• 대한화학회지
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• 제62권4호
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• pp.265-268
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• 2018

The solvolyses of anthraquinone-2-carbonyl chloride (1) were studied kinetically in 27 pure and various mixed solvents. The analysis using the extended Grunwald-Winstein equation in the solvolyses of anthraquinone-2-carbonyl chloride (1) obtained the l value of $2.11{\pm}0.11$, the m value of $0.54{\pm}0.06$, and the correlation coefficient of 0.955. The solvolysis reaction of 1 might proceed via an associative $S_N2$ mechanism enhancing bond making than bond breaking in the transition state (TS). This interpretation is further supported by a relatively large solvent kinetic isotope effect (SKIE, 2.27).

• 대한화학회지
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• 제29권5호
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• pp.465-471
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• 1985

메탄올-아세토니트릴, 메탄올-아세톤, 에탄올-아세토니트릴 및 에탄올-아세톤의 이성분 혼합용매에서 2-염화 안트라퀴논 카르보닐의 가용매분해반응 속도상수를 전기전도도법으로 측정하였다. 메탄올-아세토니트릴 이성분 혼합용매계에서는 메탄올의 몰분율 $X_{MeOH}$ = 0.73∼0.81에서, 메탄올-아세톤 이성분 혼합용매계에서는 메탄올의 몰분율 $X_{MeOH}$ = 0.83에서 각각 최대 반응속도 현상이 나타났다. Kivinen 관계식과 Grunwald-Winstein 관계식등의 적용으로 부터 본 반응이 $S_N2$형태의 반응메카니즘으로 진행함을 알 수 있었다. Taft의 분광용매화 관계식의 적용으로 부터 메탄올-아세토니트릴 및 메탄올-아세톤 혼합용매계에서는 용매의 수소결합주게효과(${\alpha}$)와 극성-편극성 효과가 중요하게 작용함을 알 수 있었으며, 에탄올의 이성분 혼합용매계에서는 용매의 수소결합주게 효과만 이 반응에 크게 기여함을 알 수 있었다.