• Archives of Pharmacal Research
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• 제24권2호
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• pp.105-108
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• 2001

$\alpha$-Benzoyloxypaeoniflorin (1), a new antioxidant monoterpene $\alpha$-glycoside anomer was isolated from Paeonia suffruticosa along with known compounds, $\beta$-benzoyloxypaeoniflorin (2), paeonolide, paeoniflorin and mudanpioside H. The structure of 1 has been determined by comparing spectral data with those of $\beta$-Benzoyloxypaeoniflorin(2). Compound 1 exhibited moderately potent radical scavenging activity on DPPH radical.

• 한국산학기술학회논문지
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• 제4권4호
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• pp.357-360
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• 2003

작약의 methanol 추출물은 혈소판 활성 실험에서 혈소판 응집에 대해 강한 억제를 보였다. 활성성분은 chromatography방법을 사용하여 정제하였고 NMR과 기존의 Data로 분석하였다. Compound 1b는 benzoyloxypaeoniflorin과 동일한 구조임을 확인하였으며. compound 2e는 작약의 주성분인 paeoniflorin과 동일한 화학구조를 가졌으며 , compound 3a의 분석결과 구조적 유사성은 있으나 동일한 구조식은 확인 할 수 없었지만 collagen에서 응집억제활성이 90％이상의 뛰어난 활성을 나타내어 benzoyloxypaeoniflorin과 유사하게 benzoyl 기가 다른 작용기로 치환되었거나 Rl group이 다른 작용기로 치환된 형태로 추측하였다. Paeoniflorin이 collagen보다 thrombin에서 강한 억제를 보이는 것은 Ca/sup 2＋/ chelate를 형성함으로 인해 calcium 대사산물이 파괴된 것으로 추측했다. Compound 3a는 paeoniflorin의 benzoyl 기에 있는 OH기나 paeoniflorin의 glycoside 5-carbon위치의 OH기 대신에 다른 작용기가 대사산물로의 역할을 수행했을 것으로 추정했다.

• 한국산학기술학회:학술대회논문집
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• 한국산학기술학회 2003년도 춘계학술발표논문집
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• pp.320-321
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• 2003

최근 천연물을 중심으로 한 학문이 발전하면서 천연물이 가지는 생리활성 물질에 대한 관심이 중대되고 있다. 또한 인공합성품의 일부가 안정성의 문제가 제기되면서 천연물의 이용분야는 더욱 확대되고 있다. 급속한 경제발전과 생활수준의 향상으로 식생활을 포함한 생활방식의 다양화로 인하여 과거 감염 위주의 질병이 감소하고 선진국형의 만성퇴행성 질환이 증가하는 추세이다. 혈소판은 혈전증(thrombosis)과 지혈증(haemstasis)에서 중요한 역할을 담당하고 있는 인자로서 현관 내 병적 이상으로 인한 과도한 혈전의 생성은 뇌 -심혈관계 질환의 중요한 유발인자로 작용하므로 뇌ㆍ심혈관계 질환이나 항고지혈증을 연구하는데 유용하게 이용되고 있다. 본 연구에서는 토끼 혈액에서 분리한 세정 혈소판 부유액을 이용하여 작약 MeOH 추출물에서 분리한 천연생리활성물질들을 대상으로 혈소판 응집억제활성에 대하여 연구하였다. 작약 MeOH 추출물의 혈소판 응집억제활성 측정에서 강한 혈소판 응집억제활성 작용을 보였다. 따라서 작약 MeOH 추출물을 크로마토그라피법을 이용하여 분리하였고, NMR을 이용한 분광학적 방법으로 지금까지의 분리한 자료와 비교ㆍ분석하였다. Monoterpene glycoside 계열의 성분들인 15개의 compound와 다수의 fraction들을 HPLC를 이용하여 분리하였으며, collagen으로 유도된 혈소판 응집억제활성측정 방법에서 뛰어난 응집억제활성을 보였다. 표준물질을 이용한 HPLC 분석과 ¹H-NMR 관련 자료의 검색을 통하여 최종적으로 compound 1b가 benzoyloxy-paeoniflorin(2.6％). compound 1d가 paeond(1.3％), compound 2c가 albiflorin(3.2％), compound 2e가 paeoniflorin(33.6％)임을 확인할 수 있었다. Compound 3a의 분석결과 benzoyloxypaeoniflorin과 구조적 유사성은 있으나 동일한 구조식으로 확인할 수 없었다. 그러나 collagen에서 응집억제활성이 90％ 이상으로 뛰어난 활성을 나타내므로 benzoyloxypaeoniflorin과 유사한 구조에서 benzoyl group이 다른 작용기로 치환되었거나 R₁ group이 다른 작용기로 치환된 형태로 추측하였다. Benzoyloxypaeoniflorin은 collagen＞thrombin＞U46616＞A.A(arachidonic acid)＞PAF의 순으로 활성을 보였다. 이는 paeoniflorin의 glycoside 5-carbon위치에 위치한 OH기 대신에 benzoyl기로 치환된 benzoyl 기가 혈소판 억제 산물로 작용한 것으로 추측했다. Paeoniflorin.은 U46619＞thrombin＞collagen＞A.A＞PAF순으로 억제를 보였다. Paeoniflorin이 collagen보다 thrombin에서 강한 억제를 보이는 것으로 Ca/sup 2＋/ chelate를 형성함으로 인해 calciu 대사를 저해하는 것으로 추축했다. Compound 3a는 U46619＞collagen＞A.A＞thrombin＞PAF순으로 억제율을 보이므로 이 화합물은 paeoniflorin의 benzoyl기에 OH기가 다른 치환기로 바뀌거나 paeoniflorin의 glycoside 5-carbon 위치의 OH기 대신에 다른 작용기로 치환된 것으로 추정하였다. 이러한 결과로 작약의 주성분인 paeoniflorin과 유사한 구조를 가진 다른 monoterpene glycoside 계열의 화합물들과 비교 분석하고 구조를 화인하고 이들 성분이 어떻게 혈소판 응집억제활성에 작용하는지를 연구하였다.

• 생약학회지
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• 제22권1호
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• pp.22-25
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• 1991

From the fresh unripe fruits of Paeonia moutan Sim. (Paeoniaceae), paeoniflorin and its acyl congeners, benzoylpaeoniflorin and benzoyloxypaeoniflorin, along with ${\beta}-sitosterol$ and methyl gallate were isolated. All compounds were identified on the basis of spectral data and chemical reactions. However, paeonol was not detected from this plant parts. These results suggested that the chemical components of the unripe fruits were virtually similar to those of root barks.

• 한국식품영양과학회지
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• 제31권3호
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• pp.511-515
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• 2002

최근 동물성 식품 및 지방 섭취 증가로 인한 현대인의 식생활 변화로 혈소판 활성화가 직접적 원인인 뇌심혈관질환의 사망률이 증가되고 성인병 예방과 치료의 대처방안으로 식품의 기능성에 대한 관심이 높아짐에 따라 진경, 항균, 진통, 해열, 이뇨, 지한, 진정 등의 작용을 갖는 작약(Peoniae radix)으로부터 추출, 분리.정제한 분획물에서 혈소판 응집 억제 작용이 있는 생리활성물질을 분리.동정하였다. 작약에서 methanol, ethyl acetate의 용매추출과 이러한 추출물에서 컬럼 및 HPLC로 분리.정제한 2개 물질의 화학구조를 $^1$H-과 $^{13}$C-NMR 스펙트라 분석한 결과 benzoyloxypaeoniflorin과 paeoniflorin을 확인하였고 혈소판 응집 억제작용은 benzoyl-oxypaeoniflorin이 비교적 강하게 나타내었다.