• 제목/요약/키워드: Cyanidin-$3{\beta}$-D-glycoside

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The Preventive and Curative Effect of Cyanidin-3β-D-Glycoside and Its Metabolite Protocatechuic Acid Against TNBS-induced Colitis in Mice

  • Jang, Se-Eun;Choi, Jong-Ryul;Han, Myung Joo;Kim, Dong-Hyun
    • Natural Product Sciences
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    • 제22권4호
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    • pp.282-286
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    • 2016
  • Cyanidin-$3{\beta}$-D-glycoside (C3G), which is widely distributed in herbal medicines and functional foods, exhibits anti-inflammatory, anti-oxidant, and anti-scratching behavioral effects. Orally administered C3G is metabolized to protocatechuic acid (PA) by gut microbiota. Therefore, we compared the anti-colitic effect of C3G to that of PA in mice with 2,4,6-trinitrobenzenesulfonic acid (TNBS)-induced colitis. Orally administered C3G and PA preventively and curatively ameliorated TNBS-induced colitis parameters, including macroscopic colitis score, colon shortening, and increase of myeloperoxidase activity. Treatment with C3G or PA also inhibited the expression of cyclooxygenase-2, inducible NO synthatase, $IL-1{\beta}$, IL-6, and $TNF-{\alpha}$ and the activation of $NF-{\kappa}B$ in the colon of mice with TNBS-induced colitis. Furthermore, these also inhibited lipopolysaccharide-induced $NF-{\kappa}B$ activation and $TNF-{\alpha}$ expression in peritoneal macrophages. The anti-colitic effect of PA was more effective than C3G. Orally administered PA more potently attenuate colitis than C3G by inhibiting $NF-{\kappa}B$ activation and the anti-colitic efficacy of C3G may be dependent on the biotransformation of C3G to PA by gut microbiota.

한국산 유색미에서 분리한 안토시아닌의 화학구조 (Chemical Structure of the Major Color Component from a Korean Pigmented Rice Variety)

  • 조만호;백영숙;윤혜현;한태룡
    • Applied Biological Chemistry
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    • 제39권4호
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    • pp.304-308
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    • 1996
  • 한국산 유색미(Oryza sativa var. Suwon 415)의 주요색소를 Amberlite XAD-7 및 종이 크로마토그래피를 이용하여 분리하였다. 분리된 색소를 종이 크로마토그래피, UV/Vis 및 NMR 분광분석한 결과 안토시아닌으로 밝혀졌다. 분리된 안토시아닌은 UV/Vis 스펙트럼에서 529nm와 281nm에서 최대 흡광도를 보였고 $A_{440}/A_{529}$는 23%였다. 따라서 이 안토시아닌에는 3-glycoside가 존재함을 알 수 있다. 산 가수분해로부터 얻은 aglycone은 $AlCl_3$ 존재하에서 18nm의 bathochromic shift를 보였다. 이 결과는 분리된 안토시아닌에 cyanidin, delphinidin, petunidin 또는 luteolinidin과 같이 둘 이상의 hydroxyl group이 근접하여 존재함을 의미한다. 종이 크로마토그래피를 이용해 분석한 결과, 안토시아닌의 산 가수분해로부터 해리된 당은 포도당으로 확인되었다. NMR 분광분석결과 aglycone은 cyanidin이며 포도당은 ${\beta}-D-configuration$을 갖는 것으로 생각된다. 이상의 결과로부터 분리된 안토시아닌의 화학구조는 cyanidin $3-O-{\beta}-D-glucopyranoside$로 결정되었다.

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