To investigate effect of caffeic acid on the intracellular reactive oxygen species production, we used DHE for intracellular superoxide anion production, DCF for intracellular ${H_2}{O_2}$ production and DHR for intracellular hydroperoxide production in Raw 264.7 cells. DPPH assay showed that antioxidant activity of caffeic acid with 39.5 ${\mu}M$ of ${IC}_{50}$ values was similar to that of ascorbic acid with 41.3 ${\mu}M$ of ${IC}_{50}$ values. Caffeic acid dose-dependently inhibited silica-induced ${H_2}{O_2}$ and hydroperoxide production but did not affect superoxide anion production in Raw 264.7 cells, which suggest that antioxidant effect of caffeic acid acts on the post-step of superoxide anion. On the other hand, caffeic acid showed a potent antioxidant effect in $lCuSO_4$-induced lipid peroxidation. Furthermore, plasma superoxide dismutase activity (3.43${\pm}$0.23 U/ml) in 10 mg/kg caffeic acid-fed mice was significantly higher than that (2.32${\pm}$0.24 U/ml) of control. From the above results, it is referred that caffeic acid appears to have potent anti-oxidant activity in both cell system and in vivo system.
나무딸기 과즙색소(果汁色素)를 포화염기성 초산 납처리를 하여 색소(色素)를 추출(抽出)하고 polyvinylpyrroldione을 충전(充塡)시킨 column에 색소를 유입(流入)시켜 fraction collector로 분획(分劃)하여 4 개의 개별색소(個別色素)를 분리(分離), 진공건조(眞空乾燥) 시켜 건고(乾固)시켰으며 각(各) 개별색소에 대해 당(糖), aglycone 산부분(酸部分) 가수분해(加水分解), acyl기, 분광학적(分光學的)인 성질 등의 실험결과에 의하여 anthocyanin의 구조를 확인(確認)하였다. 개별색소 1 은 cyanidin-3, 5- digalactoside with caffeic acid 2 번은 cyanidin -3- digalactoside with caffeic acid 3 번은 cyanidin-3,5-diglucoside with caffeic acid 4 번은 cyanidin-3-monoglucoside with caffeic acid로 고정(固定)하였다.
천연식물에 광범위하게 존재하는 대표적인 페닐프로파노이드 화합물인 caffeic acid에 대해 배 유래의 polyphenol oxidase로 산화반응을 수행하여 상대적으로 높은 pancreatic lipase 저해 활성($IC_{50}$; $161.2{\pm}2.8{\mu}g/mL$)을 확인하였으며, 이는 caffeic acid와 비교하였을 경우 활성이 상승함을 알 수 있었다. Caffeic acid 산화반응물에 대해서 $C_{18}$ 겔을 활용한 column chromatography를 수행하여 4종의 리그난 화합물을 분리하였고, 각 화합물의 화학구조는 NMR 스펙트럼 데이터 해석 및 표품과의 HPLC 직접 비교를 통하여 phellinsin A(2), caffeicinic acid(3), isocaffeicinic acid(4), 7,8-erythro-caffeicin(5)으로 동정하였다. 이들 화합물중 phellinsin A(2)는 $IC_{50}$ 값이 $66.3{\pm}2.6{\mu}M$로 가장 강한 효능을 나타내었으며, 다음으로 caffeic acid 2분자의 산화 결합을 통해 생합성된 caffeicinic acid(3)의 $IC_{50}$ 값이 $109.6{\pm}3.7{\mu}M$의 저해능을 나타내었다. 배에 존재하는 polyphenol 산화효소에 의해 생합성된 caffeic acid 이량체가 pancreatic lipase 저해 활성 물질임을 확인하였으며, 이들 활성은 caffeic acid가 결합 양상에 따른 화합물의 구조에 따라 다름이 시사되었다. 향후 이들 활성물질의 활성 기작에 대한 연구가 필요하며 본 연구 결과는 보다 우수한 pancreatic lipase 저해능을 가지는 새로운 선도화합물 발굴을 위한 기초자료로 이용될 수 있을 뿐만 아니라 항비만 물질의 상업화를 위한 기초자료로 이용될 수 있을 것으로 사료된다.
Linoleic acid 1% 완충용액에 3종의 phenolic acid류, 즉 caffeic acid, ferulic acid, vanillic acid 및 인삼 추출물에 대한 산화방지 효과를 비교물질로 ${\alpha}-tocopherol$을 사용하여 MDA (malondialdehyde) 정량법과 headspace oxygen analysis로 측정 비교 하였다. MDA 생성량으로 비교한 산화방지 효과는 $caffeic\;acid{\geq}ferulic\;acid>{\alpha}-tocopherol>$인삼 추출물>vanillic acid 순으로 나타났으며, 이때 산화저해율은 각각 63.5, 62.9, 52.3, 51.2, 5.6% 이었다. 첨가된 인삼 추출물의 농도는 700 ppm, 그외 phenolic aicd류 및 ${\alpha}-tocopherol$의 농도는 각각 100 ppm 이었다. 또한 인삼 추출물에 caffeic acid와 ${\alpha}-tocopherol$을 각각 100 ppm 첨가한 결과 91.2%의 산화저해율을 나타내었다. Headspace oxygen analysis 에 따른 결과에서는 MDA 생성량으로 비교한 산화방지 효과와 유사한 경향으로 나타났으며, ferulic acid>caffeic acid>${\alpha}-tocopherol$>인삼 추출물>vanillic acid의 순 이었고, 이때의 headspace 중 산소 함량은 18.56, 17.78, 17.17, 16.65, 15.95%로 각각 나타났다.
본 연구는 건강기능식품 프랑스해안송껍질추출물 중 catechin, caffeic acid, ferulic acid, taxifolin에 대한 동시분석법을 개발하는 연구이다. 최적분석조건을 확립하기 위해 시료 채취량, 용매 조건을 비교 검토하였으며, UPLC-MS/MS를 이용하여 각 4개 성분에 대한 정확한 분석 및 분석시간의 효율성도 향상하였다. 분석 시 사용한 컬럼은 Acquity UPLC BEH $C_{18}$이며, 정량이온으로 catechin, caffeic acid, ferulic acid, taxifolin 각각 133, 135, 245 및 248을 선정하였다. 확립된 시험법에 대해 특이성, 직선성, 검출한계, 정량한계, 정확성, 정밀성 등의 밸리데이션을 수행하였다. 4개 성분 모두 50-25000 mg/L 농도에서 결정계수(R2) 0.999이상으로 높은 직선성을 확인하였다. 또한 회수율은 84.9-104%이었고, 정밀성은 1.2-4.3%의 RSD를 확인하였다. 개발된 시험법은 프랑스해안송껍질추출물 중 catechin, caffeic acid, ferulic acid, taxifolin 분석을 위한 시험법으로 활용되기에 적합한 것으로 판단된다.
We previously reported that caffeic acid isolated from Lonicera japonica showed potent neuroprotective activities against glutamate injured neuronal cell death in primary cortical cells. In this study, we tried to confirm the neuroprotective activity in glutamate injured HT22 cells and elucidate mechanisms of neuroprotective action of caffeic acid. We used glutamate induced HT22 cell death as a bioassay system. The compound decreased reactive oxygen species increased by high concentration of glutamate treatment in HT22 cells. Also, Ca2+ concentration was decreased by this compound. This compound made mitochondrial membrane potential maintain to normal condition. This also affected anti-oxidative enzymes and glutathione contents. Treatment of this compound increased not only glutathione reductase and peroxidase to the control level and also amount of glutathione, an endogeneous antioxidant. These experimental results showed that caffeic acid isolated from L. japonica exerted potent neuroprotective activity through the anti-oxidative pathway.
The caffeic acid, 4-O-$\beta$-D-glucopyranosyl caffeic acid, 4-O-$\beta$-D-glucopyranosyl-$\rho$-coumaric acid and 7-O-$\beta$-D-glucuronide of ($\pm$)-eriodictyol have been isolated from the root of Vitis thunbergii var. sinuata. The structures of compounds were determined by chemical and spectroscopic methods.
Lee, Ju Sung;Quilantang, Norman G.;Nam, Kung-Woo;Piao, Xiang-Lan;Chung, Mi Ja;Lee, Sanghyun
Natural Product Sciences
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제24권3호
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pp.199-205
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2018
To determine the optimum extraction conditions that give the highest yield of isoquercitrin and caffeic acid from Aster scaber, the effects of four extraction variables (solvent concentrations, extraction time, number of repeated extraction, and solvent volumes) on isoquercitrin and caffeic acid yield was examined via HPLC-UV. Our results showed that the highest extract and isoquercitrin yield were observed when A. scaber was extracted with 450 mL distilled water for 8 hr repeatedly for three times. In case of caffeic acid, the content was higher in the two repeated extracts. Also, content analysis of isoquercitrin in Aster species was performed in which A. fastigiatus, A. ageratoides, and A. scaber exhibited the highest isoquercitrin content at 6.39, 5.68, and 2.79 mg/g extract, respectively. In case of caffeic acid, the highest content of A. scaber and A. glehni was 0.64 and 0.56 mg/g extract, respectively. This study reports an optimized method for extraction of isoquercitrin and caffeic acid from A. scaber and evaluates potential sources of the compounds.
Antioxidative and scavenging effects were investigated by using two hyaroxycinnamic acids (caffeetannins). such as caffeic acid and chlorogenic acid, on oxidative stress and hepatotoxicity that induced by paraquat. The results are summerized as follows: 1. To assess radical scavenging ability, reduction concentration (IC$\sub$50/) of 1.1 diphenyl-2-dipicrylhydrazine (DPPH) were measured. IC$\sub$50/ values of caffeic acid and chlorogenic acid were 29.7 ${\pm}$0.6 ${\mu}$M and 26.0${\pm}$0.5 ${\mu}$M respectively. Their radical scavenging activities showed concentration-dependent manner. 2. In H$_2$O$_2$-induced hemolysis assay to rat blood, caffeic acid and chlorogenic acid led to different effects, whose hemolysis inhibition ratios at 100 ${\mu}$M were 45.2${\pm}$7.1% and 11.6${\pm}$3.1% respectively 3. In hypoxanthine-xanthine oxidase system producing superoxide anion, caffeic acid and chlorogenic acid showed different inhibitory activities of xanthine oxidase showing 36.8${\pm}$4.3% and 5.4${\pm}$2.3% respectively. 4. To microsomal NADPH dependent cytochrome p-450 reductase in rat liver, paraquat consumed NADPH at a dose-dependent manner from 0 to 1 ${\mu}$M paraquat concentration. Caffeic acid and chlorogenic acid blocked NADPH consumption rates at concentration-dependent manner and inhibition ratios at 100 ${\mu}$M were 67.6% and 59.2% respectively. 5. Administration (30mg/kg, iv) of paraquat to rats caused the marked elevation of glutamic oxaloacetic transaminase (GOT), glutamic pyruvic transaminase (GPT), lactate dehydrogenase (LDH), alkaline phosphatase (ALP) and lipid peroxides (LPO) in the serum and lipid peroxides in the microsome as compared to the control group. Serum GOT, GPT, LDH, ALP and LPO and liver microsomal LPO were reduced significantly by caffeic acid (50mg/kg), chlorogenic acid (25mg/kg) and silymarin (150 mg/kg) as compared to the paraquat group. From these results, caffeic acid and chlorogenic acid exerted their antioxidative agents by removing reactive oxygen substance (ROS) and scavenging effects by inhibiting ROS generating enzyme. As a general, two hydroxyeinnamic acids showed the useful compounds for scavenger and reducer on the paraquat induced hepatotoxicity.
인삼으로 부터 분리된 4종의 페놀성성분을 IR, MS 및 $^1H-NMR$분석한 결과 salicylic acid, p-coumaric acid, gentisic acid 및 caffeic acid로 동정되었다. 이중 gentisic acid 및 caffeic acid는 인삼에서 처음으로 분리 동정되었다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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