• 제목/요약/키워드: Beckmann Rearrangement

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사염화탄소와 트리페닐포스핀을 사용한 스테로이드 링 A 옥심의 벡크만 자리옮김반응 (Beckmann Rearrangement of Ring A Steroidal Oxime Using the Carbon tetrachloride-triphenylphosphine)

  • 김정균;최순규;박원우;이용태
    • 대한화학회지
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    • 제23권1호
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    • pp.42-45
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    • 1979
  • 벡크만 자리옮김반응의 실험조건은 대부분이 센산 (HCl, $H_2SO_4$, $PCl_5$등)이나, 고온과 같은 격렬한 반응조건을 사용하므로 이러한 조건은 자주 전위보다는 케토옥심의 이성질화를 일으킨다. $5{\alpha}$-cholestan-3-one oxime의 벡크만 전위에 온화하고 중성의 조건인 사염화탄소와 트리페닐포스핀을 사용하여 3-aza-A-homo-5${\alpha}$-cholestan-4-one을 얻었다. 이러한 새롭고, 온화하며 쉽고 빠른 베그만 전위를 소개하고 이러한 방법을 고전적인 벡크만 전위 시약인 폴리인산을 사용한 방법과 비교하였다.

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황산-실리카에 의해 촉진된 Ketone의 효율적인 One-Pot 베크만 자리옮김 반응 (One-Pot Efficient Beckmann Rearrangement of Ketones Catalyzed by Silica Sulfuric Acid)

  • Eshghi, H.;Hassankhani, A.
    • 대한화학회지
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    • 제51권4호
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    • pp.361-364
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    • 2007
  • Microwave irradiation하에서 황산 실리카를 사용한 케톤에서 아미드의 합성을 관한 one-pot Beckmann자리옮김 반응에 대한 보고이다. 산과 케톤의 몰비율이 1:2인 이 방법의 장점은 간단한 조작과 짧은 반응시간으로 높은 수율을 가진 위치선택적 반응이고, 최근에 사용되었던 방법보다 더 친환경적이다.

The absolute configuration of ketoprofen

  • Kim, Jin-Woong;Jew, Sang-Sup;Cho, Youn-Sang;Cook, Chae-Ho
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제10권1호
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    • pp.25-28
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    • 1987
  • (+)-Ketoprofen was obtained form resolution with (S) (+)-2-amino-1-butanol and its absolute configuration was determined to be (S) by chemical correlation with (S) (+)-ethyl hydratropate using Beckmann rearrangement as a key step.

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Beckmann Rearrangements of 1-Indanone Oxime Derivatives Using Aluminum Chloride and Mechanistic Considerations

  • 이병세;추소영;이인영;이본수;송중의;지대윤
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제21권9호
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    • pp.860-866
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    • 2000
  • Hydrocarbostyril, which is a key intermediate in our new synthetic route to 6-nitroquipazine, can be prepared from 1-indanone oxime by Beckmann rearrangement. We have optimized the reaction by using a Lewis acid, aluminum chloride,in the yield of 91% instead of common acids such as polyphosphoric acid,and sulfuric acid used in conventional Beckmann rearrangement (20% in the literature, 10% in our experiment).The optimized condition is established by usingthree equivalents of aluminum chloride in CH2Cl2 at -40 $^{\circ}C$ - room tempera-turefor 40 min. We have applied this condition to other 1-indanone derivatives, such as 4-methyl-, 4-methoxy-, 4-nitro and 6-nitro-1-indanones. The mechanism ofthis BR has been proposed on the basis of the effect of tem-perature and substituenton product ratio, with the aid of PM3 calculation for a model system.