반추위에서 분리한 곰팡이(IS-13)의 conjugated linoleic acid 생산 과정을 조사하고conjugated linoleic acid를 생산하는 곰팡이를 동정하기 위하여 본 연구를 실시하였다. IS-13 곰팡이가 함유된 배양액에 linoleic acid를 첨가한 결과 linoleic acid는 배양 12시간 이내에 conjugated linoleic acid와 trans-11 vaccenic acid로 biohydrogenation되었다. IS-13 곰팡이의 동정은 internal transcribed spacer 1 영역(ITS1)을 sequence하여 GenBank 유래의 관련 23속(종)의 반추위 곰팡이와 비교하였다. IS-13 곰팡이의 ITS1의 length는 218 bp인 것으로 확인되었으며, 염기서열 분석 결과 Orpinomyces species와 98% 일치하여 반추위내 Orpinomyces species는 conjugated linoleic acid 생산에 깊이 관여하는 것으로 확인되었다. 연구결과 본 균주는 Orpinomyces 속에 속하는 균으로 동정되었다.
동물실험을 통하여 새로이 밝혀진 항암제(anti-initiator/anti-ptomotor)인 CLA는 grilled ground beef에서 처음 분리되었다. CLA는 grilled ground beef 외에도, cheese 및 이들 관련식품에 많이 존재한다. CLA는 반추동물의 위에 서식하는 혐기성 bacteria에 의해 linoleic acid로부터 생성되며, 식품 가공 중에서도 생성된다. 이것은 또한 in vivo에서 linoleic acid의 carbon centered free radical 형태의 산화에 의해 생성되기도 한다. CLA는 아주 강력한 항산화제임이 밝혀져, 지금까지 알려지 있지 않았는 free radical에 대응하여 membrane을 보호하는 in situ defense mechanism 역할을 한다. 이는 또한 cytochrome P450 isozyme의 활성을 저해하는 반면, ODC 효소 활성 역시 저해한다. 그래서, 적어도 CLA의 이 세가지 biological activity가 CLA 항암기작에 관여하는 것으로 생각된다.
The effects of feeding soybean oil (SBO) or rumen protected conjugated linoleic acid (RP-CLA) on CLA accumulation in milk, and performance of lactating dairy cows were studied. Twenty four Holstein Friesian crossbred lactating dairy cows, averaging $126{\pm}45days$ in milk, $15.6{\pm}2.43kg$ of milk and $452{\pm}51kg$ body weight were stratified randomly and assigned in a randomized complete block design (RCBD) to three treatments of 8 cows each. The treatments were control, 150 g of SBO and 150 g of RP-CLA supplementation. Performance parameters showed that DM intake, NELP intake and body weight change were similar across treatments, while CP intake was decreased by SBO and RP-CLA supplementation. Milk yield and milk composition were not significantly different among treatments, except for milk fat percentage and fat yield which were significantly decreased by 27% (p<0.05) and by 28% (p<0.01), respectively, by RP-CLA supplements compared with control treatment. Feeding RP-CLA reduced 3.5% FCM compared with the other treatments (p<0.003). Both SBO and RP-CLA supplementation reduced ${\geq}C18:0$ and CLA concentration in milk fat.
항산화 및 항암 작용이 있는 것으로 알려진 conjugated linoleic acid(CLA)를 식물성 유지로부터 알칼리 이성질화에 의해 고 농도의 CLA 농축물을 얻기 위한 최적 조건을 연구하였다. 지방산 조성이 상이한 식물성 유지를 알칼리 이성질화 하였을 때 CLA 생성량은 유지중 linoleic acid 함량이 많은 것이 가장 높았다. 홍화유를 알칼리 이성질화할 때 KOH 농도는 $8{\sim}11%$, 가열온도는 $180{\sim]185^{\circ}C$에서 cis-9, trans-11 CLA와 총 CLA 생성량이 가장 높았고, 가열시간은 CLA 생성량에 큰 영향을 미치지는 않았으나 $20{\sim}40$분이 가장 적당하였다. 홍화유를 silicic acid column chromatograph)에 의해 중성, 당 및 인지방질의 lipid class를 분획하여 알칼리 이성질화를 시켰을 때 중성지방질의 획분에 CLA가 가장 많이 함유되었다. 알칼리 이성질화시킨 홍화유를 요소처리와 HPLC 분획에 의해 95.4%의 CLA 농축물을 얻을 수 있었다.
본 실험에서는 들기름에 약 60%로 존재하는 ${\alpha}$-linolenic acid를 알칼리 이성질화 반응을 이용하여 CLnA(conjugated linolenic acid)와 CLA(conjugated linoleic acid)를 생산하고자 하였다. 들기름을 가수분해한 뒤에 10분에서 6시간까지의 반응시간과 5%에서 60%까지의 NaOH 농도에서 CLnA와 CLA의 생성을 표준물질과 함께 GC와 spectrophotometer를 이용하여 확인하였다. 시간에 따른 CLnA와 CLA 함량 변화는 나타나지 않았으나, NaOH 농도가 증가함에 따라서 CLnA와 CLA가 유의적으로 증가하는 경향을 보였다. 반응조건 중, 20% KOH, $180^{\circ}C$, 1시간 반응에서 14.5%와 14%의 CLnA와 CLA의 함량을 나타냈으며, 42.2%의 C18:3 conjugated 이성질체가 생성되었다. 이성질체를 확인하기 위해 GC-MS 그리고 FT-IR을 이용한 실험을 수행하였다. GC-MS의 ion peak 분석 결과, conjugated 형태에서만 특징적으로 나타나는 m/z=91 ion peak를 확인할 수 있었고, CLA와 CLnA의 분자량이 C18:2와 C18:3과 일치하는 것을 확인할 수 있었다. 그리고 NIST Library에서 검색된 methyl 9c, 11t-CLA, methyl 10t, 12c-CLA와 methyl 9cis, 11trans, 13trans-octadecatrienoate의 결과와 일치하는 ion peak를 형성하였다. 이 외의 이성질체는 FT-IR 분석 결과, 높은 trans fatty acid 함량을 보여 알칼리 이성질화 반응 시, $180^{\circ}C$의 높은 열에 반응을 하여 trans 형태의 conjugated form이 다량 생성된 것으로 사료된다. conjugated 이성질체의 생성 양을 높이기 위해 들기름 가수분해물을 우레아 분별을 한 뒤에, ${\alpha}$-linolenic acid의 함량을 70%까지 높인 뒤에 알칼리 이성질화 반응을 수행한 결과 CLnA의 생성 양이 16.6%까지 증가한 것을 확인할 수 있었다. 그러나 CLnA 이외의 conjugated 지방산 함량의 변화는 없었다.
리놀레산과 그 대사체는 여러 가지 다양한 약리 효과를 나타내고, 카복실산 작용기를 갖는 물질이다. 일반적인 카복실산 화합물들은 간에서 UGT Glucuronosyl transferase 효소에 의해서 글로쿠론산이 결합된 대사체의 형태로 발견된다. 결과적으로 리놀레산 대사체들의 잠재적인 대사체로 이 화합물들의 글루쿠론산 결합화합물들이 될 수 있다. 선행 연구를 통하여 리놀레산의 대사체로 알려진 두 종류의 에폭사이드 대사체와 두 종류의 다이올 대사체에 글루쿠론산의 결합 반응을 통하여 네 종류의 잠재적인 리놀레산 대사체들을 합성하였다.
홀스타인 건유우의 반추위에서 분리한 혼합 곰팡이에 첨가한 linoleic acid가 biohydrogenation 과정 중 생산되는 지방산의 농도와 종류를 측정하고, 최종 산물로 생산되는 지방산이 trans-11 vaccenic acid인지 stearic acid인지 조사하기 위하여 본 연구를 수행하였으며 결과는 다음과 같다. 반추위 혼합 박테리아 배양구에 linoleic acid 용액을 첨가한 결과, 배양 90분 이내에 100%의 linoleic acid가 stearic acid로 biohydrogenation되었다. 반면에 linoleic acid 용액을 반추위 혼합 곰팡이에 첨가한 결과 24시간 이내에 모든linoleic acid는 conjugated linoleic acid (cis-9, trans-11)와 trans-11 vaccenic acid로 biohydrogenation되었다. Linoleic acid가 함유된 혼합곰팡이 처리구는 배양시간이 증가할수록 stearic acid의 농도도 소량 증가하는 경향을 보였다. 또한 linoleic acid가 함유되지 않은 혼합곰팡이 대조구에서도 배양시간이 증가할수록 stearic acid 농도가 처리구와 비슷하게 증가하는 경향을 나타내었다. 그러나 혼합 박테리아의 linoleic acid 첨가구에서는 배양시간이 증가할수록 stearic acid의 농도가 급격하게 증가하는 것을 조사되어 반추위 혼합곰팡이의 stearic acid생산은 linoleic acid의 biohydrogenation과 무관하게 생산되는 것으로 조사되었다. 따라서 반추위 혼합 곰팡이에 의한 linoleic acid biohydrogenation의 최종 산물은 trans-11 vaccenic acid로 판단되며, 혼합 박테리아는 stearic acid로 나타났다.
The bleaching effect of chlorophyll a by two lipoxygenase isoenzymes (LOX-1, LOX-2) isolated from potato tuber(variety DEinma ) was studied. In the presence of LOX-1 or LOX0-2 with linoleic acid chlorophyll a bleaching occurred during two isoenzymes-mediated oxidation of linoleic acid. Chlorophyll a bleaching porceeded with decreasing in the formation of conjugated dienes form linoleic acidyb LOX-1 and LOX-2 . In the presence of chlorophyll a, LOX-2 showed a markable decrease inproduction of conjugated dienes from linoleic acid and a higher chlorophyll a bleaching activity. compared with LOX-1. These results suggest chlorophyll-bleaching reaction required intermediates formed during the peroxidation of linoleic acid by lipoxygenase isoenzymes, thus preventing formation of conjugated dienes.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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