• 제목/요약/키워드: Cyclohexane-1,3-dione

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Phenyl-2,2'-methylenebis(cyclohexane-1,3-dione) 유도체의 Tyrosinase 저해활성에 관한 HQSAR 분석 (HQSAR Analyses on the Tyrosinase Inhibitory Activity of Phenyl-2,2'-methylenebis(cyclohexane-1,3-dione) Analogues)

  • 김상진;김영옥;조윤기;최원석;성낙도
    • 대한화장품학회지
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    • 제36권3호
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    • pp.199-205
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    • 2010
  • 기질 화합물로써 일련의 phenyl-2,2'-methylenebis(cyclohexane-1,3-dione) 유도체(1-22)들의 치환기($R_1$$R_2$)가 변화함에 따른 tyrosinase 활성저해에 대한 분자 홀로그래피적인 정량적 구조-활성관계(HQSAR) 모델을 유도하였다. 그리고 tyrosinase 저해활성에 미치는 구조상 요소들의 분석결과에 근거하여 높은 tyrosinase 저해활성을 보이는 새로운 tyrosinase 저해활성 분자를 설계하였다. 또한, 통계적으로 양호한 E-2 모델(상관성; $r_2$ = 0.929 및 예측성; $q_2$ = 0.564)을 유도하였으며 설계된 화합물, P1 ($Pred.pI_{50}$ = 5.48)는 기준물질로 사용된 kojic acid에 비하여 약 13.4배 높은 저해활성을 나타낼 것으로 예측되었다.

담수조건에서 벼에 선택적인 5-(2-alkyl-2-methylindanyl)cyclohexane-1,3-diones 유도체의 합성과 제초활성 (Synthesis and Herbicidal Activity of Cyclohexane-1,3-diones : Rice Selective 5-(2-alkyl-2-methylindanyl) cyclohexane-1,3-dione herbicides under paddy submerged conditions)

  • 김경만;이병회;유응걸
    • 농약과학회지
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    • 제4권3호
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    • pp.89-92
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    • 2000
  • 제초제 후보물질로서 5-(2-metllyl-2-alkylindanyl)cyclohexane-1,3-diones 유도체를 합성하여 제초활성을 온실 조건에서 평가하였다. 담수 조건에서 이 화합물들은 3 엽기의 이앙벼에 대해 안전하면서 논피에 대해 높은 제초활성을 보였다.

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2-[(2,6-Dioxocyclohexyl)methyl]cyclohexane-1,3-dione 유도체의 Tyrosinase 저해활성에 관한 2D-QSAR 분석 (2D-QSAR Analyses on The Tyrosinase Inhibitory Activity of 2-[(2,6-Dioxocyclohexyl)methyl]-cyclohexane-1,3-dione Analogues)

  • 김상진;성낙도
    • 대한화장품학회지
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    • 제40권4호
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    • pp.383-390
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    • 2014
  • 기질 분자로서 2-[(2,6-dioxocyclohexyl)methyl]cyclohexane-1,3-dione 유도체(1-23)들의 분자 내 치환기($R_1$$R_2$)가 변화함에 따른 tyrosinase 수용체의 저해활성에 관한 2D-QSAR 모델로부터 다음과 같은 결론을 얻었다. 유도된 최적의 2D-QSAR 모델은 $Obs.pI_{50}=-0.295({\pm}0.031)TDM$ $-0.120({\pm}0.014)DMZ+0.135({\pm}0.050)DMX$. $R_2+6.382({\pm}0.17)$이었으며, 예측성($q^2=0.843$)보다는 상관성($r^2=0.905$)이 큰 모델이었다. Tyrosinase 저해활성은 TDM > $DMX.R_2{\geq}DMZ$ 순으로 영향을 미치었으며, 기질분자의 소수성(ClogP > 0)이 크고, $R_1$-치환기의 입체적 크기가 클수록 더욱 증가하는 경향을 나타내었다. 모델을 분석한 결과, 분자 내 $R_2$-치환기 상 X-축 성분의 쌍극자능률($DMX.R_2$)이 클수록, 그리고 분자 전체의 쌍극자능률(TDM; Total Dipole Moment)과 Z-성분의 쌍극자능률(DMZ; Dipole Moment of Z-Component)이 작을수록 기질분자의 tyrosinase 저해활성이 높아짐을 암시하였다. 따라서 tyrosinase 저해활성은 기질분자 및 $R_2$-치환기의 전자 친화력에 기인한 것으로 예상되었다. 그러므로 저해활성을 증가시키려면 분자 내 극성 그룹을 소수성에 기여하는 비극성 작용기로 대체함이 바람직할 것으로 예측되었다.

Cyclohexanol 이용성 세균의 분리 및 특성 (Isolation and Characterization of Cyclohexanol-utilizing Bacteria)

  • 김태강;이인구
    • 한국미생물·생명공학회지
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    • 제27권2호
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    • pp.107-112
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    • 1999
  • A bacterium, which can utilize cyclohexanol as a sole source of carbon and energy, was isolated from sludge in sewage of Ulsan Industrial Complex for Petrochemicals, Korea and identified as Rhodococcus sp. TK6. The growth conditions of the bacteria were investigated in cyclohexanol containing media. The bacteria utilized cyclohexanol, cyclohexanone, cyclohexane-1,2=diol, cyclopentanol, cyclopentanone, and $\varepsilon$-caprolactone but not cyclohexane, cyclohexane-1,2-dione, and cyclooctanone. The bacteria were able to utilize alcohols such as ethanol, 1-propanol, 1-butanol, 1-pentanol, 1-hexanol, 2-methyl-1-propanol, 3-methyl-1-butanol, 2-propanol, and 2-butanol as well as cyclohexanol, organic acids such as adipate, propionate, butyrate, valerate, n-caproate, and 6-hydroxycaproate, and aromatic compounds such as phenol, salicylate, p-hydroxbenzoate, and benzoate as a sole source of carbon and energy. Cyclohexanone as a degradation product of cyclohexanol by Rhodococcus sp. TK6 was determined with gas chromatography.

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Design, Synthesis, and Antimicrobial Activity, of New 1,4-disubstituted Octahydroquinoxaline-2,3-dione Derivatives

  • Hussein, Mostafa A.
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제32권5호
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    • pp.1511-1518
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    • 2011
  • A series of 1,4-disubstituted octahydroquinoxaline-2,3-dione derivatives was prepared through two steps reaction. The latter involves the formation of N,N-disubstituted cyclohexane-1,2-diamine derivatives (la-j) through reductive alkylation of 1,2-cyclohexanediamine with different aldehydes in presence of sodium cyanoborohydride. Fusion of compounds (1a-j) with diethyl oxalate affording the target compounds (2a-j). Elucidation of structures of compounds (2a-j) was based upon different spectral data as well as the elemental methods of analyses. In addition, mass spectrometry and X-ray diffraction analyses were carried out. Moreover, the lipophilicity of the target compounds as expressed from the Clog P. Most of the test compounds (2a-j) showed weak to moderate antibacterial and antifungal activities against most of the used bacterial and fungal strains in comparison to chloramphenicol and clotrimazole as reference drugs respectively.

Synthesis of High Refractive Spiroheterocyclic Derivatives Through Thioacetalization of Multi-Carbonyl Compounds

  • Ye, Ji-Myoung;Maheswara, Muchchintala;Do, Jung-Yun
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제33권8호
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    • pp.2494-2498
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    • 2012
  • Preparation of several new spirocyclic mercapto derivatives is described. Thiol protection on multi-carbonyl compounds allows of high sulfur content necessary to induce high refractive index. Condensation of 1,3-dimercapto-2-propanol and cyclohexanone followed by successive oxidation and thioacetalization affords a dispirocycle with four sulfurs. Selective S,S-protection of cyclohexane-1,4-dione is achieved with 1,3-dimercapto-2-propanol and 2,3-dimercapto-1-propanol to provide dispirocycles with four sulfurs. Olefine-oxidation of norbornene gives a useful dialdehyde intermediate which is transformed to 1,3-dithiolane for a linearly-bound-cyclic molecule. Refractive index of linearly-bound-cycles was below 1.60 and dispirocycles exhibited high refractive index of 1.57-1.69.

Microemulsion에서 Mycobacteria를 이용한 ADD와 AD의 합성 (Synthesis of ADD and AD by Mycobacteria sp. in Microemulsions)

  • 이강민;김영득김희정박충웅
    • KSBB Journal
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    • 제7권3호
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    • pp.161-165
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    • 1992
  • Microemulsions에 교차결합(crosslinking)고정화한 Microemulsions sp(NRRL B-3683)를 이용하여 소수성기질인 sitosterol로부터 AD, ADD를 합성하였다. Mycobacteria bioconversion활성도는 계면활성제의 종류와 물의 양에 의존한다. Mycobacteria는 양이온 microemulsions(CTAC-buthanol-cyclohexa-ne-water)에서 가장 높은 활성도를 갖으며, 이것은 buffer에서보다 5배 이상 효율을 갖음을 나타낸다. 음이온 microemulsions에서는 활성도가 매우 낮다. 양이온 microemulsions에서활성도는 물의 양에 따라서 변하며 물의 양이 증가함에 따라서 증가한다. 20%의 물을 포함한 microemulsions에서는 5%의 물을 포함한 microemulsions에서보다 약 배의 효율을 갖는다. 이와같이 microemulsions은 미생물을 이용한 bioconversion반응의 매질로써 효과적일 수 있다.

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