The compositions and antioxidant activities of tree and hydrolyzed phenolic acids, which are aglycones of esterified phenolic acids, in wild ginseng leaves were investigated. The contents of tree and hydrolyzed phenolic acids in the wild ginseng leaves were $422.4\;{\pm}\;3.5$ and $319.6\;{\pm}\;5.7\;mg/100\;g$, respectively, as gallic acid equivalents. Free phenolic acids were composed of 55.3% benzoic acid derivatives and 44.6% phenylpropanoids. The major constituents of free phenolic acids in the ginseng leaves were syringic (139.4 mg/l00 g) and sinapic (131.2 mg/100 g) acids. On the other hand, hydrolyzed phenolic acids in the ginseng leaves were mainly composed of caffeic (59.4 mg/100 g), ferulic (49.5 mg/100 g), and p-coumaric (33.8 mg/100g) acids. Phenylpropanoid content was higher (82.7%) than benzoic acid derivatives (17.3%). $IC_{50}$ values of DPPH radical scavenging activity were $10.2\;{\mu}g/mL$ for tree phenolic acids and 8.0 mg/mL for hydrolyzed phenolic acids, as gallic acid equivalents. Hydrolyzed phenolic acids also exhibited higher hydroxyl and superoxide radical scavenging activities than free phenolic acids did. These results indicated that the antioxidant activities of the wild ginseng leaves were correlated more closely with phenylpropanoid contents than with total amount of phenolics.
충치원인균인 Streptococcus mutans에 대한 페놀성 화합물(14종)의 항미생물활성은 hydroxybenzoic acid group에서는 syringic acid를 제외한 모든 화합물이 5와 10 mg/disc 함유량에서 $8.5{\sim}18mm$까지의 생육저해환을 나타내었다. 기타 phenolics 화합물에서는 catechol과 L-ascorbic acid가 저해능을 나타냈는데, 특히 catechol은 10 mg/disc 함유량은 $18.5{\sim}19.5mm$로 강한 항미생물활성을 나타냈다. Phenolic compounds의 최소저해농도는 S. mutans, M1 및 M2 균 모두에서 2,000 ppm의 농도에서 MIC 값을 나타내어 큰 차이를 보이지 않았으며, catechol만 1,000 ppm의 농도에서 높은 MIC 값을 나타내었다. 충치 관련 미생물인 S. mutans에 대해 항미생물활성이 인정된 7종의 페놀성 화합물을 대상으로 S. mutans가 생산하는 glucosyltransferase(GTase)의 활성저해능은 benzoic acid와 p-hydroxybenzoic acid 처리구에서는 100과 500 ppm 농도에서 약하게나마 GTase활성을 저해하는 경향을 나타냈으며, gallic acid 처리구는 10 ppm부터 활성을 나타내기 시작해서 100 ppm과 500 ppm에서 약 50%의 저해 활성을 나타냈다. 한편 catechol 처리구에서는 10 ppm에서 58.7%의 저해활성을 나타내었고, 50 ppm에서 60.7%, 100 ppm에서 88.4%, 그리고 500 ppm에서 89.6%의 높은 활성을 나타내어 catechol의 S. mutans에 대한 생육저해능 측정에서 높은 항미생물활성을 나타낸 결과와 동일한 경향을 나타냈다.
본 연구에서는 소비자의 안전과 관련하여 일부 한국식품에서의 벤조산과 소르빈산의 함량과 안전소비량을 평가하고자 하였다. 몇 개 브랜드의 과일 쥬스, 요거트, 치즈, 말린 과일류, 잼, 마가린을 대전의 시장에서 구입하여 HPLC로 분석하였다. $C_{18}$ column을 사용하여 chromatogmphic separation을 얻었으며 35:65 비율의 methanol acetate buffer(PH 4.4)로 벤조산과 소르빈산을 초기 mobile phase에서 회수하여 254 nm에서 분석하였다. 그 결과 과일 쥬스, 요거트, 치즈, 말린 과일류, 잼, 마가린 샘플들의 벤조산 농도는 각기 평균 $40.26{\pm}0.02$, $2.07{\pm}0.06$, $0.02{\pm}0.09$, $0.36{\pm}08$, $265.3{\pm}0.02$와 $27.34{\pm}0.08\;mg/kg$ 였으며 소르빈산의 농도는 각기 평균 $0.92{\pm}0.06$, $1.06{\pm}0.07$, $7.30{\pm}0.01$, $14.14{\pm}0.08$, $25.65{\pm}0.06$와 $4.8{\pm}0.07\;mg/kg$ 였다. 따라서 조사한 식품들의 벤조산과 소르빈산의 사용량은 KFDA 허용치 이하이었으며 벤조산과 소르빈산의 평균 소비량에 대한 EDI 또한 ADI 이하의 안전한 수준이었다.
Aspartame의 전구체인 BzAPM을 고정화 thermolysin으로 합성할 때 최적 조건을 찾고자 기질의 농도, 반응 pH 및 온도 그리고 금속이온, benzoic acid, Phe, NaCl의 농도가 어떤 영향을 주는지 조사하였다. 반응기질인 PheOMe와 BzAsp를 25% DMSO 및 20% PEG 200이 함유된 유기 용매계에서 반응시켰다. Bz-Asp의 농도를 100 mM로 일정하게 하였을 때 BzAPM의 합성 속도는 PheOMe의 농도가 증가함에 따라 직선형으로 증가하였으며, PheOMe의 농도를 300 mM로 하고 Bz-Asp의 농도를 변경시킨 경우에는 200 mM에서 반응 속도가 최고에 달하였다. BzAPM의 생산을 위한 최적 pH는 6.1 전후로 나타났으며, 최적 반응 온도는 $40^{\circ}C$이었다. 2가 금속 이온을 5mM로 첨가했을 때, $Zn^{2+},\;Mg^{2+},\;Fe^{2+},\;Cu^{2+}$이온은 고정화 thermolysin의 BzAPM 합성 수율을 저하시켰으나, $Co^{2+}$ 이온은 합성 수율을 2배 정도 증가시키는 것으로 확인되었다. $Co^{2+}$ 이온을 $Ca^{2+}$ 이온과 함께 첨가하면 $Co^{2+}$이온만 첨가할 때보다 합성 수율이 높게 나타났다. Benzoic acid와 Phe이 BzAPM의 합성을 저해하는 것으로 나타났으며, NaCl도 10% 농도로 첨가시에 합성을 약 25% 저하시켰다.
본 연구에서는 오대, 남평, 추청, 일미 4품종으로부터 각각 현미와 7분도, 10분도 및 12분도의 백미와 미강을 제조하고 품종과 도정도에 따른 특성을 비교하였으며 총 폴리페놀과 페놀산의 함량을 분석하였다. 현미의 성분 중 지방과 회분 함량이 도정도가 증가할수록 크게 감소하였으며 단백질 함량은 변화가 크지 않았다. 미강의 지방과 회분 함량은 품종에 따른 차이가 매우 큰 것으로 나타났으며 도정도에 따른 차이는 적었다. 도정도가 증가할수록 쌀가루의 호화개시온도가 낮아지고 피크점도(P)와 $95^{\circ}C$ 15분간 유지 후 점도(H)가 증가하였으나 반면 냉각점도, 최종점도, setback 등은 도정도에 따라 일정한 경향을 보이기보다는 품종에 따른 차이가 더 큰 것으로 나타났다. 현미에 함유된 총 폴리페놀의 함량은 93.9-88.8 mg catechin eq/100 g이고 도정한 백미 중에는 30.3-71.9 mg catechin eq/100g 범위였으며, 미강에는 310.0-541.6 mg catechin eq/100g이었다. Phenolic acid는 ferulic acid, p-coumaric acid가 주요 성분이었으며 현미의 총 phenolic acid 함량은 65.9-27.9 mg%였으나 도정도가 증가할수록 감소되고 ferulic acid 조성비가 증가하는 것으로 나타났다. 품종 중에서는 추청과 일미에서 도정으로 인한 phenolic acid 함량 감소가 컸다. 미강의 경우 ferulic acid는 157.8-240.2 mg%, p-coumaric acid는 31.8-90.4 mg% 범위로 나타났고 현미와 백미와는 달리 sinapinic acid, benzoic acid, m-hydroxybenzoic acid의 함량도 높았다.
Methanol extract of dried persimmon leaves was refractionated using hexane, chloroform, ethylacetate, n-butanol aqueous fractions. Among these chloroform fraction showed the highest inhibition rate on the mutagenicities of aflatoxin B₁(AFB₁) and 3,2' -dimethyl-4-amino-bipheny1(DMAB) in Salmonella typhimurium TA 100. Chloroform fraction was further fractionated into eight fractions by silica gel column chromatography and thin layer chromatography(TLC). The fraction 5 on TLC exhibited the highest antimutagenic activities in AFB₁and DMAB. 2,4-Decadienal, dihydro-4-methyl-2(3H)-furanone, hexanoic acid 1,4-bis(1-methy1 ethy1)benzene, heptanoic acid, phenol, octanoic acid, nonanoic acid and benzoic acid were tentatively identified from this antimutagenic fraction by GC-MS.
20 bacterial strains capable of growing on phenol minimal medium were isolated from soil and wastewater by the enrichment culture technique, and among them, one isolate which was the best in the cell growth was selected and identified as Bacillus sp. SH3 by its characteristics. Strain SH3 could grow with phenol as the sole carbon source up to 15 mM, but did not grow in minimal medium containing above 20 mM of phenol. The optimal conditions of temperature and initial pH for growth and phenol degradation were 30$^{\circ}$C and 7.5, respectively. This strain could grow on various aromatic compounds such as catechol, protocatechuic acid, gentisic acid, o-, m-, p-cresol, benzoic acid, p-hydroxybenzoic acid, anthranilic acid, phenyl acetate and pentachlorophenol, and the growth-limiting log P value of strain SH3 on organic solvents was 3.1. In batch culture, strain SH3 degraded 97% of 10 mM phenol in 48 hours. In continuous culture under the conditions of 20 mM of influent phenol concentration and 0.050 hr$^{-1}$ of dilution rate, the treatment rate of phenol was 94%.
Douchi, a popular seasoning agent in Chinese dishes prepared by the Aspergillus oryzae fermentation of black beans, was subjected to supercritical fluid extraction (SFE) and gas chromatography-mass spectrometry analysis for its volatile components. A total of 73 components were identified in two commercial brands, which were positively confirmed and quantified. Among the common components in the two brands were 18 acids, 12 alcohols, 11 aldehydes, 9 esters, 1 furan, 11 other oxygen-containing compounds, 4 pyrazines, 2 pyridines and 5 miscellaneous compounds. The most abundant components found were acetic acid, benzoic acid, 2,6-dimethylpyrazine, 2-piperidinone, 3-methylbutanoic acid, maltol, 4-ethylphenol, 2-methylpropanoic acid, butanoic acid, 2-pyrrolidinone, all fatty acids and some esters.
From the 70% EtOH extract of Paeonia lactiflora roots (Paeoniaceae), fourteen phenolic and related compounds were isolated. They were identified as ${\alpha}-tocopherol$ (1), dioctylphthalate (2), ${\alpha}-tocospiro$ B (3), paeonol (4), 3,3'-di-O-methylellagic acid(5), 3,4'-di-O-methylellagic acid (6), benzoic acid (7), aromadendrin (8), p-hydroxybenzoic acid (9), (+)-catechin (10), gallic acid (11), nicotinamide (12), methyl gallate (13) and $1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-{\beta}-D-glucose$ (14) by spectroscopic methods. Among these compounds, 1-3, 5, 6, 8 and 12 were isolated for the first time from this plant.
The structural analysis of tolfenamic acid, 2-[(3-chloro-2-methylphenyl)-amino]benzoic acid, was performed by single crystal X-ray diffraction technique. The compound was recrystallized from a mixture of ether and toluene in triclinic, space group $P2_1/c, \;with\; \partial=3.914(1), \; b=22.\; 020(2), \; c=14.271(1)\;{\AA}, \beta.=94.68(1)^{\circ}, $ and Z=4. The calculated density is $1.418 g/cm^3$. The structure was solved by the direct method and refined by full matrix least-squares procedure to the final R value of 0.039 for 1773 independent reflections. In the molecule, carboxyl group at the anthranilic acid is coplanar to the phenyl ring. The dihedral angle between the two aromatic rings of the molecule is $44.2^{\circ}$ The molecules are dirnerized through the intermolecular hydrogen bonds at the carboxyl group in the crystal.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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