• 제목/요약/키워드: Chiral auxiliaries

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Novel Asymmetric Synthesis of Unsaturated 1,2-Amino Alcohols

  • Kim, Ji-Duck;Jung, Young-Hoon
    • 대한약학회:학술대회논문집
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    • 대한약학회 2002년도 Proceedings of the Convention of the Pharmaceutical Society of Korea Vol.2
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    • pp.231.2-232
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    • 2002

  • The synthesis of chiral 1,2-amino alcohols has been an area of intense study in the synthetic and industrial fields, because of their important roles in organic synthesis as fundamental building blocks and their occurrence in a number of natural products. drugs. and chiral auxiliaries or ligands. General methods for the synthesis of these compounds can be divided into two large categories: functional group transformations and the C-C or the C-N bond formations. (omitted)

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3-아세틸티아졸리딘-2-티온을 이용한 입체선택적인 알돌-축합반응 (Highly Diastereoselective Aldol-Type Reaction Using 3-Acetylthiazolidine-2-thione)

  • 정태명;박기훈
    • 대한화학회지
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    • 제33권4호
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    • pp.426-430
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    • 1989

  • 아미노 알콜에서 합성한 티아졸리딘치온 [4-(S)-IPTT, 4(S)-ETT]은 주석을 매개체로한 알돌 축합반응의 키랄 보조제로 이용되었다. Stannous triflate와 3-아세틸티아졸리딘-2-티온을 반응시켜 얻은 2가주석 엔올레이트를 어키랄 알데히드와 반응시켜 ${\beta}$-하이드록시 카르보닐 화합물을 입체선택적으로 얻었다. 이러한 키랄 보조제는 가메탄올 분해반응으로 쉽게 에스터화 되기 때문에 절대구조 동정을 용이하게 하는 장점도 있었다.

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키랄(S)-이부푸로펜 함유 고분자의 합성과 제조된 고분자의 분자 인식 메카니즘 (Synthesis of Molecularly Imprinted Polymers for Chiral (S)-Ibuprofen and Their Molecular Recognition Mechanism)

  • Huangfu, Fengyun;Wang, Bing;Sun, Yan
    • 폴리머
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    • 제37권3호
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    • pp.288-293
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    • 2013

  • A group of molecularly imprinted polymers (MIPs) with specific recognition for chiral (S)-ibuprofen were successfully prepared based on hydrogen bonds, utilizing ${\alpha}$-methacrylic acid as a functional monomer. The IR analysis of MIPs showed that the blue- and red-shifted hydrogen bonds were formed between templates and functional monomers in the process of self-assembly imprinting and re-recognition, respectively. According to UV-Vis analysis, we found that the ratio of host-guest complexes between template molecule and functional monomer was 1:1. The effect of cross-linker's quantity on the polymerization was studied by transmission electron microscope (TEM). The adsorption selectivity experiments indicated that MIPs exhibited higher selectivity to (S)-ibuprofen than those to ketoprofen and (R)-ibuprofen, (S)-ibuprofen's structural analogs.

  • https://doi.org/10.7317/pk.2013.37.3.288 인용 PDF KSCI

키랄 보조제로서의 C2-대칭성 피롤리딘 아미드의 합성과 광학 순도 결정 (Synthesis and Determination of Optical Purity of C2-Symmetric Pyrrolidine Amides as Chiral Auxiliaries)

  • 문홍식;고동수
    • 공업화학
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    • 제9권6호
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    • pp.914-919
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    • 1998

  • 쉽게 얻을 수 있는 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol (1)로부터 $C_2$-대칭성 피롤리딘 아미드 (8)을 합성하였다. 벤질 아민과 dimesylated hexitol (4)를 고리화 반응 시키면 트랜스 형태의 $C_2$-대칭성 피롤리딘 아민(5)가 주생성물로 얻어지나, 이와 함께 이성질화가 일어나 시스 이성질체인 화합물(6)도 생성된다. 피롤리딘 아민 (5,6)을 탈보호된 아민 (7)을 거쳐 아미드 (8,9)로 변형시켜 이를 순수한 형태로 분리하고, 이 $C_2$-대칭성 피롤리딘 아미드(8)의 광학 순도를 측정하기 위해 Mosher 유도체(13,14)를 합성하였다.$^1H$ 과$^{19}F$ NMR 실험으로 Mosher 유도체 (13,14)가 단일 물질임이 밝혀졌고, 이로서 피롤리딘 아미드 (8)이 광학적으로 순수한 화합물임을 확인하였다.

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