• 한국미생물·생명공학회지
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• 제35권4호
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• pp.285-291
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• 2007

대장균 BL21(DE3)에 Caulobacter crescentus epoxide hydrolase (CcEH)를 발현시킨 제조합균주를 이용하여 광학수렴 가수분해(enantioconvergent hydrolysis) 반응을 수행하였으며 라세믹 에폭사이드 기질로부터 광학활성 diol을 생합성하는 조건을 최적화하였다. 반응최적화를 위하여, 계면활성제의 첨가와 반응온도가 생성물인 diol의 광학순도 및 수율에 미치는 영향을 분석하였으며 또한 생성물인 diol에 의한 EH의 가수분해활성 저해효과를 측정하였다. 재조합 CcEH를 생촉매로 사용한 광학수렴 반응에서 Tween 80을 2%(w/v)첨가하여 $10^{\circ}C$로 반응시켰을 때 20 mM 라세믹 styrene oxide로부터 광학순도 92%의 (R)-phenyl-1,2-ethanediot을 수율 56%로 얻을 수 있었다. 기질인 라세믹 styrene oxide를 50 mM 농도로 사용한 경우, 광학순도 87% (R)-phenyl-1,2-ethanediol을 77% 얻을 수 있었다. 생성물인 diol의 저해효과를 실험한 경우, 라세믹 phenyl-1,2-ethanediol, (R)-phenyl-1,2-ethanediol 및 (S)-phenyl-1,2-ethanediol은 10 mM 농도에서부터 재조합 CcEH의 가수분해활성을 현저하게 저해하는 것으로 나타났다. 위의 결과들로 볼 때 CcEH를 사용하여 높은 광학순도의 (R)-phenyl-1,2-ethanediol을 생성하기 위해서는 (R)-styrene oxide의 린치를 선택적으로 공격하는 동시에 생성물에 의해 저해를 받지 않는 partner EH를 개발하는 것이 중요할 것이다.

• 공업화학
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• 제30권3호
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• pp.365-370
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• 2019

본 연구에서는 키랄 코발트 살렌 촉매 존재 하에서 에폭사이드 화합물의 비대칭 고리 열림 반응(EKR)에 미치는 초음파 조사 효과를 기존의 기계적 교반법과 비교하여 고찰하였다. 촉매의 활성을 비교하기 위하여 $AlCl_3,\;BF_3$ 및 니트로벤젠술폰산(NBSA)이 결합된 키랄 코발트 살렌을 합성 사용하였으며, 반응물로는 에피클로로히드린(ECH), 에폭시페녹시프로판(EPP) 및 프로필렌 옥사이드(PO)를 친핵체로는 물과 메탄올을 각각 사용하여 EKR 반응을 수행하였다. 이 반응에서 반응물을 혼합시키는 조작의 일환으로써 초음파를 반응계에 적용한 경우가 통상의 기계적인 교반보다 반응속도를 현저히 증가시키는 결과를 나타내었다. 최고의 거울상 이성체 과잉도 값인 99 ee%를 얻는데 요하는 반응시간은 초음파를 적용하였을 때가 격렬한 물리적 교반을 행한 경우보다 60% 이상 단축되었으며, 이는 용액 중에서 발생하는 초음파의 공동화 현상에 의해 형성된 강한 전단력에 의한 결과로 해석된다.