• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제26권3호
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• pp.428-432
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• 2005

Squarylium or squaraine dyes are derived from 1,2-dihydroxycyclobuten-3,4-dione, otherwise known as squaric acids. They are two principal types: the 1,2-bisdonorsubstituted derivatives, and the 1,3-bisdonorsubstituted derivatives. The former are essentially merocyanines and have no distinctive properties, whereas the latter represent a unique type of chromophore, which is neither a merocyanines nor cyanine and has exceptional light absorption characteristics. They also have many functional applications based on their special properties. Thus it was the objective of this research project to synthesize a range of 1,3-squarylium dyes of widely differing structural types, and to investigate their light absorption and fluorescence properties in general, and the color change properties of appropriate examples in particular. Also in this study, the various pHinduced colour change processes were examined.

• 한국염색가공학회:학술대회논문집
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• 한국염색가공학회 2008년도 제39차 학술발표회
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• pp.131-132
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• 2008

Several squarylium dyes, derived from benzothiazole and indoles, were synthesized as a potential NIR dyes with absorption in the 700-900 nm region. These chromophores were induced much more bathochromic shift in the absorption maximum of the compound relative to the neutral parent squarylium dyes which we were described before. The squaryliums offer a convenient way of linking the dye to functional substrates and may be an advantage to be potential chromophores for NIR-absorbing, NIR-Cut-off filter, PDT(Photo Dynamic Therapy) materials.

• 한국응용과학기술학회지
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• 제25권4호
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• pp.411-417
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• 2008

A group of new N,N-bis(5-acetylpyridin-2-yl)phenylamine derivatives was synthesized in good yield applying an optimized Buchwald-Hartwig amination protocol. The synthesized compounds showed UV absorption maxima in the range of 320-360 nm, and showed good luminescence at dilute concentrations in the blue region of the spectra (in the range of 480-497 nm). They showed also a bathochromic shift associating the increase in solvent polarity. The synthesized compounds could be investigated for use in OLEDs or as potential monomers for PLEDs.

• Journal of Pharmaceutical Investigation
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• 제14권4호
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• pp.183-188
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• 1984

The interactions of FD & C Red No.3 (erythrosine) in 1 or 2% concentrations with various types of pharmaceutical gelatins were studied. In visible region spectroscopy type A gelatin showed 6 nm bathochromic shift in ${\lambda}_{max}$ of erythrosine, but no shifts were observed in other gelatins. Various results were obtained in the decrease of absorbance from 0.06 to 0.25. In dissolution study, the gelatin that showed the greatest spectral change exhibited the worst profile. From above results, it is concluded that erythrosine interacted to the greatest extent with type A gelatin and in the case of type B gelatin the degree of the interaction in different according to their specifications.

• 한국염색가공학회지
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• 제11권4호
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• pp.39-49
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• 1999

In order to study the properties of cochineal colors, uv-visible spectra of cochineal colors solution, dyeing properties on the wool in several dyeing conditions and thermodynamic parameters were investigated. UV-visible spectra of cochineal colors solution showed hypochromic effect with the lapse of irradiation time but bathochromic shift with decreasing acidity of solution and addition of metallic ions. The concentration of cochineal colors in wool fiber increased with the increase of dyeing temperature, time, and acidity of initial dyebath. The value of apparent diffusion coefficients and standard affinities of dyeing decreased with the increase of dyeing temperature. The standard heats of dyeing$(\Delta{H}^\circ)$ and variation of entropy$(\Delta{S}^\circ)$ increased with the increase of concentration of initial dyebath. The activation energy$(E_a)$ were calculated to be 1.399~2.595kcal/mol in condition of 6~1%(o.w.f) dyebath. Wool fabrics were dyed reddish blue by iron sulfate, copper sulfate, aluminum acetate and tannic acid, and red by tin chloride, respectively. Lightfastness of wool fabrics dyed by cochineal colors were increased by mordant treatment, especially copper sulfate and iron sulfate treatment.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제22권7호
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• pp.727-731
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• 2001

Conjugated-non-conjugated alternating block copolymers containing distyrylarylene units were synthesized via Wittig reaction for chemiluminescent fluorophores. The polymers were differentiated from others by the presence of aromatic unit in the chromophoric block. When UV-VIS, photoluminescence and chemiluminescence spectra of these materials were compared with copolymers, a strong bathochromic effect was observed. A more pronounced red shift and higher chemiluminscence efficiency were observed in the polymer with anthracene ring. Sodium salicylate-catalyzed reaction of bis(2-carbopentyloxy-3,5,6-trichlorophenyl) oxalate with hydrogen peroxide produced a strong chemiluminescence from blue to yellow-green light emission with wavelength of 450-537 nm in the presence of the fluorophore. The chemiluminescent intensity decayed exponentially. The glow of chemiluminescence maintained more than l2 hr and was visible with the naked eye.

• 한국식품영양과학회지
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• 제32권6호
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• pp.806-811
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• 2003

크랜베리 수용액의 색상 안정성 에 대한 pH, 열, 광, 당, 유기산, 금속이온, 비타민 C, $B_1$, $B_3$ 및 $B_{6}$의 영향을 조사하였다. 크랜베리 수용액의 색상은pH가 낮을수록 농색화 효과가 높았고 pH가 높아질수록 최대흡수파장이 장파장 쪽으로 이동하는 bathochromic shift현상이 관찰되었다. 열의 영향에 대한 실험 결과, 색상의 반감기가 37$^{\circ}C$에서 34일, 9$0^{\circ}C$에서 91분, 12$0^{\circ}C$에서 29분으로 온도가 높을수록 색상의 반감기가 급격하게 짧아졌다. 광에 의해 색상의 안정성이 크게 저하되었는데, 형광보다 일광에 대한 영향이 더 컸으며 저장 시 광을 차단함으로써 안정성을 증진시킬 수 있었다. 당류 첨가는 오히려 무첨가구에 비해서 저장 안정성을 저하시켰고 fructose가 색상 저하를 가장 촉진하는 것으로 나타났다. 유기산 중 fumaric acid, citric acid, malic acid, acetic acid 순으로 색상 안정성에 효과가 있었으며 특히 fumaric acid는 색상안정화에 크게 기여하였다. 금속이온 중 $Na^{+}$과 $Mg^{2+}$은 색상안정화에 기여하였으나 $Mn^{2+}$은 색상의 안정성을 가장 크게 저하시켰고 다음으로 F $e^{2+}$, $K^{+}$, $Ca^{2+}$순으로 저하시켰다. 비타민 C와 $B_1$은 크랜베리 수용액 색상의 안정성을 저하시켰으며 특히 비타민 C는 색상의 안정성을 크게 저하시켰다. 반면 $B_3$, $B_{6}$는 색상의 안정성에 미약하게 기여하였다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제39권4호
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• pp.304-308
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• 1996

한국산 유색미(Oryza sativa var. Suwon 415)의 주요색소를 Amberlite XAD-7 및 종이 크로마토그래피를 이용하여 분리하였다. 분리된 색소를 종이 크로마토그래피, UV/Vis 및 NMR 분광분석한 결과 안토시아닌으로 밝혀졌다. 분리된 안토시아닌은 UV/Vis 스펙트럼에서 529nm와 281nm에서 최대 흡광도를 보였고 $A_{440}/A_{529}$는 23%였다. 따라서 이 안토시아닌에는 3-glycoside가 존재함을 알 수 있다. 산 가수분해로부터 얻은 aglycone은 $AlCl_3$ 존재하에서 18nm의 bathochromic shift를 보였다. 이 결과는 분리된 안토시아닌에 cyanidin, delphinidin, petunidin 또는 luteolinidin과 같이 둘 이상의 hydroxyl group이 근접하여 존재함을 의미한다. 종이 크로마토그래피를 이용해 분석한 결과, 안토시아닌의 산 가수분해로부터 해리된 당은 포도당으로 확인되었다. NMR 분광분석결과 aglycone은 cyanidin이며 포도당은 ${\beta}-D-configuration$을 갖는 것으로 생각된다. 이상의 결과로부터 분리된 안토시아닌의 화학구조는 cyanidin $3-O-{\beta}-D-glucopyranoside$로 결정되었다.

• 한국식품과학회지
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• 제26권2호
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• pp.152-156
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• 1994

우리나라에 자생하는 야생 식용식물자원 개발의 일환으로 예로부터 사용되어온 천연 착색료인 자근(紫根)(Lithospermum erythrorhizon)의 색소 연구를 시도하였다. 자근을 n-hexane으로 추출한 후 column chromatography하여 융점측정과 IR 및 $^{1}H-NMR$ 분석에 의하여 암자색(暗紫色)의 유상물질(油狀物質)인 isobutylshikonin과 적색침상결정(赤色針狀結晶)인 acetylshikonin을 분리 동정하였다. Acetylshikonin과 isobutylshikonin 색소를 pH별로 나누어 32일간 저장하면서 pH에 의한 영향을 조사한 결과 두 가지 색소 모두 pH3 과 5에서는 안정한 붉은색을 나타내었고 pH7에서도 붉은색을 나타내었으나 저장 0.5일부터 흡광도가 급격히 감소하여 중성 pH에서 이들 색소가 불안정함을 시사하였다. 또한 알칼리범위에서는 두 색소 모두 푸른색으로 발현되었으며 pH9부터 두가지 색소가 bathochromic shift를 일으켰고 pH 10에서는 최대흡수파장이 각각 518 nm 및 520 nm에서 588 nm로 이동되었으며 매우 불안정하였다. Acetylshikonin과 isobutylshikonin 두 색소간의 차이를 관능검사 하였을때 색깔의 차이가 없는 것으로 나타났으며 기호도는 "good"(3점)으로 등급 지워졌다. 또한 두 가지 색소의 묘사분석 결과 Munsell system의 자홍(purplish red)계에 속하는 진달래색과 장미색으로 표현되었다. 따라서 acetylshikonin과 isobutylshikonin은 자홍계열에 속하는 색소이며 산성범위에서 가장 안정하므로 대부분의 음료 및 일반식품의 천연착색료로서의 가치가 있다고 사료된다.

• 한국식품과학회지
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• 제31권2호
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• pp.348-355
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• 1999

자색감자의 anthocyanin 색소의 안정성에 대한 pH, 당, 유기산, 금속이온, ascorbic acid 및 광의 영향을 조사하였다. 자색감자 색소는 pH가 낮을수록 anthocyanin 색소의 안정성이 증가하였으며 pH가 높아질수록 색소 용액의 최대흡수파장이 장파장 쪽으로 이동하는 bathochromic shift현상이 관찰되었다. 당류 첨가는 오히려 무첨가구에 비해서 저장 안정성을 저하시켰는데 maltose, sucrose, galactose, fructose, glucose 순으로 안정성이 저하되었다. 유기산은 anthocyanin 색소의 안정화에 크게 기여하였으며 그 순서로는 malic acid, tartaric acid, citric acid, succinic acid 순으로 나타났고 malonic acid는 오히려 안정성을 떨어뜨렸다. 금속이온은 $Cu^{2+}$을 제외하고는 anthocyanin 색소의 안정화에 기여하였으며 특히 $Cd^{2+},\;Al^{3+}$이 효과적이었다. Ascorbic acid는 anthocyanin 색소의 파괴를 초래하여 안정성을 저하시켰으나 thiourea를 첨가하므로 색소파괴의 정도를 낮출 수 있었다. 일광에 의해 anthocyanin 색소의 파괴가 촉진된 반면 광을 차단할 경우 색소를 안정화시킬 수 있었다.