• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제22권10호
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• pp.1089-1092
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• 2001

• 대한화학회지
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• 제22권4호
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• pp.259-267
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• 1978

수소화붕소리튬, 보란 그리고 보란-염화리튬(1:0.1)의 카르보닐화합물 환원에 있어서의 선택성을 5쌍의 대표적인 카르보닐화합물 쌍(벤즈알데히드-아세토페논, 벤즈알데히드-2-헵탄온, 2-헵탄온-벤조페논, 아세토페논-벤조페논, 2-헵탄온-아세토페논)에 대해서 이들 수소화물의 제한된 양을 반응시켜 알아보았다. 이들 수소화물중 보란-염화리튬(1:0.1)이 제일 선택성이 좋았고, 수소화붕소 리튬과 보란도 2-헵탄온-아세토페논 쌍을 제외하고는 좋은 선택성을 보였다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제10권1호
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• pp.12-15
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• 1989

Various tertiary amides have been subjected to the reduction by borane-THF in the presence of trimethyl borate at $0^{\circ}C$ and the product ratio of alcohol and amine have been analyzed in order to find out the possible way to obtain one product exclusively on the basis of the structure of amides. In the case of N,N-dimethyl derivatives of both linear aliphatic and aromatic amides the corresponding alcohols were produced predominantly. However, the bulkier tertiary amides such as N,N-diethyl and hindered acid derivatives afforded amines rather than alcohols. The mechanism of borane reduction of tertiary amides is also discussed.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제7권4호
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• pp.296-298
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• 1986

Carboxylic acid anhydrides are rapidly reduced with borane-lithium chloride (1:0.1) system to give corresponding alcohols (diols in the case of cyclic anhydride) quantitatively in tetrahydrofuran at room temperature. This reagent tolerates aromatic acid ester, nitro, and halide functional groups, however competitively reduces aliphatic ester and nitrile groups.

• 대한화학회지
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• 제26권5호
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• pp.340-348
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• 1982

술폭시화물을 보란으로 환원할 때 붕산트리페닐을 촉매량(10몰 퍼센트) 가하면 대응하는 황화물로 환원이 현저히 촉진됨이 관찰되어 이 환원계에 의해 구조적으로 서로 다른 몇가지 술폭시화물의 환원반응이 조사되었다. 술폭시화 테트라메틸렌은 5분 이내(보란만으로는 24시간 걸림) 술폭시화 디에틸, 술폭시화 디벤질, 술폭시화 벤질페닐은 1시간내에 정량적으로 환원이 완결되었으며 술폭시화 디페닐은 반응이 느려서 24시간에 90% 수율(보란만으로는 24시간에 18% 수율)로 환원되었다. 삼플루오르화붕소 에틸에테르 및 붕산트리에틸의 촉매효과는 붕산트리페닐보다 덜하였다.

• 대한화학회지
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• 제22권1호
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• pp.37-44
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• 1978

$BH_3$-THF 용액에 염화리튬을 가한 새로운 환원계의 환원특성에 대한 연구가 대표적인 작용기를 가진 유기화합물을 가지고 표준조건($0^{\circ}$, THF)에서 이루어졌다. 조사 연구된 화합물중 벤조페논, 4가지 에스테르 및 시클로헥센은 $BH_3$ 환원과 별 차이를 보이지 않았으나, 2-헵탄온, 아세토페논, 염화벤조일, 프탈산무수물, 그리고 3가지 에폭시화물은 소량의 염화리튬에 의해 빠른 속도로 환원이 완결 되었다. 특히 에폭시화시클로헥센의 환원에 있어서는 소량의 염화리튬 존재하에서는 정량적으로 시클로헥산올을 생성하였으나 염화리튬의 양이 증가하면 2-클로로시클로헥산올이 시클로헥산올과 함께 생성됨을 알았다. 또한, 에폭시화시클로헥센과의 반응에 있어서 질산리튬은 염화리튬과는 달리 별로 효과가 없었다. 따라서 보란-염화리튬용액에 클로로수소화붕소리튬의 생성가능성을 논의하였다.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제15권12호
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• pp.1080-1084
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• 1994

Asymmetric inducing effects of substituents attached at nitrogen, the 5-position and boron in oxazaborolidine rings on asymmetric borane reduction of ketones were investigated. Thus, the effect of N-substituents examined with the oxazaborolidines prepared from (lR,2S)-N-alkyl norephedrine derivatives showed the remarkable decrease of enantioselectivities of the product alcohols by the variation of the steric size of alkyl groups on nitrogen from Me${\leftrightarro}$n-Bu(${\simeq}$Bn)${\leftrightarro}$ neopentyl${\leftrightarro}$i-Pr, such as 83${\%}$ ee with 5b, 22${\%}$ ee with 5c, 23${\%}$ ee with 5f, 16${\%}$ ee with 5e, and 3${\%}$ ee with 5d for the reduction of acetophenone. The presence of diphenyl groups at the 5-position enhanced the enantioselectivities dramatically. The effect of B-alkyl substituents in the oxazaborolidines derived from (lR,2S)-ephedrine showed that the enantioselectivities of product alcohols decreased gradually when the substituents were changed from hydrogen to steric bulky groups such as methyl, n-butyl, thexyl and phenyl.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제20권4호
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• pp.397-399
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• 1999

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제17권12호
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• pp.1098-1099
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• 1996

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제15권3호
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• pp.191-192
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• 1994