexene)과 올레핀 화합물인 ethyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl crotonate, allyl cyanide, ethyl 3-butenoate, ethyl 4-pentenoate와 methyl 10-undecenoate를 palladium acetate촉매와 triorthotolyphosphine 및 triehylamine존재 하의 수득율로 얻었으며 이들 생성물의 입체화학도 규명하였다. 위의 방법을 이용하므로써 ethyl 3-butenoate, ethyl 4-pentenoate와 methyl 10-undecenoate에 의한 4개, 5개 및 11개 탄소-탄소 결합의 확장도 가능하였다.

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${\beta},\;{\gamma}$-불포화카르복시산, 카르복시아미드와 니트릴 유도체의 합성과 이들의 광화학적 반응에 관한 연구 (Synthesis and Exploratory Photochemistry of ${\beta},\;{\gamma}$-unsaturated Carboxylic Acid, Carboxamide and Nitrile Derivatives)

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    • 대한화학회지
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    • 제26권2호
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    • pp.99-106
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    • 1982
  • 1-아세틸-1-메틸-2-시클로펜텐 화합물의 케톤 Chromophore를 나트릴, 카르보시산, 아미드 등의 group으로 대치하여 이들의 광화학반응을 검토한 결과 케튼 Chromophore에서 볼 수 있는 1,3-Acyl shift나 ODPM 반응은 일어나지 않았고 광화학적 중합 및 환원반응등 Chromophore를 변화시키므로서 광화학반응에 큰 변화를 보여주었다. 1-Cyano-1-methyl-2-cyclohexene의 경우도 Ketone chromophore와 비교하여 광화학 반응을 검토하였다.

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보란-염화리튬에 의한 유기화합물의 환원반응 (Effect of Lithium Chloride on the Borane Reduction of Organic Compound)

  • 윤능민;차진순
    • 대한화학회지
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    • 제22권1호
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    • pp.37-44
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    • 1978
  • $BH_3$-THF 용액에 염화리튬을 가한 새로운 환원계의 환원특성에 대한 연구가 대표적인 작용기를 가진 유기화합물을 가지고 표준조건($0^{\circ}$, THF)에서 이루어졌다. 조사 연구된 화합물중 벤조페논, 4가지 에스테르 및 시클로헥센은 $BH_3$ 환원과 별 차이를 보이지 않았으나, 2-헵탄온, 아세토페논, 염화벤조일, 프탈산무수물, 그리고 3가지 에폭시화물은 소량의 염화리튬에 의해 빠른 속도로 환원이 완결 되었다. 특히 에폭시화시클로헥센의 환원에 있어서는 소량의 염화리튬 존재하에서는 정량적으로 시클로헥산올을 생성하였으나 염화리튬의 양이 증가하면 2-클로로시클로헥산올이 시클로헥산올과 함께 생성됨을 알았다. 또한, 에폭시화시클로헥센과의 반응에 있어서 질산리튬은 염화리튬과는 달리 별로 효과가 없었다. 따라서 보란-염화리튬용액에 클로로수소화붕소리튬의 생성가능성을 논의하였다.

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1,4-Dibora-2-cyclohexene 유도체들의 합성과 그 성질 (Synthesis and Properties of 1,4-Diboracyclohexene-2 Derivatives)

  • 엄재국;호동기
    • 대한화학회지
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    • 제34권5호
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    • pp.490-497
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    • 1990
  • 1,4-dibora-2-cyclohexene 고리화합물 8을 합성하기 위한 두 가지 방법이 개발되었다. 방법 i)은 1,2-bis(dichloroaluminyl)ethane을 출발물질로 하는데 이 물질은 AlCl$_2$ 부분을 BCl$_2$로 치환시켜준다. 1,2-bis(dichloroaluminyl)ethane에 결합된 염소를 BI$_3$로 교환시켜 대응되는 요오드 화합물을 얻고 이 화합물을 alkynes와 반응시켜 헤테로고리화합물 8a, b를 많이 얻었다. 방법 ii)는 B$_2$Cl$_4$를 alkynes에 부가시켜 얻어지는 염소화합물에 BI$_3$를 치환시켜 bis(diiodoboryl)ethane유도체를 얻고 이 화합물에 alkynes와 산화환원반응을 하여줌으로 8c, d를 얻는다. 요오드 유도체인 8a는 pyridine 부가물인 9a를 생성하고 또 ether와 반응하여 ethoxy 유도체인 8e를 생성시킨다. 요오드 유도체의 dimethyl amino 치환제가 8f이다. 8a-d와 AlMe$_3$를 반응시켜 대응되는 methyl유도체인 8g-j를 얻고 이들 화합물은 THF속에서 칼륨과 반응시켜 불안정한 라디칼 음이온이 생성되고 여기서 ESR 결과가 측정된다. 8g-j의 전기화학적인 실험이 비가역적인 환원반응으로 나타났다. 8g-j화합물은 (C$_5$H$_5$)CO(C$_2$H$_4$)$_2$와 반응하여 중간체인 16개 VE(valence electron)를 갖는 착물 (C$_5$H$_5$)Co(8)이 얻어지는데 이 화합물은 다시 C-H 활성화에 의해 대응되는 붉은색의 1,4-diboracyclohexene 착물 10을 생성하게 된다. 착물 10h와 10j의 X-ray 구조가 결정되었다.

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Synthesis of Cyclohexene Derivatives from 1,5-Enynes via Gold-Catalysis and Iodocyclization: A Comparative Study and Applications in the Synthesis of 7/5- or 8/5-Fused Rings and Biaryls

  • Lee, Young-Un;Lim, Choong-Min;Kim, Sung-Hwan;Shin, Seung-Hoon
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제31권3호
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    • pp.670-677
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    • 2010
  • A comparative study on the Au(I)-catalyzed and IBr-promoted tandem cyclization of 1,5-enyne was reported. This study provides a meaningful mechanistic insight to the concerted nature of this tandem reaction and also provides interesting applications in the synthesis of 7/5- or 8/5-fused bicycles and biaryls.